Bekanamicina

Bekanamicina
Nome IUPAC
	(2S,3R,4S,5S,6R)-4-ammino-2-{[(2S,3R,4S,6R)-4,6-diammino-3-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-ammino-6-(amminometil)-4,5-diidrossiossan-2-il]ossi}-2-idrossicicloesil]ossi}-6-(idrossimetil)ossan-3,5-diolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H37N5O10
Massa molecolare (u)	483,51
Numero CAS	4696-76-8
Numero EINECS	225-170-5
Codice ATC	J01GB13
PubChem	439318
DrugBank	DBDB13673
SMILES	C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)N)N
Indicazioni di sicurezza
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La bekanamicina (conosciuta anche come aminodeossikanamicina e come kanamyiina B) è un antibiotico aminoglicosidico naturale, prodotto da un ceppo mutante di Streptomyces kanamyceticus. L'antibiotico ha azione battericida sui microrganismi appartenenti alla famiglia delle Enterobatteriacee: fra questi, Escherichia coli, Klebsiella, Salmonella, Proteus, Shigella. È simile alla kanamicina sia come struttura chimica che come spettro d'azione e farmacocinetica.^[1]^[2]^[3]

Farmacocinetica

Il farmaco non viene praticamente assorbito nel tratto gastrointestinale.
Dopo somministrazione orale si raggiungono concentrazioni intestinali comprese tra 170 e 350 mg/g.
L'escrezione avviene per via fecale.

Tossicità

I valori di DL50 nel topo e nel ratto sono rispettivamente di 110,5 e 192 mg/kg per via endovenosa e > 6000 mg/kg per via orale, in entrambe le specie.

Usi clinici

È indicata per infezioni intestinali acute e croniche sostenute da ceppi sensibili.^[4]^[5]

Dosi terapeutiche

Negli adulti la dose consigliata è di 1-1,5 g/die. La dose giornaliera può essere aumentata fino a 4 g/die (60 mg/kg/die) e deve essere frazionata in 3-4 dosi. Nei bambini di età compresa tra 2 e 12 anni la posologia consigliata è di 40 mg/kg/die. Nella primissima infanzia il prodotto va somministrato solo in caso di effettiva necessità e sotto diretto controllo del medico.

Effetti collaterali ed avversi

Il farmaco può causare nausea, vomito, diarrea, manifestazioni cutanee di natura allergica.
Raggiungendo dosaggi molto elevati in soggetti con insufficienza epatica grave sono state osservate ototossicità e nefrotossicità.

Controindicazioni

La bekanamicina solfato non deve essere somministrata in caso di difficoltoso transito intestinale, occlusione o subocclusione intestinale, insufficienza renale, sindromi miasteniche, sindromi da malassorbimento. Se compaiono segni di nefrotossicità^[6]^[7] e/o ototossicità è necessario sospendere il trattamento.

I trattamenti combinati con altri farmaci ototossici e/o nefrotossici (a titolo di esempio altri aminoglicosidi, acido etacrinico, ecc.) devono essere evitati o, se indispensabili, devono essere seguiti con particolare cautela ed attenzione.

Note

^ Ogawa H, Ito T, Kondo S, Inoue S, Chemistry of kanamycin. V. The structure of kanamycin, in J. Antibiot., vol. 11, n. 4, luglio 1958, pp. 169–70, PMID 13587408.
^ Ito T, Nishio M, Ogawa H, The Structure of kanamycin B, in J. Antibiot., vol. 17, settembre 1964, pp. 189–93, PMID 14235485.
^ Koyama G, Iitaka Y, Maeda K, Umezawa H, The crystal structure of kanamycin, in Tetrahedron Lett., vol. 15, febbraio 1968, pp. 1875–9, PMID 5640296.
^ (JA) Kagiwada S, Hoshino S, [Clinical experience with aminodeoxykanamycin (Kanendomycin 'Meiji') in the treatment of bacillary dysentery], in Jpn J Antibiot, vol. 23, n. 3, giugno 1970, pp. 233–6, PMID 4920334.
^ (JA) Naito D, Kobayashi M, Imai C, Yamada S, Ito H, [Therapeutic results of dysentery with aminodeoxykanamycin (Kanendomycin 'Meiji')], in Jpn J Antibiot, vol. 23, n. 3, giugno 1970, pp. 237–9, PMID 4920335.
^ Giura R, Roccamo B, Donghi M, Landriscina M, [Nephrotoxicity of aminoglycoside antibiotics], in G Ital Chemioter, vol. 26, n. 1-2, 1979, pp. 297–300, PMID 554820.
^ (DE) Beck H, Eikenberg P, Sack K, [Experimental study on renal tolerability of aminoglycosides butirosin and bekanamycin (author's transl)], in Arzneimittelforschung, vol. 30, n. 2, 1980, pp. 288–94, PMID 6155127.

Bibliografia

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Cron et al., J. Am. Chem. Soc. 80, 4741, 1958
Murase, ibid. 14A, 367, 1961
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Umezawa et al., Bull. Chem. Soc. Japan 39, 1244, 1966
Suzuki et al., J. Antibiot. 23, 99, 1970
Zeltser et al., Antibiotiki 19, 552, 1974
F. Di Nola et al., Minerva Med. 70, 1803, 1979
A. Guerrieri et al., Clin. Med. 82, 25, 1975
P.J. Claes et al. in Analytical Profiles of Drug Substances, vol. 6, K. Florey, ed., Academic Press, New York, pag. 259, 1977

Portale Chimica

Portale Medicina

[Ogawa1-1] Ogawa H, Ito T, Kondo S, Inoue S, Chemistry of kanamycin. V. The structure of kanamycin, in J. Antibiot., vol. 11, n. 4, luglio 1958, pp. 169–70, PMID 13587408.

[Ito1-2] Ito T, Nishio M, Ogawa H, The Structure of kanamycin B, in J. Antibiot., vol. 17, settembre 1964, pp. 189–93, PMID 14235485.

[Koyama1-3] Koyama G, Iitaka Y, Maeda K, Umezawa H, The crystal structure of kanamycin, in Tetrahedron Lett., vol. 15, febbraio 1968, pp. 1875–9, PMID 5640296.

[Kagiwada1-4] (JA) Kagiwada S, Hoshino S, [Clinical experience with aminodeoxykanamycin (Kanendomycin 'Meiji') in the treatment of bacillary dysentery], in Jpn J Antibiot, vol. 23, n. 3, giugno 1970, pp. 233–6, PMID 4920334.

[Naito1-5] (JA) Naito D, Kobayashi M, Imai C, Yamada S, Ito H, [Therapeutic results of dysentery with aminodeoxykanamycin (Kanendomycin 'Meiji')], in Jpn J Antibiot, vol. 23, n. 3, giugno 1970, pp. 237–9, PMID 4920335.

[Giura1-6] Giura R, Roccamo B, Donghi M, Landriscina M, [Nephrotoxicity of aminoglycoside antibiotics], in G Ital Chemioter, vol. 26, n. 1-2, 1979, pp. 297–300, PMID 554820.

[Beck1-7] (DE) Beck H, Eikenberg P, Sack K, [Experimental study on renal tolerability of aminoglycosides butirosin and bekanamycin (author's transl)], in Arzneimittelforschung, vol. 30, n. 2, 1980, pp. 288–94, PMID 6155127.

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