Bufexamac

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Bufexamac
Nome IUPAC
2-(4-butoxyphenyl)-N-hydroxyacetamide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H17NO3
Massa molecolare (u)223.268 g/mol
Numero CAS2438-72-4
Numero EINECS219-451-1
Codice ATCM01AB17
M02AA09
PubChem2466 CID 2466
DrugBankDBDB13346
SMILES
CCCCOC1=CC=C(C=C1)CC(=O)NO
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		Topica, orale, rettale.
Indicazioni di sicurezza
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Bufexamac, chimicamente acido p-butossifenil acetoidrossamico, è una molecola appartenente alla classe dei farmaci antinfiammatori non steroidei. Il farmaco è dotato di proprietà di tipo analgesico, antinfiammatorio e antipiretico. Viene utilizzato per ridurre il dolore e la flogosi nelle malattie artritiche. In Italia il farmaco è venduto dalla società Novartis Consumer Health S.p.A. con il nome commerciale di Viafen nella forma farmacologica di crema, contenente una concentrazione del 5% di principio attivo. Nella medesima forma è anche venduto dalla società Farmigea S.p.A.

Chimica

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La molecola si presenta come una polvere cristallina bianca. Praticamente insolubile in acqua, risulta invece leggermente solubile nell'acetato di etile e nell'alcool metilico, facilmente solubile nella dimetilformamide.

Farmacodinamica

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Il composto esercita la sua attività antinfiammatoria attraverso il blocco della sintesi delle prostaglandine mediato dalla inibizione della ciclossigenasi. Non esistono tuttavia molte evidenze scientifiche sul meccanismo d'azione del farmaco.[1]
Bufexamac agisce anche come un inibitore specifico della classe IIB (HDAC6 e HDAC10) dell'istone deacetilasi. Questi inibitori sono attualmente in fase di studio per le loro proprietà antinfiammatorie ed antitumorali.[2]

Farmacocinetica

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Dopo somministrazione di bufexamac per via orale, alla dose di 125–500 mg, l'assorbimento da parte del tratto gastrointestinale è risultato rapido. Circa il 75% di una dose assunta viene escreta dall'organismo in forma di glucuronide.

Usi clinici

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Come farmaco è impiegato, per applicazione topica, nel trattamento di patologie cutanee da cause fisiche (ustioni, eritemi solari), eritemi da pannolino, pruriti, eczema e dermatite di varia natura. In alcuni paesi europei era stato utilizzato, associato ad altre sostanze, per controllare la sintomatologia infiammatoria che tende a svilupparsi in regione perianale nei pazienti affetti da emorroidi oppure ragadi anali. È stato utilizzato anche per via orale nel trattamento di disturbi reumatici.

Effetti collaterali e indesiderati

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Se somministrato per via orale può causare disturbi di tipo gastrointestinale: dispepsia, nausea, pirosi gastrica, diarrea. Questi disturbi sono più frequenti e marcati in pazienti con anamnesi di ulcera peptica. Quando viene applicato sulla cute può provocare irritazione locale che si accompagna ad una sensazione di dolore e bruciore localizzato. In alcuni pazienti sono stati riportati casi di follicolite e piodermite, in particolare in seguito a bendaggio occlusivo. Bufexamac può causare eczemi e dermatite da contatto, talvolta anche estremamente severa.[3][4][5][6][7][8][9][10] Sfortunatamente spesso il paziente prosegue nel trattamento attribuendo la sintomatologia alla malattia di base, per la quale utilizza il preparato a base di bufexamac. Ciò comporta un inevitabile ritardo diagnostico e causa il differimento di un trattamento adeguato.[11]

Il 27 luglio 2010, la Commissione europea ha chiesto agli stati membri di ritirare tutte le autorizzazioni all'immissione in commercio dei medicinali contenenti bufexamac. Il comitato per i medicinali per uso umano (CHMP) dell'Agenzia europea dei medicinali (EMA), dietro stimolo dell'agenzia del farmaco tedesca, ha infatti concluso che i benefici dei farmaci contenenti bufexamac non sono superiori ai loro rischi.[12]
Secondo EMA il rischio di sviluppare una reazione allergica da contatto con bufexamac è estremamente elevato ed inoltre il composto sembra comportarsi come un “sensibilizzatore” ovvero, in caso di esposizioni ripetute, sembra facilitare il verificarsi di reazioni più gravi.[13][14]

Controindicazioni

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Il farmaco non deve essere utilizzato nei soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti contenuti nella formulazione farmacologica.

