AM404 | ||
---|---|---|
Naziv lijeka | AM404 | |
Druga imena | AM-404, N-(4-hidroksifenil)arahidonilamid, | |
Grupa | analgetici, antidepresanti, kanabinoidi | |
| ||
CAS registarski broj | 198022-70-7 | |
Stručne informacije | ||
| ||
Ime po IUPAC (5Z,8Z,11Z,14Z)- N-(4-hidroksifenil)ikosa- 5,8,11,14-tetraenamid | ||
Sumarna formula | C26H37NO2 | |
Tačka topljenja | 242,47 °C[1] | |
Tačka ključanja | 579,431 °C - 563,94 °C pri 760 mmHg[2] | |
Molarna masa | 395,577 g/mol | |
|
AM404, također poznat i kao N-(4-hidroksifenil)arahidonoiletanolamid, je aktivni metabolit paracetamola (acetaminofena), koji je odgovoran za sve dijelove njegovih analgetičkih osobina[3]
AM404 je prvobitno bio razmatran kao inhibitor ponovnog unosa endogenog kanabinoida, čija je svrha onemogućavanje prijenosa anandamida i drugih povezanih spojeva nazad na sinapse, što je dosta slično načinu na koji obični SSRI antidepresanti onemogućavaju ponovni unos serotonina. Nedavne studije o načinu djelovanja AM404 su pokazale da je inhibicija amid hidrolaze masnih kiselina (FAAH) od strane AM404 je odgovorna za sve njegove pretpostavljene osobine ponovnog unosa, pošto unutarćelijska FAAH hidroliza anandamida mijenja stanje ravnoteže anandamida unutar i izvan ćelije.[4]
AM404 je također i TRPV1 agonist i inhibitor ciklooksigenaze COX-1 i COX-2, te time onemogućava sintezu prostaglandina. Smatralo se da AM404 inducira svoje analgetičko djelovanje putem svoje aktivnosti na endokanabionidni sistem, ciklooksigenazu i TRPV sisteme, a sve to je prisutno u biohemijskim putevima osjeta bola i termoregulacije.[5]