Clostebol

Clostebol
Dữ liệu lâm sàng
Đồng nghĩa	Chlorotestosterone; 4-Chlorotestosterone; 4-Chloroandrost-4-en-17β-ol-3-one
Mã ATC	None;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	CA: Quy định IV ;
Các định danh
	Tên IUPAC (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-4-Chloro-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one;
Số đăng ký CAS	1093-58-9;
PubChem CID	68947;
DrugBank	DB01521 ;
ChemSpider	62171 ;
Định danh thành phần duy nhất	Z7D4G976SH;
KEGG	D07731 ;
ChEMBL	CHEMBL2106571 ;
ECHA InfoCard	100.012.849
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C19H27ClO2
Khối lượng phân tử	322,87 g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES O=C4C(\Cl)=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C19H27ClO2/c1-18-10-8-15(21)17(20)14(18)4-3-11-12-5-6-16(22)19(12,2)9-7-13(11)18/h11-13,16,22H,3-10H2,1-2H3/t11-,12-,13-,16-,18+,19-/m0/s1 ; Key:KCZCIYZKSLLNNH-FBPKJDBXSA-N ;
(kiểm chứng)

Clostebol (INN; hay còn gọi 4-chlorotestosterone) thường gọi ester clostebol acetate, là một anabolic-androgenic steroid đường tiêm (AAS). Clostebol là một dẫn xuất 4-chloro của testosterone tự nhiên. Chlorination ngăn chặn chuyển đổi sang dihydrotestosterone (DHT) đồng thời khiến hóa chất không có khả năng chuyển đổi thành estrogen.^{[cần dẫn nguồn]} Mặc dù thường được sử dụng như một ester bao gồm clostebol axetat (Macrobin, Steranabol, Alfa-Trofodermin, Megagrisevit), clostebol caproate (Macrobin-Depot), or clostebol propionate (Yonchlon), clostebol không biến đổi/không ester hóa cũng được báo cáo là được bán trên thị trường, dưới tên thương hiệu Trofodermin-S ở México.^[1]

Clostebol là AAS yếu với tiềm năng sử dụng như một loại thuốc tăng cường hiệu suất. Nó hiện đang bị cấm bởi Cơ quan chống doping thế giới.^[2] Clorodehydromethyltestosterone (uống Torabol), kết hợp các cấu trúc hóa học của clostebol và metandienone, được sử dụng rộng rãi trong chương trình doping do nhà nước Đông Đức tài trợ.^[3]

Sử dụng trong y tế

Thuốc mỡ Clostebol acetate có công dụng nhãn khoa và da liễu.^[4]

Tác dụng phụ

Hóa học

Clostebol, còn được gọi là 4-chlorotestosterone hoặc 4-chloroandrost-4-en-17β-ol-3-one, là một steroid androstane tổng hợp và là một dẫn xuất của testosterone. Nó đặc biệt là dẫn xuất 4-clo hóa của testosterone.

Xã hội và văn hoá

Bổ sung dinh dưỡng

Một steroid đồng hóa có liên quan, methylclostebol, là một chất phụ gia phổ biến trong cái gọi là bổ sung chế độ ăn uống, thường được liệt kê ở dạng 4-chloro-17α-methyl-androst-4-en-17β-ol-3-one.^[5]

Các trường hợp lạm dụng công khai

Việc sử dụng clostebol đã dẫn đến việc đình chỉ một số vận động viên trong các môn thể thao khác nhau bao gồm Freddy Galvis của Philadelphia Phillies vào năm 2012,^[6] Dee Gordon của Miami Marlins năm 2016,^[7] và vận động viên Olympic Viktoria Orsi Toth năm 2016.^[8]