Dosi terapeutiche

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Per via orale il composto è stato somministrato a dosaggi di 0,75—1,5 g/die. Viene applicato sulla cute come crema al 5%, due o tre volte al giorno. In pazienti affetti da disturbi di tipo traumatico o reumatico, la penetrazione di bufexamac può essere favorita con la ionoforesi, per mezzo di un apparecchio a ultrasuoni o col massaggio.

Note

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  1. ^ Max Gloor, Karl Thoma; Joachim Fluhr, Dermatologische Externatherapie: Unter besonderer Berücksichtigung der Magistralrezeptur, Berlino, Springer, 2000, ISBN 3-540-67174-9.
  2. ^ M. Bantscheff, C. Hopf; MM. Savitski; A. Dittmann; P. Grandi; AM. Michon; J. Schlegl; Y. Abraham; I. Becher; G. Bergamini; M. Boesche, Chemoproteomics profiling of HDAC inhibitors reveals selective targeting of HDAC complexes., in Nat Biotechnol, vol. 29, n. 3, marzo 2011, pp. 255-65, DOI:10.1038/nbt.1759, PMID 21258344.
  3. ^ PJ. Frosch, C. Raulin, [Contact allergy to bufexamac]., in Hautarzt, vol. 38, n. 6, Giu 1987, pp. 331-4, PMID 2958428.
  4. ^ J. Geier, T. Fuchs, [Contact allergies caused by bufexamac]., in Med Klin (Munich), vol. 84, n. 7, Lug 1989, pp. 333-8, PMID 2529420.
  5. ^ CM. Perret, R. Happle, Contact allergy to bufexamac., in Contact Dermatitis, vol. 20, n. 4, aprile 1989, pp. 307-8, PMID 2752743.
  6. ^ E. Collet, M. Lacroix; C. Boulitrop Morvan; S. Dalac; J. Sallin; D. Lambert, [Severe contact dermatitis caused by Parfenac cream]., in Ann Dermatol Venereol, vol. 120, n. 12, 1993, pp. 892-3, PMID 8074349.
  7. ^ C. Landrieux, E. Estève; H. Serpier; B. Kalis, [Severe contact dermatitis caused by bufexamac with large flap desquamation]., in Ann Dermatol Venereol, vol. 123, n. 3, 1996, pp. 198-9, PMID 8761786.
  8. ^ A. Schnuch, O. Gefeller; W. Uter, [A common and insidious side-effect: allergic contact dermatitis caused by bufexamac used in the treatment of dermatitis. Results from the Information Network of Departments of Dermatology (IDVK)]., in Dtsch Med Wochenschr, vol. 130, n. 50, Dic 2005, pp. 2881-6, DOI:10.1055/s-2005-923320, PMID 16342011.
  9. ^ H. Fukuda, Y. Sato; N. Usami; Y. Yokouchi; H. Mukai, Contact dermatitis caused by bufexamac sparing the eruption of herpes zoster., in J Dermatol, vol. 39, n. 4, aprile 2012, pp. 405-7, DOI:10.1111/j.1346-8138.2011.01261.x, PMID 21950459.
  10. ^ Y. Pan, R. Nixon, Allergic contact dermatitis to topical preparations of bufexamac., in Australas J Dermatol, vol. 53, n. 3, Ago 2012, pp. 207-10, DOI:10.1111/j.1440-0960.2012.00876.x, PMID 22881467.
  11. ^ Bufexamac: Ein Ekzemtherapeutikum, das selbst häufig allergische Kontaktekzeme hervorruft, su akdae.de. URL consultato l'11 dicembre 2013.
  12. ^ Domande e risposte in merito alla revoca delle autorizzazioni all’immissione in commercio per i medicinali contenenti bufexamac (PDF), su ema.europa.eu, 27 luglio 2010. URL consultato l'11 dicembre 2013.
  13. ^ B. Kränke, J. Derhaschnig; P. Komericki; W. Aberer, Bufexamac is a frequent contact sensitizer., in Contact Dermatitis, vol. 34, n. 1, gennaio 1996, pp. 63-4, PMID 8789232.
  14. ^ B. Kränke, C. Szolar-Platzer; P. Komericki; J. Derhaschnig; W. Aberer, Epidemiological significance of bufexamac as a frequent and relevant contact sensitizer., in Contact Dermatitis, vol. 36, n. 4, aprile 1997, pp. 212-5, PMID 9165205.
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