Formamide

Formamide
Formamide
	Công thức cấu tạo của phân tử formamid
Danh pháp IUPAC	Methanamide
Tên khác	Carbamaldehyde; Formamide
Nhận dạng
Số CAS	75-12-7
PubChem	713
KEGG	C00488
ChEBI	48431
ChEMBL	266160
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O=CN ;
InChI	đầy đủ 1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3);
Thuộc tính
Công thức phân tử	CH3NO
Khối lượng mol	45,04 g/mol
Bề ngoài	Không màu, lỏng như dầu
Khối lượng riêng	1,133 g/cm³
Điểm nóng chảy	2 đến 3 °C (275 đến 276 K; 36 đến 37 °F)
Điểm sôi	210 °C (483 K; 410 °F)
Độ hòa tan trong nước	Có thể hòa tan
Áp suất hơi	0,08 mmHg ở 20 °C
Độ axit (pKa)	23,5 (trong DMSO)
Các nguy hiểm
NFPA 704	1 2 0
Điểm bắt lửa	154 °C (closed cup)
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quan	Carbamic acid; Dimethylfomamide
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Formamid là một dẫn xuất của axit formic. Nó là một chất lỏng trong suốt, có thể trộn với nước và có mùi giống như amonia. Nó là nguyên liệu hóa học để sản xuất thuốc sulfa, các sản phẩm dược khác, thuốc diệt cỏ, thuốc trừ sâu và sản xuất axít hydrocyanic. Nó từng được dùng làm chất mềm giấy và sợi. Đây là một loại dung môi hòa tan nhiều hợp chất ion. Nó cũng được dùng làm dung môi cho nhựa và chất dẻo hóa.^[3]

Formamid sẽ bắt đầu phản hủy từng phân thành cacbon monoxit và amonia ở 180 °C. Khi nung nhiệt cao, formamid phân hủy thành hydro cyanide (HCN) và hơi nước.

Sản xuất

Trong quá khứ, axit formic từng được phản ứng với amonia để tạo ra amoni format, tiếp theo là tạo ra formamid bằng cách nung:

HCOOH + NH₃ → HCOONH₄

HCOONH₄ → HCONH₂ + H₂O

Quá trình sản xuất công nghiệp hiện tại của formamid^[3] liên quan đến hoặc là phản ứng cacbon mônôxít và amonia:

CO + NH₃ → HCONH₂

hoặc quy trình hai bước quan trọng hơn liên quan đến aminolysis methyl format (tạo thành từ cacbon monoxit và methanol):

HCOOCH₃ + NH₃ → HCONH₂ + CH₃OH

với khả năng methanol tạo ra được tái sử dụng để tạo ra nhiều methyl format, bằng phản ứng với cacbon monoxit.

CO + CH₃OH → HCOOCH₃

Tham khảo

^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
^ F. G. Bordwell, J. E. Bartmess and J. A. Hautala (1978). “Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase”. J. Org. Chem. 43 (16): 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001.
^ ^a ^b Hohn, A. (1999). “Formamide”. Trong Kroschwitz, Jacqueline I. (biên tập). Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology (ấn bản thứ 4). New York: John Wiley & Sons, Inc. tr. 943–944. ISBN 978-0471419617.

[1] CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

[2] F. G. Bordwell, J. E. Bartmess and J. A. Hautala (1978). “Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase”. J. Org. Chem. 43 (16): 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001.

[KirkOthmer-3] Hohn, A. (1999). “Formamide”. Trong Kroschwitz, Jacqueline I. (biên tập). Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology (ấn bản thứ 4). New York: John Wiley & Sons, Inc. tr. 943–944. ISBN 978-0471419617.

[1]

[2]

[3]