Pirprofene

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Pirprofene
Nome IUPAC
acido 2-[3-cloro-4-(2,5-diidro-1H-pirrol-1-il)fenil]propanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC13H14ClNO2
Massa molecolare (u)251,70876
Numero CAS31793-07-4
Numero EINECS250-805-8
Codice ATCM01AE08
PubChem35935
DrugBankDBDB13722
SMILES
CC(C1=CC(=C(C=C1)N2CC=CC2)Cl)C(=O)O
Indicazioni di sicurezza
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Il pirprofene (noto in fase sperimentale anche con la sigla C 21 524-Su), detto anche acido 2-[3-cloro-4(3-pirrolinil) fenil] propionico, è una molecola appartenente alla classe dei farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS). È un derivato dell'acido fenilpropionico dotato di proprietà di tipo antinfiammatorio, analgesico, antipiretico e di antiaggregazione piastrinica.[1] La gran parte degli effetti farmacologici di pirprofene sono spiegabili considerando l'inibizione della sintesi delle prostaglandine causata dal farmaco. Il farmaco venne prodotto e venduto dalla società farmaceutica Ciba-Geigy, ma venne ritirato dal commercio a causa degli effetti collaterali.

Farmacodinamica

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Pirprofene è un inibitore della sintesi delle prostaglandine, appartenente alla classe dei derivati arilpropionici. L'inibizione avviene attraverso il blocco dell'enzima prostaglandina-endoperossido sintasi, noto anche come cicloossigenasi.[2]

Farmacocinetica

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Dopo la somministrazione per via orale, il pirprofene è ampiamente e rapidamente assorbito dal tratto gastrointestinale. La concentrazione plasmatica massima (Cmax) viene raggiunta nel giro di 1-2 ore. La somministrazione di pirprofene 1 ora dopo il pasto, quindi a stomaco pieno, ritarda leggermente il raggiungimento dei livelli di picco plasmatico, ma non influenza in modo significativo l'entità dell'assorbimento.

Pirprofene ha una emivita di eliminazione apparente di circa 7 ore. L'escrezione del farmaco avviene principalmente per via renale sotto forma di metaboliti ed è sostanzialmente completata entro 24 ore. Nelle urine circa il 5% della dose somministrata viene eliminata come farmaco immodificato.[3]

Usi clinici

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Pirprofene è indicato nel trattamento sintomatico del dolore di intensità lieve o moderata. Il farmaco può essere utilizzato nei soggetti affetti da osteoartrosi,[4][5][6] reumatismo articolare, artrite reumatoide,[7][8][9] spondilite anchilosante,[10][11][12] nella cefalea ed emicrania,[13][14][15] nel dolore da traumi sportivi,[16] da dismenorrea[17][18] e nel dolore post-operatorio in chirurgia maxillo-facciale.[19]

Effetti collaterali ed indesiderati

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In corso di trattamento con pirprofene gli effetti avversi più spesso segnalati sono stati: dispepsia, nausea, cefalea, vertigine, vomito, epigastralgia, ulcera peptica, perforazione ed emorragia gastrointestinale, sonnolenza, rash cutaneo ed orticaria.
L'effetto avverso più grave in assoluto associato alla assunzione di pirprofene è la comparsa di epatite fulminante, spesso fatale.[20][21][22][23] Verosimilmente anche nel caso di pirprofene, come in quello di altri FANS, queste forme di epatite sono su base immuno-allergica, sia citolitica che colestatica.[24] Assai spesso a soffrirne sono soprattutto donne anziane che assumono il farmaco per lunghi periodi di tempo, spesso per mesi.[20]

Dosi terapeutiche

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Nei soggetti adulti il dosaggio consigliato varia da 600 a 1200 mg al giorno suddivisi in 2 o 3 dosi separate.

