Diphenylpyraline

Diphenylpyraline

Dữ liệu lâm sàng
Đồng nghĩa	4-(diphenylmethoxy)-1-methyl-piperidine
AHFS/Drugs.com	Tên thuốc quốc tế
Dược đồ sử dụng	Oral, Topical
Mã ATC	R06AA07 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Dữ liệu dược động học
Chu kỳ bán rã sinh học	24–40 hours[1]
Các định danh
Tên IUPAC 4-benzhydryloxy-1-methyl-piperidine
Số đăng ký CAS	147-20-6
PubChem CID	3103
IUPHAR/BPS	7165
DrugBank	DB01146^Y
ChemSpider	2992^Y
Định danh thành phần duy nhất	33361OE3AV
KEGG	D07862^Y
ChEBI	CHEBI:59788^Y
ChEMBL	CHEMBL1492^Y
ECHA InfoCard	100.005.170
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C19H23NO
Khối lượng phân tử	281.392 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES O(C(c1ccccc1)c2ccccc2)C3CCN(C)CC3
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C19H23NO/c1-20-14-12-18(13-15-20)21-19(16-8-4-2-5-9-16)17-10-6-3-7-11-17/h2-11,18-19H,12-15H2,1H3^Y Key:OWQUZNMMYNAXSL-UHFFFAOYSA-N^Y
(kiểm chứng)

Diphenylpyraline (DPP; bán như chất gây dị ứng, Arbid, Belfene, Diafen, Hispril, Histyn, Lergobine, Lyssipol, Mepiben, Neargal) là một kháng histamin thế hệ thứ nhất với acetylcholin ảnh hưởng của lớp diphenyl piperidin lớp.^[2][3][4] Nó được bán ở châu Âu để điều trị dị ứng.^[2][3][5] DPP cũng đã được tìm thấy hoạt động như một chất ức chế tái hấp thu dopamine và tạo ra sự hiếu động ở loài gặm nhấm.^[6] Nó đã được chứng minh là hữu ích trong điều trị bệnh Parkinson.^[7]

Tổng hợp

Tổng hợp Diphenylpyraline thông qua ghép 4-hydroxy-1-methylpiperidine với benzhydrylbromide ^[8][9]

Tham khảo

1. Graham G, Bolt AG (tháng 6 năm 1974). “Half-life of diphenylpyraline in man”. Journal of Pharmacokinetics and Biopharmaceutics. 2 (3): 191–5. doi:10.1007/BF01059761. PMID 4156058.
2. ^ Swiss Pharmaceutical Society (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. ISBN 3-88763-075-0.
3. ^ Puhakka H, Rantanen T, Virolainen E (1977). “Diphenylpyraline (Lergobine) in the treatment of patients suffering from allergic and vasomotor rhinitis”. J Int Med Res. 5 (1): 37–41. doi:10.1177/030006057700500106. PMID 14039.
4. Kubo N, Shirakawa O, Kuno T, Tanaka C (tháng 3 năm 1987). “Antimuscarinic effects of antihistamines: quantitative evaluation by receptor-binding assay”. Japanese Journal of Pharmacology. 43 (3): 277–82. doi:10.1254/jjp.43.277. PMID 2884340.
5. Hruby, Victor J.; Ruben Vardanyan; Vardanyan, ۊRuben (2006). Synthesis of essential drugs. Amsterdam: Elsevier. ISBN 0-444-52166-6.
6. Lapa G, Mathews T, Harp J, Budygin E, Jones S (2005). “Diphenylpyraline, a histamine H1 receptor antagonist, has psychostimulant properties”. Eur J Pharmacol. 506 (3): 237–40. doi:10.1016/j.ejphar.2004.11.017. PMID 15627433.
7. Ohno T, Kobayashi S, Hayashi M, Sakurai M, Kanazawa I (2001). “Diphenylpyraline-responsive parkinsonism in cerebrotendinous xanthomatosis: long-term follow up of three patients”. J Neurol Sci. 182 (2): 95–7. doi:10.1016/S0022-510X(00)00441-X. PMID 11137513.
8. H.K. Lawrence, R. Kapp, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 2.479.843 (1949).
9. W.A. Schuler, Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]]  (1951).