Polyvinylpyrrolidone

Polyvinylpyrrolidone
Danh pháp IUPAC	1-ethenylpyrrolidin-2-one
Tên khác	PVP, Povidone PVPP, Crospovidone, Polyvidone PNVP Poly[1-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)ethylen] 1-Ethenyl-2-pyrrolidon homopolymer 1-Vinyl-2-pyrrolidinon-Polymere
Nhận dạng
Viết tắt	PVP, PVPP, NVP, PNVP
Số CAS	9003-39-8
ChEMBL	1909074
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ N1(C(CCC1)=O)[C@@H](C*)*
Thuộc tính
Công thức phân tử	(C6H9NO)n
Khối lượng mol	2,500 – 2,500,000 g·mol^−1
Bề ngoài	white to light yellow, hygroscopic, amorphous powder
Khối lượng riêng	1.2 g/cm³
Điểm nóng chảy	150 đến 180 °C (423 đến 453 K; 302 đến 356 °F) (glass temperature)
Điểm sôi
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Polyvinylpyrrolidone (PVP), còn được gọi polyvidone hoặc povidone, là một polymer tan trong nước được tổng hợp từ monome N -vinylpyrrolidone:^[1]

Công dụng

Y khoa

PVP đã được sử dụng như một thiết bị mở rộng thể tích huyết tương cho các nạn nhân bị chấn thương từ sau những năm 1950.

Nó được sử dụng như một chất kết dính trong nhiều loại thuốc;^[2] nó chỉ đơn giản là đi qua cơ thể khi uống. (Tuy nhiên, khám nghiệm tử thi đã phát hiện ra rằng Crospovidone (PVPP) góp phần làm tổn thương mạch máu phổi ở những người lạm dụng chất đã tiêm thuốc dược phẩm dành cho tiêu thụ bằng miệng.^[3] Các ảnh hưởng lâu dài của Crospovidone hoặc povidon trong phổi chưa được biết đến.)

PVP được thêm vào iod để tạo thành phức hợhơp gọi là Povidone-iodine có đặc tính khử trùng.^[4] Phức hợp này được sử dụng trong các sản phẩm khác nhau như dung dịch, thuốc mỡ, thuốc bi, xà phòng lỏng và tẩy tế bào chết. Nó được biết đến dưới tên thương mại Pyodine và Betadine, trong số rất nhiều người khác.

Nó được sử dụng trong viêm màng phổi (hợp nhất màng phổi vì tràn dịch màng phổi không liên tục). Với mục đích này, iod Pididone có hiệu quả tương đương và an toàn như Talc, và có thể được ưa thích vì dễ có sẵn và chi phí thấp.^[5]

PVP được sử dụng trong một số kính áp tròng và các giải pháp đóng gói của chúng. Nó làm giảm ma sát, do đó hoạt động như một chất bôi trơn, hoặc chất làm ướt, được tích hợp vào ống kính. Ví dụ về việc sử dụng này bao gồm kính áp tròng Ultra của Bausch & Ngành với Công nghệ MoistureSeal ^[6] và giải pháp đóng gói kính áp tròng Air Optix (như một thành phần gọi là "copolyme 845").^[7]

PVP được sử dụng làm chất bôi trơn trong một số loại thuốc nhỏ mắt, ví dụ Soothe của Bausch & Lomb.^[8]

Kỹ thuật

PVP cũng được sử dụng trong nhiều ứng dụng kỹ thuật:

• như một chất kết dính trong keo dính và chất kết dính nóng chảy
• như một chất phụ gia đặc biệt cho pin, gốm sứ, sợi thủy tinh, mực và giấy in phun, và trong quá trình bào hóa cơ học hóa học
• làm chất nhũ hóa và phân rã cho phản ứng trùng hợp dung dịch
• để tăng độ phân giải trong chất quang dẫn cho ống tia catốt (CRT) ^[9]
• trong nước làm nguội kim loại
• để sản xuất màng, chẳng hạn như lọc máu và lọc nước
• như một chất kết dính và phức tạp trong các ứng dụng nông nghiệp như bảo vệ cây trồng, xử lý hạt giống và lớp phủ
• như một chất làm đặc trong gel làm trắng răng ^[10]
• như một sự trợ giúp để tăng khả năng hòa tan của thuốc ở dạng bào chế lỏng và bán lỏng (siro, viên nang gelatine mềm) và như một chất ức chế tái kết tinh
• làm phụ gia cho bộ đệm chiết RNA của Doro
• như một chất tăng cường phân tán pha lỏng trong DOSY NMR ^[11]
• như một chất hoạt động bề mặt, chất khử, chất kiểm soát hình dạng và chất phân tán trong tổng hợp hạt nano và sự tự lắp ráp của chúng ^[12]
• như một chất ổn định trong tất cả các pin mặt trời vô cơ ^[13]

Dược học

PVP được sử dụng rộng rãi như một tá dược vì tính an toàn và dễ sử dụng.

