Glafenina

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Glafenina
Nome IUPAC
2,3-Diidrossipropil 2-[(7-cloro-4-chinolinil)ammino]benzoato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC19H17ClN2O4
Massa molecolare (u)372,802
Numero CAS3820-67-5
Numero EINECS223-315-7
Codice ATCN02BG03
PubChem3474
DrugBankDBDB08963
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)OCC(CO)O)NC2=C3C=CC(=CC3=NC=C2)Cl
Indicazioni di sicurezza
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Glafenina è una molecola chimicamente derivata dall'acido antranilico ed appartenente alla classe dei farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS). Nella forma di glafenina cloridrato è stato utilizzato come farmaco per le sue spiccate proprietà di tipo analgesico, ma non è dotato di proprietà antipiretiche ed antinfiammatorie. In Italia è stato venduto dalla società farmaceutica Roussel Pharma con il nome commerciale di Glifan, nella forma farmaceutica di compresse da 200 mg. Il farmaco è stato ritirato dal commercio per lo sfavorevole rapporto rischi/benefici, in particolare per l'elevata frequenza di reazioni allergiche ed anafilattiche.

Usi clinici

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Il farmaco trovava indicazione nel trattamento nell'attenuare l'infiammazione, il dolore e l'edema che si associano alle infiammazioni acute e croniche legati a diverse affezioni. Veniva soprattutto impiegato in soggetti affetti da artrite reumatoide, osteoartrosi[1] e gotta acuta.

Effetti collaterali ed indesiderati

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Le reazioni avverse causate dal farmaco includevano, in particolare, disturbi renali ed urinari, fra cui nefriti tubulo-interstiziali acute[2][3][4][5][6] e reazioni anafilattiche e anafilattoidi (comprese ipotensione e shock).[7][8][9]

Note

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  1. ^ G. Raken, [Treatment of pain with Glifanan in chronic degenerative diseases of the locomotor system]., in Fortschr Med, vol. 90, n. 10, aprile 1972, pp. 405-8, PMID 4141989.
  2. ^ M. Gaultier, C. Bismuth; ML. Efthymiou; J. Bescol, [Acute tubulo-interstitial nephropathy during intoxication by glafenine]., in Eur J Toxicol Hyg Environ, vol. 5, n. 5, pp. 310-5, PMID 4631009.
  3. ^ M. Gaultier, C. Bismuth; ML. Efthymiou; L. Morel-Maroger; A. Romion, [Acute tubulo-interstitial nephropathy caused by glafenine poisoning]., in Nouv Presse Med, vol. 1, n. 46, Dic 1972, pp. 3125-8, PMID 4650513.
  4. ^ H. Duplay, M. Mattei; D. Barillon; R. Bauza; M. Gaillot; J. Kermarec; MH. Duplay, [Nephropathies due to analgesics. Acute tubulointerstitial nephritis induced by glafenine poisoning]., in Therapie, vol. 29, n. 4, pp. 593-7, PMID 4439370.
  5. ^ J. Mirouze, P. Barjon; C. Mion; J. Fourcade; L. Monnier; L. Marty, [Nephropathies due to analgesics. Acute renal failure after glafenine absorption]., in Therapie, vol. 29, n. 4, pp. 587-92, PMID 4439369.
  6. ^ D. Chevet, MP. Ramee; M. Garre; R. Thomas; F. Cartier, [Nephropathies due to analgesics. Acute tubulointerstitial nephropathy with anuria due to glafenine poisoning]., in Therapie, vol. 29, n. 4, pp. 575-8, PMID 4474720.
  7. ^ A. Grand, P. Despret, [Anaphylactic shock induced by glafenine]., in Nouv Presse Med, vol. 2, n. 16, aprile 1973, p. 1075, PMID 4706660.
  8. ^ C. Barral, M. Faivre, [Anaphylactic accidents due to glaphenine. 5 cases]., in Nouv Presse Med, vol. 4, n. 39, novembre 1975, pp. 2797-8, PMID 657.
  9. ^ A. Davido, P. Hallali; T. Boutchnei, [Shock caused by glafenine. Apropos of 7 complications]., in Rev Med Interne, vol. 10, n. 2, pp. 113-7, PMID 2568012.
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