Oxametacina
| Oxametacina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2-[1-(4-clorobenzoil)-5-methossi-2-metil-1H-indol-3-il]-N-idrossiacetamide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C19H17ClN2O4 |
| Massa molecolare (u) | 372,80228 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 248-179-6 |
| Codice ATC | M01 |
| PubChem | 33675 |
| DrugBank | DBDB13308 |
| SMILES | CC1=C(C2=C(N1C(=O)C3=CC=C(C=C3)Cl)C=CC(=C2)OC)CC(=O)NO |
| Indicazioni di sicurezza | |
Oxametacina è un farmaco appartenente alla classe dei farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS). La molecola è dotata di proprietà antinfiammatorie, analgesiche ed antipiretiche comparabili a quelle dell'indometacina, dalla quale differisce chimicamente per la sostituzione di un gruppo idrossammico con un gruppo carbossilico. La molecola sarebbe sostanzialmente sovrapponibile, sia come efficacia che come profilo di sicurezza, all'indometacina.[1][2]
Farmacodinamica
[modifica | modifica wikitesto]Il meccanismo d'azione di oxametacina è da mettere in relazione con la sua attività inibitoria sulla biosintesi delle prostaglandine. La ridotta sintesi di prostaglandine è secondaria alla inibizione dell'enzima Prostaglandina-endoperossido sintasi (ciclossigenasi).[3] Studi eseguiti sui ratti sembravano indicare che parte dell'azione del farmaco fosse dovuta alla sua conversione in indometacina.[4] Tuttavia ulteriori studi su volontari umani sani hanno evidenziato che la quota di farmaco metabolizzata ad indometacina nella specie umane è trascurabile.[5]
Farmacocinetica
[modifica | modifica wikitesto]Dopo somministrazione per via orale il farmaco viene assorbito dal tratto gastrointestinale e si distribuisce nei diversi tessuti biologici. Studi sperimentali su animali suggeriscono che le concentrazioni del farmaco siano più elevate nei tessuti sede di processi infiammatori.[6] La concentrazione plasmatica allo steady-state si raggiunge entro le 72 ore. L'emivita di oxametacina è di circa 10 ore.[7]
Oxametacina nell'organismo viene metabolizzata attraverso diversi processi tra cui la demetilazione e la coniugazione con acido glucuronico.[5] L'escrezione del farmaco avviene sia per via urinaria che attraverso le feci, in misura sostanzialmente sovrapponibile.
Usi clinici
[modifica | modifica wikitesto]Oxametacina è utilizzata nella terapia della artrosi, dell'artrite reumatoide e della spondilite anchilosante. Viene inoltre utilizzata nella artropatia gottosa[8] ed in ambito odontoiatrico.[9]
Effetti collaterali ed indesiderati
[modifica | modifica wikitesto]In corso di trattamento con oxametacina gli effetti avversi più spesso segnalati sono: cefalea, nausea, vomito, vertigini, confusione mentale, gastrite, ulcera peptica, perforazione od emorragia gastrointestinale, diarrea, flatulenza, costipazione, dispepsia, dolore addominale, melena, ematemesi.
Controindicazioni
[modifica | modifica wikitesto]Il farmaco è controindicato nei soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo oppure ad uno degli eccipienti. È inoltre controindicato nei soggetti affetti da insufficienza cardiaca severa, nelle donne in stato di gravidanza e nelle donne che allattano al seno, in età pediatrica.
Dosi terapeutiche
[modifica | modifica wikitesto]Nei soggetti adulti il dosaggio usuale di oxametacina è pari a 100 mg, tre volte al giorno. Il trattamento non dovrebbe mai oltrepassare le due settimane.[10]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ J. Polderman, M. Colon, Oxamethacin: a pilot field survey., in J Int Med Res, vol. 7, n. 1, 1979, pp. 83-9, PMID 154426.
- ^ H. Verhaegen, Activity and tolerance of oxamethacin., in Methods Find Exp Clin Pharmacol, vol. 4, n. 8, 1982, pp. 617-23, PMID 6763119.
- ^ JS. Franzone, T. Natale; R. Cirillo, Effect of a new anti-inflammatory drug (oxametacine) on the prostaglandin biosynthesis., in Farmaco Sci, vol. 35, n. 6, Jun 1980, pp. 498-503, PMID 6778714.
- ^ J. Damas, G. Volon, [Effect of oxamethacin and sulindac on prostaglandin synthesis]., in C R Seances Soc Biol Fil, vol. 173, n. 4, 1979, pp. 849-53, PMID 160831.
- ^ a b H. Vergin, H. Ferber; F. Brunner; WR. Kukovetz, [Pharmacokinetics and biotransformation of oxametacine in healthy volunteers (author's transl)]., in Arzneimittelforschung, vol. 31, n. 3, 1981, pp. 513-8, PMID 7194675.
- ^ H. Vergin, K. Strobel; I. Szelenyi, Distribution of oxametacine and its anti-inflammatory metabolites in inflamed tissues of rats., in Agents Actions, vol. 13, n. 4, Jun 1983, pp. 364-7, PMID 6613750.
- ^ P. Dittrich, H. Ferber; H. Vergin; WR. Kukovetz, [Pharmacokinetics of oxametacin in healthy volunteers following multiple administration (author's transl)]., in Arzneimittelforschung, vol. 31, n. 3, 1981, pp. 518-23, PMID 7194676.
- ^ J. Broekhuysen, F. Deger; J. Douchamps; H. Ducarne; A. Herchuelz; J. Polderman, Effect of oxametacin on endogenous uric acid clearance rate in healthy volunteers., in Eur J Clin Pharmacol, vol. 24, n. 5, 1983, pp. 671-3, PMID 6873149.
- ^ . Perdrix, . Sahakian, [A new non-steroidal anti-inflammatory agent in periodontology, oxametacine (a study of 85 cases)]., in Inf Dent, vol. 66, n. 39, Nov 1984, pp. 3955-9, PMID 6597800.
- ^ J. Polderman, M. Colon, General practitioners' evaluation of side-effects and efficacy of oxamethacin as compared with indomethacin., in J Int Med Res, vol. 8, n. 2, 1980, pp. 156-62, PMID 6989685.
