Très jeune, il découvre le théâtre, le cinéma et la musiquepunk et rock de son époque. Il écrit très tôt des pièces de théâtre, et monte sur les planches. À l'adolescence, il interprète l'un des rôles principaux dans Matewan, de John Sayles (1987). En 1989, il abandonne ses études pour se lancer dans la musique.
Son premier album sort en 1993, signé par Drag City. There is no one what will take care of you est un album de country à l'ancienne, guitare acoustique et histoires effrayantes égrènent cet album fondateur.
Il devient rapidement populaire en France où il se produit régulièrement, puis enchaîne les albums, diversifiant et complexifiant sa musique, et affinant son style. Ses premiers albums sortent sous le nom de Palace Brothers, Palace Music ou simplement Palace.
Will Oldham, en février 2006
Après Lost blues and other songs en 1997, il publie sous son vrai nom – Will Oldham – l'album Joya (1998), puis sous le pseudonyme Bonnie 'Prince' Billy l'album suivant : I See a Darkness (1999). Il a notamment été accompagné par le guitariste David Pajo alias Papa M, ses frères Ned et Paul Oldham. Il est proche de la harpisteJoanna Newsom, et du jeune cinéaste Harmony Korine.
Ces dernières années, il a multiplié les collaborations musicales : le rappeur Sage Francis, le groupe de dark folk Current 93, le guitariste Matt Sweeney, avec le chanteur folk suédois Nicolai Dunger, avec le groupe de post-rockTortoise.
En 2004, il a ré-enregistré un bon nombre de ses chansons de l'époque Palace avec des orchestrations très riches et avec des musiciens country de Nashville. Parfois méconnaissables, les chansons étiques et névrosées des années 90 sont métamorphosées dans ce disque presque sautillant : Bonnie 'Prince' Billy sings greatest Palace music.
Will Oldham est l'auteur de la photographie utilisée en couverture de l'album Spiderland du groupe Slint.
Will Oldham prête sa voix et son prénom au personnage de Will dans le jeu Kentucky Route Zero, principalement dans la partie Here And There Along The Echo.