Quinin

Quinin

Dữ liệu lâm sàng
Phát âm	US: /ˈkwaɪnaɪn/, /kwɪˈniːn/ or UK: /ˈkwɪniːn/ KWIN-een
Tên thương mại	Qualaquin, Quinate, Quinbisul, tên khác
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a682322
Giấy phép	US FDA: Quinine
Danh mục cho thai kỳ	AU: D US: C (Rủi ro không bị loại trừ)
Dược đồ sử dụng	Qua đường miệng, tiêm cơ, tiêm tĩnh mạch, ruột già
Mã ATC	M09AA01 (WHO) P01BC01 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S4 (Kê đơn) CA: ℞-only UK: POM (chỉ bán theo đơn) US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Liên kết protein huyết tương	70–95%[1]
Chuyển hóa dược phẩm	Gan (chủ yếuCYP3A4 and CYP2C19-mediated)
Chu kỳ bán rã sinh học	8–14 giờ (người lớn), 6–12 giờ (trẻ em)
Bài tiết	Thận (20%)
Các định danh
Tên IUPAC (R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)[(1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl]methanol
Số đăng ký CAS	130-95-0
PubChem CID	8549
IUPHAR/BPS	2510
DrugBank	DB00468^Y
ChemSpider	84989^Y
Định danh thành phần duy nhất	A7V27PHC7A
KEGG	D08460^Y
ChEBI	CHEBI:15854^N
ChEMBL	CHEMBL170^Y
ECHA InfoCard	100.004.550
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C20H24N2O2
Khối lượng phân tử	324,42 g·mol^−1
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
Điểm nóng chảy	177 °C (351 °F)
SMILES O(c4cc1c(nccc1[C@@H](O)[C@H]2N3CC[C@@H](C2)[C@@H](/C=C)C3)cc4)C
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1^Y Key:LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N^Y
^NY (what is this?)  (kiểm chứng)

Quinine (phiên âm tiếng Việt: ký ninh) là một loại thuốc dùng để điều trị sốt rét và bệnh babesiosis.^[2] Các tác dụng này cũng bao gồm điều trị cả sốt rét do Plasmodium falciparum có khả năng kháng chloroquine khi thuốc artesunate không có sẵn.^[2][3] Dù có thể sử dụng cho hội chứng bồn chồn chân, điều này không được khuyến cáo do cách sử dụng này do nguy cơ tác dụng phụ.^[2] Thuốc có thể được đưa vào cơ thể qua đường miệng hoặc sử dụng tiêm tĩnh mạch.^[2] Tình trạng sốt rét kháng quinine xảy ra ở một số khu vực nhất định trên thế giới.^[2] Quinine cũng là thành phần trong nước tonic, mang lại vị đắng của nó.^[4]

Tác dụng phụ thường gặp bao gồm nhức đầu, ù tai, gặp khó khăn về thị lực và đổ mồ hôi.^[2] Các tác dụng phụ nghiêm trọng hơn bao gồm điếc, tiểu cầu trong máu thấp và nhịp tim không đều.^[2] Sử dụng thuốc cũng có thể làm cho dễ bị cháy nắng hơn.^[2] Mặc dù không rõ liệu sử dụng trong khi mang thai có gây hại cho em bé hay không, sử dụng chúng để điều trị bệnh sốt rét trong thai kỳ vẫn được khuyến cáo.^[2] Quinine là một alkaloid, một hợp chất hóa học tự nhiên.^[2] Cơ chế hoạt động của thuốc lại không hoàn toàn rõ ràng.^[2]

Quinine lần đầu tiên được phân lập vào năm 1820 từ vỏ cây cinchona.^[2][5][6] Chất chiết xuất từ ​​vỏ cây đã được sử dụng để điều trị bệnh sốt rét từ ít nhất là năm 1632.^[7] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.^[8] Giá bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 1,70 đôla Mỹ đến 3,40 đôla Mỹ cho mỗi đợt điều trị.^[9] Tại Hoa Kỳ, một đợt điều trị có giá hơn 200 đô la.^[10]

Chú thích

1. “Qualaquin (quinine) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more”. Medscape Reference. WebMD. Lưu trữ bản gốc ngày 2 tháng 2 năm 2014. Truy cập ngày 29 tháng 1 năm 2014.
2. ^ “Quinine Sulfate”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 5 tháng 12 năm 2015. Truy cập 2 Tháng mười một năm 2017.
3. Esu, E; Effa, EE; Opie, ON; Uwaoma, A; Meremikwu, MM (ngày 11 tháng 9 năm 2014). “Artemether for severe malaria”. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 9: CD010678. doi:10.1002/14651858.CD010678.pub2. PMC 4455227. PMID 25209020.
4. Olmsted, John; Williams, Gregory M. (1997). Chemistry: The Molecular Science (bằng tiếng Anh). Jones & Bartlett Learning. tr. 137. ISBN 978-0-815-18450-8. Lưu trữ bản gốc ngày 15 tháng 9 năm 2016.
5. Willcox, Merlin (ngày 28 tháng 6 năm 2004). Traditional Medicinal Plants and Malaria. CRC Press. tr. 231. ISBN 9780203502327.
6. Cechinel-Filho, edited by Valdir (2012). Plant bioactives and drug discovery: principles, practice, and perspectives. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons. tr. 2. ISBN 9780470582268. Lưu trữ bản gốc ngày 4 tháng 3 năm 2016.
7. editors, Henry M. Staines, Sanjeev Krishna (2011). Treatment and Prevention of Malaria: Antimalarial Drug Chemistry, Action and Use. [S.l.]: Springer Verlag. tr. 45. ISBN 9783034604796.
8. “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
9. “Quinine Sulfate”. International Drug Price Indicator Guide. Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 1 năm 2018. Truy cập ngày 12 tháng 1 năm 2016.
10. Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. tr. 47. ISBN 9781284057560.