Cefoperazone

Cefoperazone

Các định danh
Tên IUPAC (6R,7R)-7-[(2R)-2-{[(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3-{[(1-methyl-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl
ECHA InfoCard	100.057.936

-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

| image = Cefoperazone.svg | image2 = Cefoperazone ball-and-stick.png | Drugs.com = Thông tin tiêu dùng chi tiết Micromedex | MedlinePlus = a601206 | pregnancy_AU = | pregnancy_US = | legal_AU = | legal_CA = | legal_UK = | legal_US = | routes_of_administration = | excretion = Hepatic | CAS_number = 62893-19-0 | CAS_number_Ref = | ATC_prefix = J01 | ATC_suffix = DD12 | ATC_supplemental = QJ51DD12 | PubChem = 44185 | DrugBank = DB01329 | DrugBank_Ref =  ^Y | ChemSpiderID = 40206 | ChemSpiderID_Ref =  ^Y | UNII = 7U75I1278D | UNII_Ref =  ^Y | KEGG = D07645 | KEGG_Ref =  ^Y | ChEMBL = 507674 | ChEMBL_Ref =  ^Y | C = 25 | H = 27 | N = 9 | O = 8 | S = 2 | molecular_weight = 645.67 g/mol | SMILES = O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@@H](c3ccc(O)cc3)NC(=O)N4C(=O)C(=O)N(CC)CC4)CSc5nnnn5C)C(=O)O | StdInChI = 1S/C25H27N9O8S2/c1-3-32-8-9-33(21(39)20(32)38)24(42)27-15(12-4-6-14(35)7-5-12)18(36)26-16-19(37)34-17(23(40)41)13(10-43-22(16)34)11-44-25-28-29-30-31(25)2/h4-7,15-16,22,35H,3,8-11H2,1-2H3,(H,26,36)(H,27,42)(H,40,41)/t15-,16-,22-/m1/s1 | StdInChIKey = GCFBRXLSHGKWDP-XCGNWRKASA-N | StdInChIKey_Ref =  ^Y | StdInChI_Ref =  ^Y | verifiedrevid = 443509478 }}Cefoperazone là một kháng sinh cephalosporin thế hệ thứ ba, được phân phối bởi công ty dược phẩm Pfizer dưới tên thương mại Cefobid. Đây là một trong số ít những cephalosporin có hiệu quả trong điều trị nhiễm khuẩn  Pseudomonas, loại đã  kháng hầu hết các loại thuốc kháng sinh khác.

Cefoperazone cũng được sản xuất và sử dụng dưới dạng kết hợp với sulbactam. Trong đó, cefoperazone có tác dụng diệt khuẩn bằng cách ức chế tổng hợp thành tế bào vi khuẩn, còn sulbactam có vai trò ức chế enzym beta-lactamase, từ đó, sự cộng hợp này giúp tăng khả năng diệt khuẩn của cefoperazone với những vi khuẩn có thể sản xuất beta-lactamase.

Phổ kháng khuẩn

Cefoperazone có phổ kháng khuẩn rộng và đã được sử dụng để điều trị nhiễm trùng đường hô hấp và đường tiết niệu, nhiễm trùng da, và nhiễm trùng đường sinh dục nữ (âm đạo). Nồng độ kìm khuẩn tối thiểu (MIC) cho một số vi khuẩn gây bệnh đáng chú ý:

Haemophilus influenzae: 0.12 - 0.25 µg/ml

Staphylococcus aureus: 0.125 - 32 µg/ml

Streptococcus pneumoniae: ≤0.007 - 1 µg/ml^[1][2]

Tác dụng phụ

Cefoperazone chứa chuỗi bên N-methylthiotetrazole (NMTT hoặc 1-MTT). Khi đi vào cơ thể, thuốc bị phân giải, từ đó giải phóng ra NMTT tự do, do đó có thể gây ra giảm prothombine trong máu (do ức chế enzyme vitamin K epoxide reductase, giảm vitamin K) và có phản ứng với ethanol tương tự như tác dụng của thuốc disulfiram (Atnabuse), do ức chế enzym aldehyde dehydrogenase.^[3]

Tham khảo

1. “Cefoperazone (Cefobid) - The Antimicrobial Index Knowledgebase - TOKU-E”. antibiotics.toku-e.com. Bản gốc lưu trữ ngày 1 tháng 2 năm 2014. Truy cập ngày 25 tháng 8 năm 2018.
2. http://www.toku-e.com/Assets/MIC/Cefoperazone%20sodium.pdf
3. Stork CM (2006). “Antibiotics, antifungals, and antivirals”. Trong Nelson LH, Flomenbaum N, Goldfrank LR, Hoffman RL, Howland MD, Lewin NA (biên tập). Goldfrank's toxicologic emergencies. New York: McGraw-Hill. tr. 847. ISBN 0-07-143763-0. Truy cập ngày 3 tháng 7 năm 2009.