Dziadek kompozytora, Leopold Dębski herbu Radwan, urodzony w Kołomyi, pochodził z drobnej szlachty. Jego rodzina doświadczyła represji po powstaniu styczniowym. Podczas I wojny światowej w szpitalu we Włodzimierzu Poleskim, gdzie miał swój przydział jako lekarz, poznał Ukrainkę Anisję Czemierkin, z pochodzenia Kozaczkę. Po I wojnie małżeństwo Dębskich zamieszkało we Lwowie, gdzie na świat przyszło dwóch synów: Jerzy i Włodzimierz Sławosz. W latach 30. XX w. przeprowadzili się do Kisielina w województwie wołyńskim. Leopold pracował jako lekarz, często leczył biednych za darmo[4].
Rodzice Krzesimira, Aniela Sławińska i Włodzimierz Sławosz Dębski zaręczyli się[4] w trakcie obrony kościoła w Kisielinie przed atakiem nacjonalistów ukraińskich z UPA. Rodzina przeżyła i kilka dni ukrywała się u zaprzyjaźnionych Ukraińców. Dziadkowie Krzesimira, którzy powrócili do Kisielina, zostali porwani przez bojówkę UPA i zamordowani. W latach 80. i 90. ojciec Krzesimira Dębskiego prowadził prywatne śledztwo dotyczące okoliczności śmierci swoich rodziców[4]. Dopiero jednak po jego śmierci Krzesimir Dębski uzyskał informację, że zabójcą jego dziadków był szkolny kolega jego ojca, który rzekomo pomagał mu w poszukiwaniach. Mężczyzna ten zmarł wkrótce po ujawnieniu tego faktu[5].
Ojciec Krzesimira, Włodzimierz Dębski, był muzykiem pianistą. Ze wspomnień syna wynika, że był wzywany przez oficera niemieckiego do jego domu, by grać z nim na 4 ręce wyciągi z Symfonii Beethovena[6]. Włodzimierz pomimo odniesionych obrażeń i amputacji nogi zgłosił się do 27 Wołyńskiej Dywizji AK i przeszedł cały szlak bojowy tej dywizji[5]. Do 27 Dywizji trafiła też Aniela. Spotkali się jednak dopiero po wojnie w Zamościu. Wzięli ślub i wyjechali w okolice Wałbrzycha[7].
W czasie nauki w szkole średniej grywał w zespołach amatorskich The Hazards oraz Maszyna Rytmu. Z tym ostatnim zadebiutował w 1973 na Festiwalu Młodzieżowej Muzyki Współczesnej w Kaliszu. W 1976 na festiwalu „Jazz nad Odrą” we Wrocławiu zadebiutował jako muzyk (skrzypek) jazzowy w grupie muzycznej Warsztat zdobywając czwarte miejsce[8]. W 1977 na festiwalu „Jazz nad Odrą” zespół zdobył trzecią nagrodę, a Dębski zdobył drugą nagrodę indywidualną[8]. W 1979 odszedł z zespołu Warsztat, po czym nawiązał współpracę z poznańskim kabaretem Tey, zespołem jazzowym Kazimierza Jonkisza, a także orkiestrami – Zbigniewa Górnego i Orkiestrą Ósmego Dnia.
Jako lider jazzowego zespołu String Connection koncertował od 1980 w 25 krajach: niemal całej Europie, a także w USA i Kanadzie. Występował z nim także na festiwalach jazzowych: Baden-Baden, Paryżu, Hadze, Helsinkach, Berlinie, Montrealu, Reno, Norymberdze, Bilbao, Budapeszcie i Jazz Jamboree w Warszawie. Równocześnie działał też jako solista. Wraz ze swoim zespołem String Connection został laureatem pierwszej nagrody Światowego Konkursu Jazzowego w Hoeilaart w Belgii (1983)[9] oraz Nagrody im. Stanisława Wyspiańskiego (1985). W latach 80. wielokrotnie zdobywał tytuł „Najlepszego Skrzypka, Kompozytora, Aranżera Roku” w ankietach magazynu „Jazz Forum”. W roku 1985 znalazł się na liście dziesięciu najlepszych skrzypków jazzowych amerykańskiego pisma Down Beat. Zdobył również wiele nagród w konkursach radiowych i płytowych. Uczestniczył w festiwalach w Reno (USA), Paryżu, Norymberdze, Helsinkach, Hadze, Montrealu, Kongsbergu, Baden-Baden. Nagrał kilkanaście płyt ze swoimi kompozycjami dla wielu wytwórni płytowych. Ponadto współpracował z wieloma muzykami światowej sławy, m.in. z Tonym Lakatosem i Charlesem Tolliverem. Prowadził też zespół Di Rock Cimbalisten.
Od 1988 pracuje jako kompozytor i aranżer. Jego twórczość jest połączeniem wpływów, tendencji i postaw występujących w szeroko pojętej muzyce współczesnej. W ostatnich latach skomponował ponad 50 utworów symfonicznych i kameralnych m.in. operę, cztery oratoria, utwory religijne, 11 koncertów instrumentalnych. Jest laureatem wielu konkursów kompozytorskich, m.in. konkursu z okazji 25-lecia Festiwalu „Poznańska Wiosna Muzyczna”, nagrody Kanadyjskiej Akademii Filmowej „Genie Award ’88”, nagrody premiera za Twórczość dla Dzieci. Nagrywał też dla radia: Warszawa, Opole, Szczecin, Malmö, San Francisco, Oslo, Baden-Baden. Współpracował z autorem tekstów piosenek Jackiem Cyganem.
