Glicin

Glicin
NCC(O)=O
Općenito
Hemijski spoj	Glicin
Druga imena	Aminoetanska kiselina Aminosirćetna kiselina
Molekularna formula	C=2 H=5 N=1 O=2 C2H5NO2
CAS registarski broj	56-40-6
Kratki opis	Bijela supstanca
Osobine^1
Molarna masa	75.07
Gustoća	1.1607 g/cm^3
Tačka topljenja	233 °C (razlaže se)
Rastvorljivost	Rastvorljiv u etanolu i piridinu: 25 g/100 mL Nerastvorljiv u eteru
^1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Dvopolni 2D skelet molekule glicina.

3D prikaz glicina.

Glicin (Gly i G) ili α-aminosirćetna kiselina je najjednostavnija, od 20 aminokiselina koje ulaze u sastav proteinskih lanaca. U strukturi nema nijedan asimetrični atom ugljika. U organizmu se može proizvesti iz drugih aminokiselina, tako da ne spada u esencijalne aminokiseline.^[1]

Sinteza

Glicin nastaje od serina i treonina, te iz glioksalne kiseline i sarkozina.

• Najvažniji put sinteze glicina je transformacija serina. Reakcija se odvija uz katalitičko djelovanje enzima zvanog serin hidroksimetiltransferaza, čija aktivnost zahtijeva učešće vitamina B₆ (piridoksal fosfat). Za tu reakciju je neophodna tetrahidrofolna kiselina od koje nakon rekcije nastaje metilen tetrahidrofolna kiselina.
• Glicin može nastati i iz glioksalne kiseline, pod uticajem enzima glicin aminitransferaza. Taj enzim prenosi amino grupu sa glutaminske kiseline na glioksalnu kiselinu kao primaoca, pri čemu nastaju glicin i α-ketoglutarna kiselina.
• Iz sarkozin (metil-glicina) katalizmom enzima sarkozin oksidaza nastaje glicin, a izdvaja se formaldehid.
• Glicin može nastati i iz aminokiseline treonina, pod uticajem enzima treonin aldolaza, ali je značaj ove reakcije mali.

Razgradnja

• Od glicina i metilen tetrahidrofolne kiseline nastaje serin (obrnuta rekcija od one u sintezi). Razgradnjom serina stvara se pirogrožđana kiselina, po čemu se glicin svrstava u glikogene aminokiseline.
• Transaminacijom glicina sa α-ketoglutarnom kiselinom nastaju glioksalna i glutaminska kiselina. Zatim, oksidacijom glioksalne nastaje oksalna kiselina. Oksalna kiselina može uzrokovati pojavu oksalatnih bubrežnih kamenaca.
• Jedan od najvažnijih puteva razgradnje glicina je cijepanje na ugljen dioksid, amonijev jon i metilen grupu koja se veže za tetrahidrofolnu kiselinu. U toj reakciji, koju katalizira enzimski kompleks glicin sintaza, stvara se metilen tetrahidrofolna kiselina.

Kiselinsko-bazna svojstva i strukture

U vodenom rastvoru, glicin je amfoteričan: pri niskom pH molekule mogu imati pK_a od oko 2.4, a na visokom pH gube proton pri pK_a od oko 9.6 (preciznije pK_a zavisi od temperature i ionske snage). Priroda glicina u vodenoj otopini je istraživana i teorijskim metodima.^[2] Ispostavilo se da je u rastvoru odnos koncentracija dva izomera nezavisan i od analitičke koncentracije i od pH. Ovaj odnos je jednostavna ravnotežna konstanta za izomerizaciju:

${\displaystyle K=\mathrm {\frac {[H_{3}N^{+}CH_{2}CO_{2}^{-}]}{[H_{2}NCH_{2}CO_{2}H]}} }$

Uočeno je, putem mikrotalasne spektroskopije, da su oba izomera glicina u plinskoj fazi.^[3] Struktura čvrstog stanja je detaljno analizirana.^[4]

Uloga

• Glicin učestvuje u sintezi proteina i raznih drugih jedinjenja:
• Kreatina;
• Porfirina;
• Purina;
• glikoholne kiseline:
• hipurne kiseline;
• Serina.
• Žučne kiseline proizvedene u jetri konjugiraju sa glicinom i taurinom, pri čemu nastaju odgovarajuće (koljugirane) kiseline: glikoholna, glikohenodokesiholna, tauroholna i taurohenodeoskiholna kiselina.
• Glicin je u nervnom sistemu, značajan inhibitorni neurotransmiter.

Poremećaji

• Glicinurija je povećano izlučivanje glicina u mokraći. Javlja se kod osoba sa poremećajima transporta glicina u tubulskom sloju kod bubrega.
• Hiperglicinemija se ispoljava u povećanoj koncentraciji glicaina u krvi. Uzrok te pojave je poremećaj u enzimskom sistemu procesa razgradnje glicina.
• Hiperoksalurija je pojačano izlučivanje oskalne kiseline u mokraći, zbog čega se vrlo rano, u dječijm uzrastu, javljaju bibrežni kamenci i infekcije, kao i bubrežna insuficijencija.
• Hipersarkozinemija nastaje zbog manjka enzima sarkozin oksidaze u organizmu, usljed čega se sarkozin prekomjerno nagomilava. Ovo oboljenje uzrokuje mentalne retardacije.

Također pogledajte

• Aminokiselina

Reference

1. Hall John E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.
2. Bonaccorsi, R.; Palla, P.; Tomasi, J. (1984). "Conformational energy of glycine in aqueous solutions and relative stability of the zwitterionic and neutral forms. An ab initio study". J. Amer. Chem. Soc. 106 (7): 1945–1950. doi:10.1021/ja00319a008.
3. Suenram R. D., Lovas F. J. (1980): Millimeter wave spectrum of glycine. A new conformer. J. Amer. Chem. Soc., 102 (24): 7180–7184.
4. Jönsson P.-G., Kvick Å. (1972): Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid -glycine Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid -glycine, B28 (6): 1827–1833.

Vanjski linkovi

• pdrhealth.com engleski: '
• compchemwiki engleski: '