Samuel Lloyd Osbourne era figlio di Samuel Osbourne (nato nel 1836) e Fanny Van de Grift (1840-1914), che divorzierà dal marito e sposerà il 19 maggio 1880Robert Louis Stevenson. Aveva una sorella maggiore, Isobel (1858-1953), con la quale scrisse Memories of Vailima (1902), ricordi del periodo passato con Stevenson nelle isole Samoa[1].
Lloyd studiò a Parigi all'Académie Julian, dopo che i genitori si erano separati e aveva seguito la madre nei suoi viaggi, abitando a Indianapolis, Oakland (durante un breve periodo di riconciliazione dei suoi), Anversa e nella capitale francese, dove sua madre incontrò appunto Stevenson. A lui Stevenson dedicò L'isola del tesoro, che scrisse in buona parte per il ragazzo (Lloyd Osbourne aveva 12-13 anni).
La nuova famiglia andò a vivere quindi alle Hawaii, dove fu amica del re Kalākaua; quindi attraverso Sydney, in Australia, viaggiarono per il Pacifico, sulla nave "Janet Nicoll", fino a Samoa, dove visse con il patrigno per quattro anni. Dopo la morte di Stevenson (3 dicembre 1894), Osbourne rimase sull'isola e venne fatto vice-console dell'ambasciata statunitense a Samoa.
Il 9 aprile 1896 sposò Katherine Durham in Honolulu, dalla quale divorziò nel 1914. I due ebbero due figli Alan (nel 1897) e Louis (nel 1900), si sposarono nuovamente nel 1916 e divorziarono ancora.
Nel 1936 si sposò ancora, nel sud della Francia, con Yvonne Payerne, di quaranta anni più giovane, dalla quale ebbe un terzo figlio, Samuel (nato a Nizza nel 1936).
Nel 1941, Osbourne tornò solo negli Stati Uniti. Dopo la guerra, Yvonne e Samuel arrivarono a New York con lo scopo di raggiungerlo lo stesso giorno in cui Osbourne invece moriva in California.
^La sorella scrisse ancora due libri di memorie This Life I've Loved (1937) e A Bit of My Life (1951) e in precedenza una storia di Honolulu (The Girl from Home, 1905). Un terzo fratello, Hervey (1870-1875), morì da piccolo per la tubercolosi.
^Ne curò anche diverse raccolte e scrisse introduzioni e ricordi-postfazioni a diversi suoi libri, notoriamente anche all'ed. in 27 volumi della C. Scribner's Sons (The Novels and Tales).