Fitol

Infotaula de compost químicFitol
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular296,3079159 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Trichilia lepidota, Erucaria microcarpa, Tagetes lucida, Hamamelis virginiana, Curcuma pierreana, Leucas nutans, Laurencia intricata, Cinnamomum kotoense, artemísia anual, Piper aduncum, Baccharis genistelloides, Alibertia edulis, Piper decurrens, Jolyna laminarioides, Fossombronia alaskana, Microglossa pyrifolia, Salvia divinorum, Piper sintenense, Argemone mexicana, Leucas volkensii, Aucuba japonica, Pogostemon parviflorus, noni, Navicula delognei, Desmarestia aculeata, Cystoclonium purpureum, Piper auritum, barballó, Ipomoea pes-caprae, tanarida, Qualea grandiflora, Croton gratissimus var. gratissimus, Carpesium faberi, Caulerpa racemosa, Chlamydomonas reinhardtii, pitòspor, lotus de l'Índia, Cinnamomum sieboldii, Hoslundia opposita, Daphne odora, margaridoia perenne, Aristoloquiàcies, Gymnodinium nagasakiense, festuca alta, Nelumbo lutea, Passiflora incarnata, Aster scaber, Achillea grandifolia, Bouchardatia neurococca, ordi, Sideritis lanata, Sideritis romana, iva artètica, altimira, bedoll, mangle vermell, Marrubium parviflorum, Neofinetia falcata, Senet de l'Índia, Teucrium pestalozzae, Lepidium meyenii, Centipeda minima, Oscillatoria splendida, Oscillatoria amoena, Oscillatoria geminata, Aphanizomenon, Marchantia palmata, Orthosiphon grandiflorus, Porphyra tenera, espinac de Ceilan, Achillea abrotanoides, Houttuynia cordata, gavó, Nervilia plicata, Nervilia aragoana, Nervilia concolor, Lantana ukambensis, Fleischmannia hymenophylla, llentilla d'aigua, Montanoa hibiscifolia, Boerhavia repens, Ricciocarpos natans, Ricciocarpus natans, Artemisia campestris, Parentucellia latifolia, Baccharis gnidiifolia, Porella perrottetiana, Hoffmannia strigillosa, coronària, Glebionis coronarium, Baccharis heterophylla, Guizotia scabra, Milleria quinqueflora, Blainvillea acmella, Senecio subumbellatus, Senecio portalesianus, basil-thyme, malrubí negre, Clinopodium vulgare, Glechoma Hirsut, Lamium amplexicaule, prunel·la vulgar, Scutellaria altissima, Wendlandia formosana, Lagerstroemia speciosa, Piper kadsura, enciam, mirsinàcies, Cecropia pachystachya, Koanophyllon albicaulis, Pulicaria dysenterica, Chrysocephalum ambiguum, Cunila spicata, Juniperus chinensis, Inula japonica, Scapania undulata, Radula perrottetii, Oenanthe javanica, Wiesnerella denudata, Cryptomeria, Dumortiera hirsuta, Melaleuca leucadendra, Pellia epiphylla, Piper lhotzkyanum, Syzygium formosanum, Chamaecyparis formosensis, Grangea maderaspatana, Plagiochasma rupestre, Porphyra yezoensis, Mollinedia marliae, Mollinedia gilgiana, Apocynum venetum, Adenocaulon himalaicum, Bidens pilosa, albercoquer japonès, Camellia japonica, Guarea guidonia, Peperomia leptostachya, Hydrangea chinensis, Caesalpinia pulcherrima, pericó, Porcelia macrocarpa, Croton hieronymi, Schefflera taiwaniana, Durvillaea potatorum, Porella platyphylla, Sargassum siliquastrum, Prunus zippeliana, Chaiturus marrubiastrum, Phormidium luridum, Fucus, Aràlia del Japó, Anchietea salutaris, Cleome hirta, Elodea canadensis, Artemisia inculta, Margall italià, Mutisia spinosa, Coleus parvifolius, Schefflera arboricola, jute, jute d'Aràbia, Anthemis cotula, Solidago drummondii, Solidago flexicaulis, Artemisia santolinifolia, rave, Heliopsis