PVP là polyme thân nước thường được sử dụng để làm tăng độ nhớt, tăng độ ổn định cho hỗn dịch nồng độ thường được sử dụng là từ 0.1-10%.

PVP cũng được sử dụng để giải phóng kiểm soát thuốc trong một số công thức thuốc.

PVP kết hợp với CMC hoặc dẫn chất của cellulose để giảm chi phí tăng độ nhớt của dung dịch hoặc hỗn dịch.

Công dụng khác

PVP liên kết với các phân tử cực đặc biệt tốt, nhờ vào sự phân cực của nó. Điều này đã dẫn đến ứng dụng của nó trong lớp phủ cho giấy và mực trong suốt chất lượng hình ảnh, cũng như mực cho máy in phun.

PVP cũng được sử dụng trong các sản phẩm chăm sóc cá nhân, như dầu gội và kem đánh răng, trong sơn và chất kết dính phải được làm ẩm, chẳng hạn như tem bưu chính và phong bì kiểu cũ. Nó cũng đã được sử dụng trong các giải pháp kính áp tròng và trong các giải pháp luyện thép.^[14][15] PVP là cơ sở của các công thức ban đầu cho thuốc xịt tóc và gel tóc, và vẫn tiếp tục là một thành phần của một số.

Là phụ gia thực phẩm, PVP là chất ổn định và có số E E1201. PVPP (crospovidone) là E1202. Nó cũng được sử dụng trong ngành công nghiệp rượu vang như một chất làm mịn cho rượu vang trắng và một số loại bia.

Trong sinh học phân tử, PVP có thể được sử dụng như một tác nhân ngăn chặn trong quá trình phân tích Southern blot như là một thành phần của bộ đệm Denhardt. Nó cũng đặc biệt tốt trong việc hấp thụ polyphenol trong quá trình tinh chế DNA. Polyphenol là phổ biến trong nhiều mô thực vật và có thể vô hiệu hóa protein nếu không được loại bỏ và do đó ức chế nhiều phản ứng xuôi dòng như PCR.

Trong kính hiển vi, PVP rất hữu ích để chế tạo môi trường lắp nước.^[16]

PVP có thể được sử dụng để sàng lọc các đặc tính phenolic, như được tham khảo trong một nghiên cứu năm 2000 về tác dụng của chiết xuất thực vật đối với việc sản xuất insulin.^[17]

An toàn

Cơ quan Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ (FDA) đã phê duyệt hóa chất này cho nhiều mục đích sử dụng,^[18] và nó thường được coi là an toàn. Tuy nhiên, đã có tài liệu về các phản ứng dị ứng với PVP / povidone, đặc biệt liên quan đến việc sử dụng dưới da (áp dụng dưới da) và các tình huống mà PVP đã tiếp xúc với huyết thanh tự trị (dịch trong máu) và màng nhầy. Ví dụ, một cậu bé có phản ứng phản vệ sau khi áp dụng PVP-Iodine để điều trị bệnh chốc lở được phát hiện là dị ứng với thành phần PVP của dung dịch.^[19] Một người phụ nữ, người đã trải qua trước đây nổi mề đay (nổi mề đay) từ các sản phẩm tóc khác nhau, sau đó phát hiện có chứa PVP, đã có một phản vệ phản ứng sau povidone-iodine giải pháp đã được áp dụng trong nội bộ. Cô bị phát hiện dị ứng với PVP.^[20] Trong một trường hợp khác, một người đàn ông bị sốc phản vệ sau khi uống viên acetaminophen bằng miệng được phát hiện là dị ứng với PVP.^[21]

Povidone thường được sử dụng kết hợp với các hóa chất khác. Một số trong số này, chẳng hạn như iod, bị đổ lỗi cho phản ứng dị ứng, mặc dù kết quả xét nghiệm ở một số bệnh nhân cho thấy không có dấu hiệu dị ứng với hóa chất nghi ngờ. Thay vào đó, dị ứng do các hóa chất khác này có thể có thể do PVP gây ra.^[22][23]

Tính chất

PVP hòa tan trong nước và các dung môi phân cực khác. Ví dụ, nó hòa tan trong các loại rượu khác nhau, chẳng hạn như metanol và ethanol,^[24] cũng như trong các dung môi kỳ lạ hơn như dung môi eutectic sâu được hình thành bởi choline chloride và urê (Relin).^[25] Khi khô, nó là một loại bột hút ẩm nhẹ, dễ dàng hấp thụ tới 40% trọng lượng của nó trong nước trong khí quyển. Trong giải pháp, nó có đặc tính làm ướt tuyệt vời và dễ dàng tạo thành phim. Điều này làm cho nó tốt như một lớp phủ hoặc phụ gia cho lớp phủ.

