Oleamid

Oleamid
Općenito
Hemijski spojOleamid
Druga imenaOleilamid
9-Oktadecenamid
(Z)-9-Oktadecenamid
9,10-Oktadecenoamid
Amid oleinske kiseline
Cis-9,10-oktadecenoamid
IUPAC ime: (Z)-Oktadek-9-enamid
Molekularna formulaC18H35NO
CAS registarski broj301-02-0
InChI1/C18H35NO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H2,19,20)/b10-9-
Kratki opisKremasta tvar
Osobine1
Agregatno stanjeKremasto čvrsto[1]
Gustoća0,879 g/cm3
Tačka topljenja70
Tačka ključanja200
RastvorljivostNerastvorljiv
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Oleamid je organski spoj sa hemijskom formulom CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CONH2(.[2] To je amid koji je izveden od masne oleinske kiseline. To je prirodna, bezbojna voskasta čvrsta. Ponekad se označava kao primarni amid masne kiseline (FAPA), a biosntezom nastaje od N-oleoilglicina.[3]

Biohemijski i medicinski aspekti

[uredi | uredi izvor]

U smislu prirodne pojave, oleamid je prvi put otkriven u ljudskoj plazmi. Kasnije se pokazalo da se nakuplja u cerebrospinalnoj tečnosti tokom usporavanje sna i izaziva spavanje životinja.[3][4]

Smatralo da je pogodan za potencijalno liječenje poremećaja raspoloženja i sna, kao i kanabinoidno regulirane depresije.[5][6]

U terminima efekata koji izazivaju spavanje, nagađa se da oleamid komunicira sa više neurotransmiterskih sistema.[7]

Ostale pojave

[uredi | uredi izvor]

Sintetski oleamid ima različitu industrijsku namen, uključujući upotrebu kao sredstva za klizanje, te kao mazivo i inhibitor korozije.[8]

Otkriveno je da oleamid ističe iz polipropilenske plastike u laboratorijskim eksperimentima, što utiče na eksperimentalne rezultate.[9] Budući da se polipropilen koristi u velikom broju posuda za hranu, poput onih za jogurt, problem se ozbiljnije proučava.[10]

Oleamid je jedan od najčešćih nekanabinoidnih sastojaka povezanih sa proizvodnjom začina.[11] Analiza 44 proizvoda sintetskog kanabinoida otkrila je oleamid u 7 testiranih proizvoda.[12]

Također pogledajte

[uredi | uredi izvor]

Reference

[uredi | uredi izvor]
  1. ^ Oleamide Arhivirano 11. 2. 2012. na Wayback Machine at chemicalland21.com
  2. ^ "Oleamide".
  3. ^ a b McKinney, Michele K.; Cravatt, Benjamin F. (juni 2005). "Structure and Function of Fatty Acid Amide Hydrolase". Annual Review of Biochemistry. 74 (1): 411–432. doi:10.1146/annurev.biochem.74.082803.133450. PMID 15952893.
  4. ^ Cravatt, B.; Prospero-Garcia, O; Siuzdak, G; Gilula, N.; Henriksen, S.; Boger, D.; Lerner, R. (9. 6. 1995). "Chemical characterization of a family of brain lipids that induce sleep". Science. 268 (5216): 1506–1509. Bibcode:1995Sci...268.1506C. doi:10.1126/science.7770779. PMID 7770779.
  5. ^ Methods of treating anxiety and mood disorders with oleamide – US Patent 6359010 Arhivirano 12. 6. 2011. na Wayback Machine
  6. ^ Mechoulam, Raphael; Fride, Ester; Hanu, Lumir; Sheskin, Tzviel; Bisogno, Tiziana; Di Marzo, Vincenzo; Bayewitch, Michael; Vogel, Zvi (septembar 1997). "Anandamide may mediate sleep induction". Nature. 389 (6646): 25–26. Bibcode:1997Natur.389R..25M. doi:10.1038/37891. PMID 9288961.
  7. ^ Fedorova, I; Hashimoto, A; Fecik, RA; Hedrick, MP; Hanus, LO; Boger, DL; Rice, KC; Basile, AS (oktobar 2001). "Behavioral evidence for the interaction of oleamide with multiple neurotransmitter systems". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 299 (1): 332–42. PMID 11561096.
  8. ^ Surfactants : Westco Oleamide a Slip Agent In Polyethylene Films Arhivirano 27. 1. 2007. na Wayback Machine
  9. ^ McDonald, G. R.; Hudson, A. L.; Dunn, S. M. J.; You, H.; Baker, G. B.; Whittal, R. M.; Martin, J. W.; Jha, A.; Edmondson, D. E.; Holt, A. (7. 11. 2008). "Bioactive Contaminants Leach from Disposable Laboratory Plasticware". Science. 322 (5903): 917–917. Bibcode:2008Sci...322..917M. doi:10.1126/science.1162395. PMID 18988846.
  10. ^ Mittelstaedt, Martin (6. 11. 2008). "Researchers Raise Alarm After Chemical Leak Found In Common Plastic". Globe and Mail. Pristupljeno 10. 6. 2013.
  11. ^ Fattore, Liana; Fratta, Walter (21. 9. 2011). "Beyond THC: The New Generation of Cannabinoid Designer Drugs". Frontiers in Behavioral Neuroscience. 5: 60. doi:10.3389/fnbeh.2011.00060. PMC 3187647. PMID 22007163.
  12. ^ Uchiyama, Nahoko; Kikura-Hanajiri, Ruri; Ogata, Jun; Goda, Yukihiro (maj 2010). "Chemical analysis of synthetic cannabinoids as designer drugs in herbal products". Forensic Science International. 198 (1–3): 31–38. doi:10.1016/j.forsciint.2010.01.004. PMID 20117892.

Vanjski linkovi

[uredi | uredi izvor]
Commons logo
Commons logo
Commons ima datoteke na temu: Oleamid