Quinestrol

Quinestrol

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Estrovis, others
Đồng nghĩa	Quinoestrol; Ethinylestradiol 3-cyclopentyl ether; EE2CPE; W-3566; 3-(Cyclopentyloxy)-17α-ethynylestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
AHFS/Drugs.com	Thông tin tiêu dùng chi tiết Micromedex
Dược đồ sử dụng	By mouth
Mã ATC	None
Dữ liệu dược động học
Chu kỳ bán rã sinh học	>120 hours (>5 days)[1]
Các định danh
Tên IUPAC (8R,9S,13S,14S,17R)-3-cyclopentyloxy-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
Số đăng ký CAS	152-43-2
PubChem CID	9046
IUPHAR/BPS	7097
DrugBank	DB04575^Y
ChemSpider	8694^Y
Định danh thành phần duy nhất	JR0N7XD5GZ
KEGG	D00576^Y
ChEBI	CHEBI:8716^Y
ChEMBL	CHEMBL1201165^Y
ECHA InfoCard	100.005.277
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C25H32O2
Khối lượng phân tử	364.52 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES O(c1ccc2c(c1)CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@](C#C)(O)[C@@]4(C)CC[C@H]23)C5CCCC5
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C25H32O2/c1-3-25(26)15-13-23-22-10-8-17-16-19(27-18-6-4-5-7-18)9-11-20(17)21(22)12-14-24(23,25)2/h1,9,11,16,18,21-23,26H,4-8,10,12-15H2,2H3/t21-,22-,23+,24+,25+/m1/s1^Y Key:PWZUUYSISTUNDW-VAFBSOEGSA-N^Y
(kiểm chứng)

Quinestrol, được bán dưới tên thương hiệu Estrovis cùng những tên gọi khác, là một loại thuốc estrogen đã được sử dụng trong liệu pháp hormone mãn kinh, kiểm soát sinh sản và điều trị ung thư vú và ung thư tuyến tiền liệt.^[2][3] Nó được thực hiện một lần mỗi tuần đến một lần mỗi tháng bằng đường uống.^[4][5][6][7]

Sử dụng trong y tế

Quinestrol đã được sử dụng như là thành phần estrogen trong liệu pháp hormone mãn kinh và trong kiểm soát sinh sản nội tiết kết hợp.^[2][3] Nó cũng đôi khi được sử dụng trong điều trị ung thư vú và ung thư tuyến tiền liệt, cũng như để ức chế tiết sữa.^[2][3][8] Tự nó là một estrogen, quinestrol được uống mỗi tuần một lần bằng đường uống.^[4] Là một loại thuốc tránh thai kết hợp, nó được sử dụng cùng với quingestanol axetat và được uống mỗi tháng một lần bằng miệng.^[5][6][7]

Dược lý

Ethinylestradiol (EE), dạng hoạt động của quinestrol.

Quinestrol là một tiền chất của ethinylestradiol (EE), không có hoạt động estrogen của riêng nó.^[3][9][10] Nó được dùng bằng đường uống và có hoạt động kéo dài sau một liều duy nhất,^[9][10] với thời gian bán hủy sinh học rất dài hơn 120   giờ (5   ngày) do tăng cường lipophilility và lưu trữ trong chất béo.^[1][3] Do thời gian bán hủy dài hơn nhiều, quinestrol mạnh gấp hai đến ba lần EE.^[3] Cũng bởi vì thời gian bán hủy dài, quinestrol có thể được thực hiện một lần một tuần hoặc mỗi tháng một lần.^{[3][4][5][6][7]} Bản mẫu:Oral potencies of estrogens

Hóa học

Quinestrol, còn được gọi là ethinylestradiol 3-cyclopentyl ether (EE2CPE), là một steroid estrane tổng hợp và là một dẫn xuất của estradiol.^[11][12] Nó là một estrogen ether, cụ thể là ete cyclopentyl của ethinylestradiol (17α-ethynylestradiol).^[11][12] Estrogen liên quan chặt chẽ bao gồm mestranol (ethinylestradiol 3-methyl ether) và ethinylestradiol sulfonate (EES; Turisteron; ethinylestradiol 3-isopropylsulfonate).^[11][12]

Lịch sử

Quinestrol được phát triển và giới thiệu cho sử dụng y tế trong những năm 1960.^[13]

Xã hội và văn hoá

Tên chung

Quinestrol là tên gốc của thuốc và thuốc INN, USAN và BAN.^{[11][12][14][15]} Nó cũng được biết đến với tên mã phát triển trước đây là W-3566.^{[11][12][14][15]}

Tên thương hiệu

Quinestrol đã được bán trên thị trường dưới tên thương hiệu bao gồm Agalacto-Quilea, Basaquines, Eston, Estrovis, Estrovister, Plestrovis, Qui-Lea, Soluna và Yueketing, trong số những người khác.^{[11][12][14][15]}

Khả dụng

Quinestrol được bán trên thị trường như Estrovis trong nước Mỹ bởi Parke-Davis và như Qui-Lea ở Argentina,^[12], nhưng được cho là đang hiện chưa đưa ra thị trường.^[3] Tuy nhiên, nó dường như vẫn có sẵn như là một biện pháp tránh thai đường uống kết hợp với progestin ở Argentina và Trung Quốc.^[15]