buphthalmoides, Calea prunifolia, Eupatorium altissimum, Achillea filipendulina, Centaurea calcitrapa, Parasenecio auriculata, Saussurea candicans, Verbesina subcordata, Tetragonotheca repanda, Ononis speciosa, Hebeclinium macrophyllum, Melampodium cinereum, Chengiopanax sciadophylloides, Nepeta tuberosa, Acrisione denticulata, Calocedrus formosana, Liabum floribundum, Synechocystis, Conocephalum conicum, Terminalia glabrescens, blat xeixa, Leucosceptrum canum, Ocimum gratissimum, Artabotrys hexapetalus, serrana rodona, Justicia heterocarpa, Laurencia nipponica, Abies spectabilis, Cota triumfettii, Ovatus malisuctus, Aristolochia littoralis, estragó, Artemisia glauca, Asclepias curassavica, Brickellia diffusa, Castanopsis fissa, Chondrophycus papillosus, Palisada perforata, Cineraria parvifolia, Clausena dunniana, Clerodendrum formicarum, Clibadium microcephalum, Nidorella podocephala, Croton regelianus, Cynoglossum gansuense, Cyperus conglomeratus, ilang-ilang nan, Dictyota spiralis, Euscaphis japonica, Staphylea japonica, Geigeria brevifolia, Geigeria burkei, Geigeria burkei var. burkei, Genista tricuspidata, Strobilanthes psilostachys, Gomphostemma microdon, Gunnera perpensa, Helichrysum drakensbergense, Helichrysum glomeratum, Mandragora autumnalis, Neolitsea hiiranensis, Nidorella hottentotica, Apopellia endiviifolia, Pellia endiviifolia, Piper rusbyi, Photinia lucida, Radula complanata, Solidago nemoralis, Tridax procumbens, Zanthoxylum ailanthoides, Zanthoxylum beecheyanum, Spermacoce latifolia, Solidago virga-aurea, vara d'or, Alliaria petiolata, Koanophyllon albicaule, cabridella, Tripolium vulgare, cagamuja, feijoa sellowiana, Aranja grossa, Citrus grandis, Citrus limettioides, poncem, mandariner, Kumquat, Taronger trifoliat, Aristolochia littoralis, Clausena anisata, Strobilanthes dimorphotricha, Strobilanthes pentstemonoides, Pourthiaea arguta, Parlibellus delognei, Apocynum cannabinum, Piptostigma fasciculatum, Citrus sunki, Citrus × deliciosa, Tilia rubra, Codium indicum, Cannabis sativa, Aranja, Croton tetradenius, Halimium viscosum, mà de buda, Lindera glauca, all, Perilla frutescens, Teucrium pseudoscorodonia, poliol, Teucrium leucocladum, càlam, api, camamilla, Chamomilla recutita, alfàbrega, Rosmarinus officinalis, nim, morera blanca, herba llimona, Camellia sinensis, boixerola, llimona indonèsia, Aristolochia odoratissima, Echinophora tournefortii, Orthosiphon aristatus, Karenia mikimotoi, Calea jamaicensis, Baccharis venosa, Anchietea pyrifolia, Microcoleus amoenus, Geitlerinema splendidum, Jaaginema geminatum, Artemisia stechmanniana, Monteverdia truncata, Monteverdia ilicifolia, Atalantia buxifolia, Thecocarpus carvifolius, Tilia mandshurica, Tilia tomentosa, Athamanta vayredana, Toona sinensis, Persicaria minor, Anthemis triumfetti, Nidorella aegyptiaca, Cota triumfetti, Croton pulegiodorus, Smallanthus connatus, Parasenecio auriculatus, Pellia neesiana, Yacón, primulàcies, Baccharis sagittalis, Persicaria hydropiperoides, Festuca rubra, Cota austriaca, Peperomia humilis, Spermacoce alata, Petasites albus i petasita Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂₀H₄₀O Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(=CCO)C Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C[C@@H](CCC[C@@H](C)CCC/C(=C/CO)/C)CCCC(C)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat

