Funda a revista "Os Insubmissos" com João Menezes e Francisco Bastos ainda nos últimos anos da sua licenciatura, mais propriamente em 1889. Colaborou com a revista que fundou e com a revista "Boémia nova", ambas seguidoras do SimbolismoFrancês. Teve também colaboração em várias publicações periódicas do século XIX, nomeadamente: A imprensa[1] (1885-1891), Ave azul[2] (1899-1900), A semana de Lisboa[3] (1893-1895), A leitura[4] (1894-1896), Branco e Negro[5] (1896-1898); nas duas séries da Ilustração Portuguesa: Ilustração Portuguesa[6] (1884-1890) e Illustração portugueza[7] (iniciada em 1903), e ainda, em diversas revistas do Século XX, entre as quais a revista Serões[8] (1901-1911), Atlantida[9] (1915-1920), Contemporânea[10] (1915-1926), Revista de turismo[11] iniciada em 1916, no periódico O Azeitonense[12] (1919-1920) e na revista Ilustração[13] (iniciada em 1926). Em 1890 entrou para a história da literatura portuguesa com o lançamento do livro de poemas "Oaristos", marco inicial do Simbolismo em Portugal.
A obra de Eugénio de Castro pode ser dividida em duas fases: na primeira, a fase simbolista, que corresponde a sua produção poética até o fim do século XIX, Eugénio de Castro apresenta algumas características da Escola Simbolista, como o uso de rimas novas e raras, novas métricas, sinestesias, aliterações e vocabulário mais rico e musical.
Na segunda fase ou neoclássica, que corresponde aos poemas escritos já no século XX, vemos um poeta voltado à Antiguidade Clássica e ao passado português, revelando um certo saudosismo, característico das primeiras décadas do século XX em Portugal.
Casou-se em 22 de maio de 1898 com Brígida Augusta Correia Portal, e desse casamento houve seis filhos.