Một nghiên cứu năm 2014 đã tìm thấy tính chất huỳnh quang của PVP và thủy phân oxy hóa của nó.^[26]

Lịch sử

PVP lần đầu tiên được Walter Reppe tổng hợp và một bằng sáng chế đã được nộp vào năm 1939 cho một trong những dẫn xuất của hóa học acetylene. PVP ban đầu được sử dụng như một chất thay thế huyết tương và sau đó trong rất nhiều ứng dụng trong y học, dược phẩm, mỹ phẩm và sản xuất công nghiệp.^[12][27]

Dẫn xuất liên kết ngang

Xem thêm

• 2-Pyrrolidone
• Peter DeMarco

Tham khảo

1. Haaf, F.; Sanner, A.; Straub, F. (1985). “Polymers of N-Vinylpyrrolidone: Synthesis, Characterization and Uses”. Polymer Journal. 17: 143–152. doi:10.1295/polymj.17.143.
2. Bühler, Volker (2005). Polyvinylpyrrolidone Excipients for Pharmaceuticals: Povidone, Crospovidone and Copovidone. Berlin, Heidelberg, New York: Springer. tr. 1–254. doi:10.1007/b138598. ISBN 978-3540234128.
3. Ganesan, S; Felo, J; Saldana, M; Kalasinsky, V. F.; Lewin-Smith, M. R.; Tomashefski Jr, J. F. (2003). “Embolized crospovidone (polyN-vinyl-2-pyrrolidone) in the lungs of intravenous drug users”. Modern Pathology. 16 (4): 286–92. doi:10.1097/01.MP.0000062653.65441.DA. PMID 12692192.
4. PVP-Iodine. ispcorp.com. 2004.
5. Das SK, Saha SK, Das A, Halder AK, Banerjee SN, Chakraborty M (2008). “A study of comparison of efficacy and safety of talc and povidone iodine for pleurodesis of malignant pleural effusions”. Journal of the Indian Medical Association. 106 (9): 589–90, 592. PMID 19552086.
6. “Contact Lens Design & Materials: New Lens Technology Targets Improved Vision and Comfort”. Contact Lens SPECTRUM. ngày 1 tháng 5 năm 2014. Bản gốc lưu trữ ngày 3 tháng 12 năm 2023. Truy cập ngày 27 tháng 9 năm 2017.
7. “Contact Lens Design & Materials: The Evolution of Contact Lens Wetting Agents”. Contact Lens SPECTRUM. ngày 1 tháng 10 năm 2009. Bản gốc lưu trữ ngày 30 tháng 7 năm 2018. Truy cập ngày 27 tháng 9 năm 2017.
8. “Soothe Hydration Lubricant Eye Drops”. Bausch & Lomb. Truy cập ngày 27 tháng 9 năm 2017.
9. Swei, J.; Talbot, J. B. (2006). “Development of high-definition aqueous polyvinylpyrrolidone photoresists for cathode ray tubes”. Journal of Applied Polymer Science. 102 (2): 1637. doi:10.1002/app.23950.
10. Chen, Tianming "Dental bleach", Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 6.730.316, Priority date ngày 27 tháng 1 năm 2001
11. Kavakka, J. S.; KilpeläInen, I.; Heikkinen, S. (2009). “General Chromatographic NMR Method in Liquid State for Synthetic Chemistry: Polyvinylpyrrolidone Assisted DOSY Experiments”. Organic Letters. 11 (6): 1349–52. doi:10.1021/ol9001398. PMID 19231850.
12. ^ Koczkur, Kallum M.; Mourdikoudis, Stefanos; Polavarapu, Lakshminarayana; Skrabalak, Sara E. (2015). “Polyvinylpyrrolidone (PVP) in nanoparticle synthesis”. Dalton Transactions (bằng tiếng Anh). 44 (41): 17883–17905. doi:10.1039/C5DT02964C. Truy cập ngày 15 tháng 12 năm 2015.
13. Li, Bo; Zhang, Yanan; Fu, Lin. “Surface passivation engineering strategy to fully-inorganic cubic CsPbI 3 perovskites for high-performance solar cells” (PDF). Nature: 8 – qua Nature.