Một dạng máy tính bảng có sẵn ở Trung Quốc bao gồm 6   mg levonorgestrel và 3 mg quinestrol; nó được sử dụng như một loại thuốc tránh thai "dài hạn" theo toa, với một liều dùng mỗi tháng.^[15][16] Nó được bán dưới nhiều tên thương hiệu khác nhau bao gồm Yuèkětíng (tiếng Trung: 悦可婷) và Àiyuè (tiếng Trung: 艾悦). Một phiên bản với norgestrel thay thế cho levonorgestrel cũng xuất hiện.^[15]

Sử dụng trong thú y

Loài gặm nhấm

Công thức levonorgestrel/quinestrol 2: 1 của Trung Quốc được gọi là EP-1 trong thực hành thú y. Nó được biết là có một số tác động cụ thể của cơ quan lên gerbil của Mông Cổ được đo bằng biểu hiện mRNA của thụ thể.^[17] Kết hợp thành mồi ở nồng độ 50 ppm, EP-1 đã được sử dụng để kiểm soát các quần thể gerbil hoang dã của Mông Cổ với một số thành công.^[18]

Tham khảo

1. ^ Michael Oettel; Ekkehard Schillinger (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen. Springer Science & Business Media. tr. 248–. ISBN 978-3-642-60107-1.
2. ^ Christoph Zink (ngày 1 tháng 1 năm 1988). Dictionary of Obstetrics and Gynecology. Walter de Gruyter. tr. 204–. ISBN 978-3-11-085727-6.
3. ^ A. Wayne Meikle (ngày 1 tháng 6 năm 1999). Hormone Replacement Therapy. Springer Science & Business Media. tr. 381–. ISBN 978-1-59259-700-0.
4. ^ H.J. Buchsbaum (ngày 6 tháng 12 năm 2012). The Menopause. Springer Science & Business Media. tr. 60–. ISBN 978-1-4612-5525-3.
5. ^ J. Horsky; J. Presl (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Ovarian Function and its Disorders: Diagnosis and Therapy. Springer Science & Business Media. tr. 85, 358, 367. ISBN 978-94-009-8195-9.
6. ^ D F Hawkins; M G Elder (ngày 22 tháng 10 năm 2013). Human Fertility Control: Theory and Practice. Elsevier Science. tr. 92–94. ISBN 978-1-4831-6361-1.
7. ^ Chemical Contraception. Macmillan International Higher Education. ngày 18 tháng 6 năm 1974. tr. 61–. ISBN 978-1-349-02287-8.^{[liên kết hỏng]}
8. Helmuth Vorherr (ngày 2 tháng 12 năm 2012). The Breast: Morphology, Physiology, and Lactation. Elsevier Science. tr. 201–203. ISBN 978-0-323-15726-1.
9. ^ Epstein JA (1967). “Prolonged menstrual response of patients with gonadal failure following quinestrol administration”. Int. J. Fertil. 12 (2): 181–6. PMID 6033895.
10. ^ Giannina T, Meli A (tháng 4 năm 1969). “Prolonged oestrogenic activity in rats after single oral administration of ethinyloestradiol-3-cyclopentyl ether”. J. Pharm. Pharmacol. 21 (4): 271–2. doi:10.1111/j.2042-7158.1969.tb08247.x. PMID 4390151.
11. ^ J. Elks (ngày 14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 522–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
12. ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. tháng 1 năm 2000. tr. 905–. ISBN 978-3-88763-075-1.
13. Medical Gynaecology and Sociology. Medical and Scientific Services Limited. 1967. [...] J. Fertil., 1967, 12, 2) contains 23 papers presented at a symposium on QUINESTROL. Quinestrol is a newly-developed synthetic steroid, and is the cyclo-pentyl ether of a ethinyl oestradiol.
14. ^ I.K. Morton; Judith M. Hall (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. tr. 243–. ISBN 978-94-011-4439-1.
15. ^ “Bản sao đã lưu trữ”. Bản gốc lưu trữ ngày 24 tháng 6 năm 2018. Truy cập ngày 22 tháng 8 năm 2019. Đã bỏ qua tham số không rõ |= (trợ giúp)
16. “悦可婷 左炔诺孕酮炔雌醚片 6片/盒”. Tmall. Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 7 năm 2018. Truy cập ngày 16 tháng 7 năm 2018. 初次服药时，于月经来潮的当天算起第五天午饭后服药一次，间隔20天服第二次，以后就以第二次服药日为每月的服药日期，每月服一片。原服用短效口服避孕药改服长效避孕药时，可在服完22片后的第二天接服长效避孕药一片，以后每月按开始服长效避孕药的同一日期服药一片。
17. Lv, Xiaohui; Shi, Dazhao (tháng 1 năm 2012). “Combined Effects of Levonorgestrel and Quinestrol on Reproductive Hormone Levels and Receptor Expression in Females of the Mongolian Gerbil”. Zoological Science. 29 (1): 37–42. doi:10.2108/zsj.29.37. PMID 22233494.
18. FU, Heping; ZHANG, Jinwei; SHI, Dazhao; WU, Xiaodong (tháng 9 năm 2013). “Effects of levonorgestrel-quinestrol (EP-1) treatment on Mongolian gerbil wild populations: a case study”. Integrative Zoology. 8 (3): 277–284. doi:10.1111/1749-4877.12018. PMID 24020466.