Clomifene

Clomifene

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Clomid, tên khác[1]
Đồng nghĩa	Clomiphene
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
Danh mục cho thai kỳ	AU: B3 US: X (Chống chỉ định)
Dược đồ sử dụng	qua đường miệng
Nhóm thuốc	Selective estrogen receptor modulator; Progonadotropin
Mã ATC	G03GB02 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S4 (Kê đơn) UK: POM (chỉ bán theo đơn) US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	Cao (>90%)
Chuyển hóa dược phẩm	Gan (với chu kỳ gan-ruột)
Chu kỳ bán rã sinh học	5–6 ngày[2]
Bài tiết	nước tiểu, số ít trong mật
Các định danh
Tên IUPAC (E,Z)-2-(4-(2-chloro-1,2-diphenylethenyl)phenoxy)-N,N-diethylethanamine
Số đăng ký CAS	911-45-5
PubChem CID	2800
IUPHAR/BPS	4159
DrugBank	DB00882^Y
ChemSpider	2698^Y
Định danh thành phần duy nhất	1HRS458QU2
KEGG	D07726^Y
ChEBI	CHEBI:3752^Y
ChEMBL	CHEMBL1200667^N
ECHA InfoCard	100.011.826
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C26H28ClNO
Khối lượng phân tử	405.966 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES ClC(c1ccccc1)=C(c2ccc(OCCN(CC)CC)cc2)c3ccccc3
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C26H28ClNO/c1-3-28(4-2)19-20-29-24-17-15-22(16-18-24)25(21-11-7-5-8-12-21)26(27)23-13-9-6-10-14-23/h5-18H,3-4,19-20H2,1-2H3^Y Key:GKIRPKYJQBWNGO-UHFFFAOYSA-N^Y
^NY (what is this?)  (kiểm chứng)

Clomifene, hay còn được gọi là clomiphene, là một loại thuốc được sử dụng để điều trị vô sinh ở phụ nữ do không rụng trứng.^[3] Chúng ngoài ra cũng được sử dụng ở những người có hội chứng buồng trứng đa nang.^[3] Sử dụng thuốc cũng làm tăng cơ hội đẻ ra các cặp song sinh.^[3] Thuốc được dùng qua đường uống một lần mỗi ngày.^[3]

Tác dụng phụ thường gặp bao gồm đau vùng chậu và cơ thẻ nóng bừng.^[3] Các tác dụng phụ khác có thể có như những thay đổi về thị lực, nôn mửa, khó ngủ, ung thư buồng trứng và co giật.^[3][4] Chúng không được khuyến cáo sử dụng ở những người bị bệnh gan hoặc những người đang mang thai.^[4] Clomife được xếp vào nhóm thuốc điều chế thụ thể estrogen đặc hiệu (SERM).^[5] Cơ chế hoạt động của chúng là kích thích giải phóng hormone GnRH bởi vùng dưới đồi, và nhờ vậy kích thích giải phóng gonadotropin từ thùy trước tuyến yên.^[4]

Clomifene đã được phê duyệt để sử dụng y tế tại Hoa Kỳ vào năm 1967.^[3] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.^[6] Clomifene có sẵn dưới dạng thuốc gốc.^[3] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 0,79 đến 2,00 USD cho một đợt điều trị.^[7] Tại Hoa Kỳ, chi phí bán buôn cho một đợt điều trị là khoảng 4.80 USD.^[8] Việc phổ biến hormone này đã mở ra thời đại của công nghệ hỗ trợ sinh sản.^[9]

Chú thích

1. “International brands of clomifene -”. Drugs.com. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 9 năm 2016. Truy cập ngày 11 tháng 9 năm 2016.
2. Yilmaz S, Yilmaz Sezer N, Gönenç İM, İlhan SE, Yilmaz E (tháng 4 năm 2018). “Safety of clomiphene citrate: a literature review”. Cytotechnology. 70 (2): 489–495. doi:10.1007/s10616-017-0169-1. PMID 29159661.
3. ^ “Clomiphene Citrate”. The American Society of Health-System Pharmacists. Bản gốc lưu trữ ngày 14 tháng 9 năm 2017. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
4. ^ WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. tr. 385–386. ISBN 9789241547659. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
5. Ghumman, Surveen (2015). Principles and Practice of Controlled Ovarian Stimulation in ART (bằng tiếng Anh). Springer. tr. 65. ISBN 9788132216865. Lưu trữ bản gốc ngày 27 tháng 12 năm 2016.
6. “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
7. “Clomifene”. International Drug Price Indicator Guide. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
8. “NADAC as of 2016-12-21 | Data.Medicaid.gov”. Centers for Medicare and Medicaid Services. Lưu trữ bản gốc ngày 24 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 26 tháng 12 năm 2016.
9. Dickey, RP; Holtkamp, DE (1996). “Development, pharmacology and clinical experience with clomiphene citrate” (PDF). Human Reproduction Update. 2 (6): 483–506. doi:10.1093/humupd/2.6.483. PMID 9111183.