14. Fischer, Frank & Bauer, Stephan (2009). “Ein Polyvinylpyrrolidon (PVP): ein vielseitiges Spezialpolymer – Verwendung in der Keramik und als Metallabschreckmedium”. Keramische Zeitschrift. 61 (6): 382–385.
15. Göthlich, Alexander; Koltzenburg, Sebastian; Schornick, Gunnar (2005). “Funktionale Polymere im Alltag: Vielseitig”. Chemie in Unserer Zeit. 39 (4): 262–273. doi:10.1002/ciuz.200400346.
16. Lillie RD & Fullmer HM (1976) Histopathologic Technic and Practical Histochemistry, 4th ed. New York: McGraw-Hill, p. 411. ISBN 0-07-037862-2.
17. Broadhurst, C. Leigh; Polansky, Marilyn M; Anderson, Richard A (ngày 2 tháng 3 năm 2000). “Insulin-like Biological Activity of Culinary and Medicinal Plant Aqueous Extracts in Vitro”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 48 (3): 849–52. doi:10.1021/jf9904517. PMID 10725162.
18. Inactive Ingredients in FDA Approved Drugs. FDA/Center for Drug Evaluation and Research, Office of Generic Drugs, Division of Labeling and Program Support. Database Update Frequency: Quarterly. Data Through: ngày 6 tháng 1 năm 2010. Database Last Updated: ngày 13 tháng 1 năm 2010 – search on povidone for list of approved items
19. Yoshida K, Sakurai Y, Kawahara S, và đồng nghiệp (2008). “Anaphylaxis to polyvinylpyrrolidone in povidone-iodine for impetigo contagiosum in a boy with atopic dermatitis”. International Archives of Allergy and Immunology. 146 (2): 169–73. doi:10.1159/000113522. PMID 18204285.
20. Adachi A, Fukunaga A, Hayashi K, Kunisada M, Horikawa T (tháng 3 năm 2003). “Anaphylaxis to polyvinylpyrrolidone after vaginal application of povidone-iodine”. Contact Dermatitis. 48 (3): 133–6. doi:10.1034/j.1600-0536.2003.00050.x. PMID 12755725.
21. Rönnau AC, Wulferink M, Gleichmann E, và đồng nghiệp (tháng 11 năm 2000). “Anaphylaxis to polyvinylpyrrolidone in an analgesic preparation”. The British Journal of Dermatology. 143 (5): 1055–8. doi:10.1046/j.1365-2133.2000.03843.x. PMID 11069520.
22. Katelaris, Constance (2009). "'Iodine Allergy' label is misleading". Australian Prescriber, Vol. 32, 125–128.
23. van Ketel WG, van den Berg WH (tháng 1 năm 1990). “Sensitization to povidone-iodine”. Dermatologic Clinics. 8 (1): 107–9. doi:10.1016/S0733-8635(18)30531-X. PMID 2302848.
24. Wohlfarth, C (2010). “Thermodynamic Properties of Polymer Solutions.”. Landolt-Börnstein, New Series, Group VIII, Volume 6D. Landolt-Börnstein - Group VIII Advanced Materials and Technologies. 6D2. Springer Verlag. tr. 1266–1267. Bibcode:2010LanB..6D2.1266W. doi:10.1007/978-3-642-02890-8_752. ISBN 978-3-642-02889-2.
25. Sapir, L.; Stanley, CB.; Harries, D. (2016). “Properties of Polyvinylpyrrolidone in a Deep Eutectic Solvent”. J. Phys. Chem. A. 120 (19): 3253–3259. Bibcode:2016JPCA..120.3253S. doi:10.1021/acs.jpca.5b11927.
26. Song, Guoshan; Lin, Yannan; Zhu, Zhongcheng; Zheng, Heying; Qiao, Jinping; He, Changcheng; Wang, Huiliang (2015). “Strong Fluorescence of Poly(N-vinylpyrrolidone) and Its Oxidized Hydrolyzate”. Macromolecular Rapid Communications. 36 (3): 278–85. doi:10.1002/marc.201400516. PMID 25420749.
27. Fischer, Frank; Bauer, Stephan (2009). “Polyvinylpyrrolidon. Ein Tausendsassa in der Chemie”. Chemie in Unserer Zeit. 43 (6): 376–383. doi:10.1002/ciuz.200900492.