Nato nel Kentucky, ha studiato Arte del Teatro prima di trasferirsi a Claremont (California), dove ha completato gli studi. Ha insegnato per diversi anni a Los Angeles e poi a New York. Negli anni ottanta inizia l'attività di regista teatrale realizzando diversi musical, vincendo anche un Premio Obie nel 1989. Nel 1991 realizza un musical sulla vita di Jelly Roll Morton e con questo lavoro riceve molto consenso con ben undici nomination ai Tony Award. Un altro successo viene due anni dopo con Angels in America: Millennium Approaches (con cui vince il Tony). Nel 1994 ha debuttato come attore in Fresh Kill. Dal 1993 al 2004 è direttore artistico e produttore del New York Shakespeare Festival e del Public Theater. Nel 2004 decide di lasciare il teatro per dedicarsi al cinema. Nonostante questa decisione, ha continuato a dirigere spettacoli teatrali. Nel 2006 recita nel film Il diavolo veste Prada. Nel 2008 ha girato il film Come un uragano, basato sull'omonimo romanzo di Nicholas Sparks ed interpretato da Richard Gere e Diane Lane.