Karbokon

Karbokon
IUPAC-név
{2-[2,5-bisz(aziridin-1-il)-4-metil-3,6-dioxociklohexa-1,4-dién-1-il]-2-metoxietil}-karbamát
Kémiai azonosítók
CAS-szám 24279-91-2, 24279-91-2
PubChem 2569
ChemSpider 2471
ATC kód L01AC03
Gyógyszer szabadnév carboquone
SMILES
O=C(OCC(OC)C=1C(=O)\ C(=C(/C(=O)C=1N2CC2)C)N3CC3)N
InChI
1/C15H19N3O5/c1-8-11(17-3-4-17)14(20) 10(9(22-2)7-23-15(16)21)12
(13(8)19)18-5-6-18/h9H,3-7H2,1-2H3,(H2,16,21)
InChIKey SHHKQEUPHAENFK-UHFFFAOYSA-N
UNII 1CB0HBT12C
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C15H19N3O5
Moláris tömeg 321,33 g/mol
Megjelenés vörös(barna) kristály
Olvadáspont 202
Terápiás előírások
Alkalmazás intravénás orális intraartériás


A karbokon daganatos betegségek elleni kemoterápiás gyógyszer. A rák különböző fajtái ellen alkalmazzák, pl. tüdő-, gyomor-, petefészekrák, limfóma (nyirokrák), mieloid leukémia.

A szert 1970-ben Masao Arakawa fejlesztette ki a Sankyo Co, Ltd.-nél. A karbokonnak kitűnő a rák elleni hatékonysága, de igen erősek a mellékhatásai is, melyeket gyógyszerkombinációval igyekeznek csökkenteni.[1][2]

Hatásmód

[szerkesztés]

Alkiláló szer. Keresztkötéseket hoz létre a DNS-hélix két szála között, amely emiatt nem tud szétválni, következésképpen osztódni sem, és ez a sejt halálához vezet. Ezen felül a karbokon – a többi alkilálószerhez hasonlóan – a sejt bizonyos molekuláihoz alkil- (pl. metil)csoportot kapcsol, ami miatt az nem tudja helyesen elolvasni a DNS-ben tárolt információt, ami az osztódáskor DNS-hibát okoz.

Az alkiláló szerek a szervezet minden sejtjét megtámadják, de főleg azokat, amelyek gyakran osztódnak. Ezek elsősorban a rákos sejtek, de az átlagosnál gyakrabban osztódó sejtek vannak az emésztőrendszerben, csontvelőben, a herében és a petefészekben is. A kemoterápiás szerek emiatt meddőséget okozhatnak, és az is előfordul, hogy maga a rák elleni gyógyszer okoz (másfajta) rákot – a karbokon esetén a leggyakrabban leukémiát.

Adagolás

[szerkesztés]

Adható intravénásan, artériába és szájon át is.

A kezdő adag felnőttnél 1–2 mg, a fenntartó 0,25-0,75 mg naponta, vagy hetente kétszer. A fenntartó adagot úgy kell beállítani, hogy a fehérvérsejtszám 8000 és 15000 között maradjon mm³-enként.

Fizikai/kémiai tulajdonságok

[szerkesztés]

Vörös–vörösbarna kristályos anyag. Vízben gyakorlatilag nem, kloroformban, acetonban és abszolút alkoholban rosszul oldódik.

LD50-értékek
intravénás intraperitoneális szájon át
hím egér 6.09 3.84 30.8
hím patkány 3.88 3.16 28.0

Az értékek mg/tskg-ban értendők.

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. ↑ Saito T.: An anticancer drug—carboquone (PubMed)
  2. ↑ S & T papers: Studies on liposome-encapsulated carboquone. IV. Enhancement of antitumor activity of carboquone against Ehrlich ascites carcinoma by encapsulation. Archiválva 2014. július 14-i dátummal a Wayback Machine-ben

Források

[szerkesztés]

További információk

[szerkesztés]