Był wiceprezesem Polskiego Towarzystwa Muzyki Współczesnej. Wykładał na letnich kursach muzycznych, m.in.: w Ankarze, Darmstadt, San Diego. Tworzy również muzykę filmową, teatralną i eksperymentalną. Skomponował przeszło 40 utworów symfonicznych i kameralnych, muzykę do ponad 50 filmów fabularnych i telewizyjnych, do 35 sztuk teatralnych oraz utwory dla dzieci. Jest autorem ponad 100 piosenek. Podjął również działalność dyrygencką, przygotowując nagrania m.in. dla Sony Classical Records. Prowadził koncerty z udziałem międzynarodowych artystów, takich jak: José Carreras, Ewa Małas-Godlewska, Nigel Kennedy, Adam Makowicz, Canadian Brass, Vadim Riepin, Jean-Luc Ponty, Mark O’Connor, John Blake, Alberto Iglesias czy José Cura. W USA film Andrzeja Maleszki – Maszyna zmian z muzyką Dębskiego otrzymał nominację do Emmy Award ’98.
W 2000 otrzymał nagrodę Fryderyk dla kompozytora roku oraz nagrodę Międzynarodowej Akademii Filmowej – Philip Award za muzykę do filmu Ogniem i mieczem. W 2001 otrzymał nagrodę za muzykę do W pustyni i w puszczy na Międzynarodowym Festiwalu Filmowym w Pyros w Grecji. W 2010 został uhonorowany Orderem Ecce Homo – polskim odznaczeniem kościelnym nadanym przez Kapitułę Orderu Ecce Homo za opisywanie życia muzyką, muzyczny retusz na obrazie kraju i świata, piękne kształtowanie codziennej rzeczywistości przez dobroć, ład i harmonię[10]. 14 października 2015 roku odebrał Srebrny Medal „Zasłużony Kulturze Gloria Artis”[11]. W 2017 otrzymał „medal Pro Patria” za „szczególnie zasługi dla tradycji niepodległościowej”[12].
1986 – został uznany za jednego z dziesięciu najlepszych skrzypków jazzowych świata w ankiecie krytyków amerykańskiego pisma „Down Beat”
1986 – I nagroda konkursu Poznańskiej Wiosny Muzycznej
1986 – I nagroda konkursu kompozytorskiego za muzykę do Wielkoludów na Festiwalu Sztuk dla Dzieci w Wałbrzychu (spektakl teatralny)
1987 – tytuł aranżera roku w ankiecie czytelników „Jazz Forum”
1988 – II nagroda na KFPP w Opolu za utwór Będzie tak, jak jest
1988 – wyróżnienie na KFPP w Opolu za piosenkę Zakazany owoc
1988 – Genie Award Kanadyjskiej Akademii Filmowej
1989 – nagroda prezesa Rady Ministrów za twórczość kompozytorską dla filmu, teatrów i widowisk TV
1990 – tytuł muzyka lat 80. w ankiecie czytelników „Jazz Forum”
1991 – II nagroda w koncercie Premier na KFPP w Opolu za piosenkę Muszelko, ratuj mnie
1992 – nagroda za muzykę do filmu Ofelia na wakacjach na XII Festiwalu Polskich Filmów dla Dzieci i Młodzieży w Poznaniu
1993 – I nagroda za muzykę do spektaklu Książę niezłomny w reżyserii Lecha Chojnackiego w wykonaniu Państwowego Teatru Animacji z Poznania na XVI OFTL w Opolu
1994 – Grand Prix na KFPP w Opolu za utwór Mrok
1997 – Poznańskie Koziołki za muzykę do serialu Tajemnica Sagali w konkursie krajowym na Festiwalu Filmów dla Dzieci
2000 – Fryderyk'99 w kategorii „kompozytor roku” – nagroda za muzykę do filmu Ogniem i mieczem
2000 – Philip Award za muzykę do filmu Ogniem i mieczem (TP SA Music and Film Festival, Warszawa)
2001 – Srebrne Koziołki za muzykę do filmu W pustyni i w puszczy na XIX Międzynarodowym Festiwalu Filmów Dla Dzieci „Ale kino!” w Poznaniu
2001 – nagroda za muzykę do filmu W pustyni i w puszczy na Międzynarodowym Festiwalu Filmowym w Pyros (Grecja)
2004 – Złota Kaczka (nagroda w plebiscycie czytelników miesięcznika „Film”) za muzykę do filmu i serialu Stara baśń
Dwukrotnie żonaty[14]. Z pierwszego małżeństwa ma syna Tolisława i córkę Dobromiłę, stewardessę[15]. Z drugą żoną, piosenkarką Anną Jurksztowicz, mają córkę Marię i syna Radzimira[16], który również jest kompozytorem. Trwa sprawa rozwodowa muzycznego małżeństwa[17][18][19][20].