Sintesi chimica

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Note

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  1. ^ RE. Dionne, SS. Weber, Pirprofen., in Drug Intell Clin Pharm, vol. 17, n. 12, Dec 1983, pp. 894-7, PMID 6360612.
  2. ^ LA. Davydenko, [Exocrine function of the pancreas in chronic gastritis]., in Lab Delo, n. 7, 1978, p. 439, PMID 80492.
  3. ^ RC. Luders, MB. Maggio-Cavaliere; H. Egger; OB. Gum; O. Resnick; F. Bartlett; MJ. Gaito; A. Soo; C. Li, Disposition of pirprofen, a new anti-inflammatory drug., in Clin Pharmacol Ther, vol. 21, n. 6, Jun 1977, pp. 721-30, PMID 862311.
  4. ^ I. Boussina, TL. Vischer, Efficacy and tolerance of naproxen versus pirprofen in the treatment of patients with osteoarthritis., in Pharmatherapeutica, vol. 5, n. 1, 1987, pp. 16-20, PMID 3602020.
  5. ^ G. Manz, [Pirprofen in patients with arthrosis. Double-blind study versus indomethacin]., in Fortschr Med, vol. 103, SPEC NO 7A, Feb 1985, pp. 176-8, PMID 3872827.
  6. ^ K. Pavelka, K. Trnavský, Pharmacotherapy of osteoarthritis with particular reference to night pain (double blind trial of pirprofen and piroxicam)., in Z Rheumatol, vol. 45, n. 2, pp. 87-9, PMID 3524067.
  7. ^ IaA. Sigidin, VI. Pokryshkin, [A new non-steroidal anti-inflammatory drug pirprofen (rengasil) in the treatment of rheumatoid arthritis and osteoarthrosis]., in Ter Arkh, vol. 59, n. 4, 1987, pp. 73-6, PMID 2954253.
  8. ^ JD. Proctor, EF. Evans; V. Campos; J. Velandia; D. Pollack; WL. Wingfield; AJ. Wasserman, Tolerance to pirprofen and preliminary efficacy trial in rheumatoid arthritis., in Clin Pharmacol Ther, vol. 16, n. 1, Jul 1974, pp. 69-76, PMID 4602056.
  9. ^ JC. Bass, EH. Giannini; EJ. Brewer; BH. Athreya; NE. Brandstrup; DP. Goldsmith; JJ. Miller; LM. Pachman, Pirprofen (Rengasil) in the treatment of juvenile rheumatoid arthritis. A segment I study., in J Rheumatol, vol. 9, n. 1, Gen-Feb 1982, pp. 140-3, PMID 7086772.
  10. ^ U. Droste, [Pirprofen in the treatment of ankylosing spondylitis. A 3-week open trial]., in Fortschr Med, vol. 103, SPEC NO 7A, Feb 1985, pp. 173-5, PMID 3872826.
  11. ^ JC. Renier, M. Fournier; G. Loyau; H. Roux, [Ankylosing spondylitis. Comparative trial of two non-steroidal anti-inflammatory agents: pirprofen and ketoprofen]., in Nouv Presse Med, vol. 11, n. 33, Aug 1982, pp. 2494-6, PMID 6752874.
  12. ^ I. Jajic, A. Nekora; HA. Chadri, [Pirprofen, indomethacin and placebo in ankylosing spondylitis. Double-blind comparison]., in Nouv Presse Med, vol. 11, n. 33, Aug 1982, pp. 2491-3, PMID 6752873.
  13. ^ M. Guidotti, S. Zanasi; U. Garagiola, Pirprofen in the treatment of migraine and episodic headache attacks: a placebo-controlled crossover clinical trial., in J Int Med Res, vol. 17, n. 1, Gen-Feb 1989, pp. 48-54, PMID 2651177.
  14. ^ E. Kinnunen, T. Erkinjuntti; M. Färkkilä; H. Palomäki; J. Porras; H. Teirmaa; Y. Freudenthal; P. Andersson, Placebo-controlled double-blind trial of pirprofen and an ergotamine tartrate compound in migraine attacks., in Cephalalgia, vol. 8, n. 3, Sep 1988, pp. 175-9, PMID 3143482.
  15. ^ V. Pfaffenrath, S. Scherzer, Analgesics and NSAIDs in the treatment of the acute migraine attack., in Cephalalgia, 15 Suppl 15, Oct 1995, pp. 14-20, PMID 8749241.
  16. ^ A. Ventura, P. Volpi; F. Braconaro; E. Porretti; V. Azzolini; E. Giani; U. Garagiola; V. Maresca, Pirprofen in the treatment of sports injuries., in J Int Med Res, vol. 17, n. 5, Set-Ott 1989, pp. 486-92, PMID 2680680.
  17. ^ M. Marchini, L. Fedele; U. Garagiola; V. Maresca, Pirprofen, naproxen and placebo in the treatment of primary dysmenorrhoea., in Drugs Exp Clin Res, vol. 13, n. 11, 1987, pp. 699-705, PMID 3327669.
  18. ^ PA. Todd, R. Beresford, Pirprofen. A review of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and therapeutic efficacy., in Drugs, vol. 32, n. 6, Dec 1986, pp. 509-37, PMID 3539573.
  19. ^ H. Reychler, [Comparative study between pirprofen (Rengasil) and piritramid (Dipidolor) for postoperative pain in maxillofacial surgery]., in Acta Stomatol Belg, vol. 86, n. 4, Dec 1989, pp. 259-63, PMID 2577748.
  20. ^ a b G. Danan, P. Trunet; J. Bernuau; C. Degott; G. Babany; D. Pessayre; B. Rueff; JP. Benhamou, Pirprofen-induced fulminant hepatitis., in Gastroenterology, vol. 89, n. 1, Jul 1985, pp. 210-3, PMID 4007406.
  21. ^ H. Fouin-Fortunet, E. Lerebours; J. Bernet; J. Hemet; R. Colin, [Hepatitis due to pirprofen; 3 cases, 1 fatality]., in Ann Gastroenterol Hepatol (Paris), vol. 22, n. 1, pp. 23-5, PMID 2938537.
  22. ^ H. Fouin-Fortunet, E. Lerebours; J. Bernet; J. Hemet; R. Colin, [Hepatitis caused by pirprofen (Rangasil). 3 cases]., in Rev Rhum Mal Osteoartic, vol. 53, n. 5, maggio 1986, pp. 349-51, PMID 3488580.
  23. ^ J. Pirotte, R. Servais; P. Schurgers, [Acute benign hepatitis caused by pirprofen]., in Gastroenterol Clin Biol, vol. 11, n. 6-7, p. 520, PMID 3497067.
  24. ^ JR. Hannequin, M. Doffoel; G. Schmutz, [Hepatitis secondary to current non-steroidal anti-inflammatory agents]., in Rev Rhum Mal Osteoartic, vol. 55, n. 12, Dec 1988, pp. 983-8, PMID 3070713.

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