2-Arahidonil gliceril-eter | |
---|---|
![]() | |
Općenito | |
Hemijski spoj | 2-Arahidonil gliceril-eter |
Druga imena | 2-AGE, 2-arahidonilgliceril-eter, Noladin-eter, Noladin IUPAC ime: 2-{[(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraen-1-il]oksi}propan-1,3-diol |
Molekularna formula | C23H40O3 |
CAS registarski broj | 222723-55-9 |
InChI | 1/C23H40O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-26-23(21-24)22-25/h6-7,9-10,12-13,15-16,23-25H,2-5,8,11,14,17-22H2,1H3/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- |
Osobine1 | |
Molarna masa | 364,56 g/mol |
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. |
2-Arahidonil gliceril-eter (2-AGE, Noladin eter) je sumnjivi endokanabinoid koji su otkrili Lumír Hanuš i njegove kolege sa Hebrejskog univerziteta u Jerusalemu, Izrael. To je eter koji je nastao iz alkoholnog analoga arahidonske kiseline i glicerola. Njegova izolacija iz svinjskog mozga i njegovo strukturno objašnjenje i sinteza opisani su 2001.[1]
Lumír Hanuš, Saleh Abu-Lafi, Ester Fride, Aviva Breuer, Zvi Vogel, Deborah E. Shalev, Irina Kustanovich i Raphael Mechoulam pronašli endogeni agonist kanabinoidni receptor tip 1 (CB1) 2000. Otkriće je bilo u 100 grama svinjskog mozga, (otprilike jedan mozak) dodanih smesi od 200 mL hloroforma i 200 ml metanola, pa miješano u laboratorijskom blenderu 2 minute. Zatim je dodano 100 ml vode i postupak moješanja je nastavljen još minut. Nakon toga smesa je filtrirana. Zatim su formirana dva sloja, a sloj voda-metanol odvojen je i uparen kada je pritisak smanjen. Sinaptosomske membrane pripremljene su od 250 g mozga pacova, soj Sabra. Korišten je sistem Hewlett Packard G 1800B GCD, koji ima HP-5971 GC sa ioniziranjem elektrona detektorom.[1]
Proizvodnja endokanabinoida je povećana u normalnim količinama, ali ne u opuštajućem faktoru endotelijsko oštećene aorte pacova pri reakciji s karbaholom, parasimpatomimetičkim lijekom. Snažno smanjuje krvni pritisak u pacova i može predstavljati faktor endotelno-derivirane hipotenzije.[1]
Struktura 2-arahidonil gliceril-etera može se odrediti masenom spektrometrijom i Rutherfordovom spektrometrijom povratne difuzije. Potvrđeno je upoređivanjem sa sintetskim uzorkom endokanabinoida. Veže se za kanabinoidni receptor tip 1 (Ki = 21,2 ± 0,5 nM), što izaziva sedaciju, hipotermiju, crijeva nepokretnost i blagu antinocicepciju u miševa.[1] Endokanabinoid pokazuje vrednosti Ki od 21,2 nM i >3 μM kod kanabinoidnog receptora tipa 1 i na perifernim kanabinoidnim receptorima.[2] Postoji sumnja da je 2-AGE nađen u tjelesnom tkivu. Istraživačka grupa sa Teikyo University, Kanagawa, Japan nije ga mogla otkriti u mozgu miševa, hrčaka, zamorca ili svinja,[3] dok su ga dvije druge istraživačke grupe uspješno otkrile u životinjskom tkivu.[4][5]
2-AGE veže se sa Ki od 21 nM za CB1 receptor[1] i 480 nM za CB2 receptor.[6] Pokazuje agonističko ponašanje na oba receptora i djelomični je agonist za kanal [[TRPV1].[7] Nakon vezanja za CB2 receptore, inhibira adenilat-ciklazu i stimulira ERK-MAPK i regulira prolaz kalcija.[8] U odnosu na 2-arahidonoil-glicerol, noladin je metabolički stabilniji, što rezultira dužim poluživotom.[9] Smanjuje unutaročni pritisak,[9] povećava unos GABA u globus pallidus pacova[10] i djeluje neuroprotektivno vezanjem i aktiviranjem PPARα.[11]
![]() |
Commons ima datoteke na temu: 2-Arahidonil gliceril eter |