Doxorubicin

Doxorubicin

Dữ liệu lâm sàng
Phát âm	/ˌdɒksəˈruːbɪsɪn/
Tên thương mại	Adriamycin, Caelyx, Myocet, tên khác
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a682221
Giấy phép	EU EMA: by INN
Danh mục cho thai kỳ	AU: D US: D (Bằng chứng về rủi ro)
Dược đồ sử dụng	tiêm tĩnh mạch, nội tạng
Mã ATC	L01DB01 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S4 (Kê đơn) CA: ℞-only UK: POM (chỉ bán theo đơn) US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	5% (đường miệng)
Liên kết protein huyết tương	75%
Chuyển hóa dược phẩm	Liver
Chu kỳ bán rã sinh học	Ba pha; 12 phút, 3.3 giờ, 30 giờ. Vậy: 1–3 giờ[1][2]
Bài tiết	Nước tiểu (5–12%), phân (40–50%)
Các định danh
Tên IUPAC (7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-Amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
Số đăng ký CAS	23214-92-8
PubChem CID	31703
IUPHAR/BPS	7069
DrugBank	DB00997^Y
ChemSpider	29400^Y
Định danh thành phần duy nhất	80168379AG
KEGG	D03899^Y
ChEBI	CHEBI:28748^Y
ChEMBL	CHEMBL53463^N
ECHA InfoCard	100.041.344
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C27H29NO11
Khối lượng phân tử	543,53 g·mol^−1
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@H]2C[C@@](Cc3c2c(c4c(c3O)C(=O)c5cccc(c5C4=O)OC)O)(C(=O)CO)O)N)O
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C27H29NO11/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27 (36,16(30)9–29)7-12-19(15)26(35)21–20(24(12)33)23 (32)11-4-3-5-14(37–2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15, 17,22,29,31,33,35-36H,6–9,28H2,1-2H3/t10-,13-,15-,17-,22+,27-/m0/s1^N Key:AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N^Y
^NY (what is this?)  (kiểm chứng)

Doxorubicin, được bán dưới tên thương mại Adriamycin cùng với một số những tên khác, là một loại thuốc hóa trị liệu được sử dụng để điều trị ung thư;^[3] bao gồm cả ung thư vú, ung thư bàng quang, sarcoma Kaposi, ung thư hạch và ung thư bạch cầu lymphocytic cấp tính.^[3] Chúng thường được sử dụng phối hợp cùng với các thuốc hóa trị liệu khác.^[3] Doxorubicin được tiêm vào tĩnh mạch.^[3]

Tác dụng phụ thường gặp có thể có như rụng tóc, ức chế tủy xương, nôn mửa, phát ban và viêm miệng.^[3] Các tác dụng phụ nghiêm trọng hơn có thể bao gồm các phản ứng dị ứng như sốc phản vệ, tổn thương tim, tổn thương mô tại chỗ tiêm, bỏng phóng xạ và ung thư bạch cầu liên quan đến điều trị.^[3] Người ta cũng thường thấy nước tiểu đổi màu đỏ trong vài ngày.^[3] Doxorubicin thuộc nhóm thuốc kháng sinh anthracycline và kháng khối u.^[3] Chúng hoạt động một phần bằng cách can thiệp vào chức năng của DNA.^[4]

Doxorubicin được chấp thuận cho sử dụng y tế tại Hoa Kỳ vào năm 1974.^[3] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.^[5] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 3,88 đến 32,79 USD/lọ 50 mg.^[6] Tại Vương quốc Anh chi phí bán bởi NHS là khoảng £ 100,12.^[7][8] Các phiên bản được pegyl hóa và trong liposome cũng có sẵn; tuy nhiên sẽ đắt hơn.^[8] Doxorubicin ban đầu được phân lập từ vi khuẩn Streptomyces peucetius.^[9]

Chú thích

1. “(doxorubicin) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more”. Medscape Reference. WebMD. Lưu trữ bản gốc ngày 16 tháng 4 năm 2014. Truy cập ngày 15 tháng 4 năm 2014.
2. Brayfield, A biên tập (ngày 19 tháng 12 năm 2013). “Doxorubicin”. Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. Truy cập ngày 15 tháng 4 năm 2014.
3. ^ “Doxorubicin Hydrochloride”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 11 tháng 10 năm 2016. Truy cập ngày 12 tháng 1 năm 2017.
4. Tacar, O; Sriamornsak, P; Dass, CR (tháng 2 năm 2013). “Doxorubicin: an update on anticancer molecular action, toxicity and novel drug delivery systems”. The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 65 (2): 157–70. doi:10.1111/j.2042-7158.2012.01567.x. PMID 23278683.
5. “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
6. “Doxorubicin HCL”. International Drug Price Indicator Guide. Bản gốc lưu trữ ngày 9 tháng 10 năm 2018. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
7. “Doxorubicin: British National Formulary”. BNF. Bản gốc lưu trữ ngày 30 tháng 8 năm 2012. Truy cập ngày 6 tháng 3 năm 2017.
8. ^ British national formulary: BNF 69 (ấn bản thứ 69). British Medical Association. 2015. tr. 583. ISBN 9780857111562.
9. Ravina, Enrique (2011). The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. tr. 291. ISBN 9783527326693. Lưu trữ bản gốc ngày 18 tháng 9 năm 2017.