El fitol és un diterpè-alcohol acíclic.[1] En tenir un carboni quiral, es pot presentar en dues formes: E-fitol i Z-fitol.[2] Va ser obtingut per primer cop a partir de la hidròlisi de la clorofil·la l'any 1909 pel químic alemany Richard Wilstäter. El també químic alemany F.G. Fischer en va determinar l'estructura l'any 1928. El fitol és un líquid viscós, pràcticament incolor i amb un delicat olor floral balsàmic.[3] Se'n produeixen cada any entre 0,1 i 1 tones a nivell mundial.[4]

Usos

[modifica]

El fitol es fa servir com a precursor per la manufactura sintètica de la vitamina E[5] i la vitamina K1.[6] Tenint en compte que el fitol és l'isoprenoid acíclic més comú a la biosfera, els seus productes de degradació s'han fet servir com a traçadors biogeoquímics en ambients aquàtics.[7] El fitol també es fa servir en perfumeria, cosmètica, per fer sabons, xampús i detergents.[8] A nivell mèdic, se n'han investigat diversos usos potencials com a ansiolític, modulador del metabolisme, citotòxic, antioxidant, anticonceptiu, antiinflamatori, modulador del sistema immunitari i antimicrobià.[9]

Toxicitat

[modifica]

El fitol, en ser un producte molt abundant en la natura i usat freqüentment en productes comercials de bellesa i neteja, no es considera tòxic. Tot i així, s'han dut a terme estudis amb animals i humans, avaluant els efectes d'aquest compost en ésser ingerit, en entrar en contacte amb la pell o les mucoses, a més de la seva mutagènesi i carcinogènesi.[8] No s'ha trobat que generi irritació a la pell humana, tot i que es va trobar que la pell d'un dels 25 participants d'un estudi patia sensibilització a una exposició de fitol al 10% de concentració.[10]

Referències

[modifica]
  1. «Fitol». Gran Enciclopèdia Catalana. Grup Enciclopèdia.
  2. «Phytol» (en anglès). Chemspider.
  3. Arctander, S., 1969. In: Arctander, S. (Ed.), Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals), vol. II. Montclair, New Jersey, p. 2613(anglès)
  4. IFRA (International Fragrance Association), 2004. Use Level Survey, August 2004.(anglès)
  5. Thomas Netscher (2007). Synthesis of Vitamin E. Vitamins & Hormones, Volume 76, 2007, Pages 155–202(anglès)
  6. Daines, A.M. et al (2003). The synthesis of naturally occurring Vitamin K and Vitamin K analogues. Current Organic Chemistry 7, 1625-1634.(anglès)
  7. Rontani,J,-F., Volkman, J.K.(2003). Phytol degradation products as biogeochemical tracers in aquatic environments. Organic Geochemistry, 34, 1-35.(anglès)
  8. 8,0 8,1 McGinty, A.; Letizia, C.S.; Api, A.M. «Fragrance material review on phyto» (en anglès). Food and chemical toxicology. Elsevier, 48, 4, 2010, pàg. 59-63. DOI: 10.1016/j.fct.2009.11.012 [Consulta: 15 gener 2014].
  9. Islam, M. T., Ali, E. S., Uddin, S. J., Shaw, S., Islam, M. A., Ahmed, M. I., ... & Atanasov, A. G. (2018). Phytol: A review of biomedical activities. Food and chemical toxicology, 121, 82-94.
  10. Research Institute for Fragrance Materials, Inc., 1977b. Report on Human Maximization Studies. RIFM Report Number 1702, May 03, RIFM, Woodcliff Lake, NJ, USA.(anglès)