Acid azelaic

Azelaic acid
Names
	IUPAC name nonanedioic acid
Identifiers
CAS Number	123-99-9 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:48131 ;
ChEMBL	ChEMBL1238 ;
ChemSpider	2179 ;
DrugBank	DB00548 ;
ECHA InfoCard	100.004.246
IUPHAR/BPS	7484;
KEGG	D03034 ;
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	2266;
UNII	F2VW3D43YT Lưu trữ 2016-03-04 tại Wayback Machine ;
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>Hoa Kỳ Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID8021640 ;
	InChI InChI=1S/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13) Key: BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13) Key: BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYAK;
	SMILES O=C(O)CCCCCCCC(=O)O;
Properties
Chemical formula	C9H16O4
Molar mass	188.22 g/mol
Appearance	white solid
Density	1.443 g/mL
Melting point	109 to 111 °C (228 to 232 °F; 382 to 384 K)
Boiling point	286 °C (547 °F; 559 K) at 100 mmHg
Solubility in water	2.14 g/L
Acidity (pKa)	4.550, 5.498
Pharmacology
ATC code	D10AX03 (WHO)
Routes of; ; administration	Topical
	Pharmacokinetics:
Bioavailability	Very low
Biological half-life	12 h
Legal status	<abbr class="country-name" title="<nowiki>Australia</nowiki>">AU: S2 (Pharmacy Only); <abbr class="country-name" title="<nowiki>United States</nowiki>">US: ℞-only;
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verify (what is ?)
	Infobox references

Acid azelaic là một hợp chất hữu cơ có công thức HOOC(CH₂)₇COOH. Acid dicarboxylic bão hòa này tồn tại dưới dạng bột trắng. Nó được tìm thấy trong lúa mì, lúa mạch đen và lúa mạch. Nó là tiền thân của các sản phẩm công nghiệp đa dạng bao gồm polymer và chất làm dẻo, cũng như là một thành phần của một số chất dưỡng tóc và da.^[3]

Sản xuất

Acid Azelaic được sản xuất công nghiệp bằng cách ozon hóa acid oleic. Sản phẩm phụ là acid nonanoic. Nó được sản xuất tự nhiên bởi Malassezia furfur (còn được gọi là Pityrosporum ovale), một loại nấm men sống trên da bình thường. Sự phân huỷ do vi khuẩn của acid nonanoic tạo ra acid azelaic.

Chức năng sinh học

Ở thực vật, acid azelaic đóng vai trò là "pháo sáng cứu hộ" tham gia vào phản ứng phòng vệ sau khi bị nhiễm trùng.^[4] Nó phục vụ như một tín hiệu gây ra sự tích tụ acid salicylic, một thành phần quan trọng trong phản ứng phòng thủ của nhà máy.^[5]

Các ứng dụng

Polyme và các vật liệu liên quan

Este của acid dicarboxylic này tìm thấy các ứng dụng trong bôi trơn và làm dẻo. Trong các ngành công nghiệp dầu nhờn, nó được sử dụng như một chất làm đặc trong mỡ phức hợp lithium. Với hexamethylenediamine, acid azelaic tạo thành Nylon-6,9, được sử dụng chuyên dụng như một loại nhựa.^[3]

Y khoa

Azelaic acid được sử dụng để điều trị mụn trứng cá nhẹ đến trung bình, cả mụn trứng cá và mụn trứng cá viêm.^[6]^[7] Nó thuộc về một nhóm thuốc gọi là acid dicarboxylic. Nó hoạt động bằng cách tiêu diệt vi khuẩn gây mụn làm nhiễm trùng lỗ chân lông da. Nó cũng làm giảm sản xuất keratin, một chất tự nhiên thúc đẩy sự phát triển của vi khuẩn gây mụn.^[8] Acid Azelaic cũng được sử dụng như một phương pháp điều trị gel tại chỗ cho bệnh hồng ban, do khả năng giảm viêm.^[7] Nó làm sạch các vết sưng và sưng do bệnh hồng ban. Cơ chế hoạt động được cho là thông qua sự ức chế hoạt động protease siêu hoạt động chuyển đổi cathelicidin thành peptide kháng khuẩn da LL-37.^[9] Azelaic acid đã được sử dụng để điều trị nám da bao gồm nám và tăng sắc tố sau viêm, đặc biệt ở những người có loại da sẫm màu. Nó đã được đề xuất như là một thay thế cho hydroquinone.^[10] Là một chất ức chế tyrosinase, acid azelaic làm giảm tổng hợp melanin.^[11]

Azelaic acid cũng là một chất ức chế 5ar mạnh, tương tự như thuốc trị rụng tóc finasteride và dutasteride.^[12]

Tên thương hiệu

Tên thương hiệu của acid azelaic bao gồm Dermaz 99,^[13] Crema Pella Perfetta (acid azelaic azelaic, kojic dipalmitate, và chiết xuất cam thảo), Azepur99, Azetec99, Azaclear (acid azelaic và niacinamide), AzCl, Finevin, Melazepam, Skinoren, Ezanic, Azelac, Azaderm, (Acnegen, Eziderm, Acnicam, Azelexin ở Pakistan) ^[14] và những người khác.

Tham khảo

^ ^a ^b Sigma-Aldrich catalog Archived ngày 9 tháng 4 năm 2008, at the Wayback Machine
^ ^a ^b Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). "Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH₃)₄NCl(aq), and (C₂H₅)₄NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 °C". J. Chem. Eng. Data. 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t.
^ ^a ^b Lappe, Peter (2006). “Dicarboxylic Acids, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_523. |author1= bị thiếu (trợ giúp)
^ Sarah Everts (ngày 31 tháng 1 năm 2011). “Vegetative Warfare”. Chemical & Engineering News. 89 (5): 53–55.
^ Jung, H. W.; Tschaplinski, T. J.; Wang, L.; Glazebrook, J.; Greenberg, J. T. (2009). “Priming in Systemic Plant Immunity”. Science. 324 (5923): 89–91. Bibcode:2009Sci...324...89W. doi:10.1126/science.1170025. PMID 19342588.
^ “Azelaic Acid for Acne”. WebMD.
^ ^a ^b “Azelaic acid topical”. Drugs.com.
^ Liu, R. H.; Smith, M. K.; Basta, S. A.; Farmer, E. R. (2006). “Azelaic acid in the treatment of papulopustular rosacea – A systematic review of randomized controlled trials”. Arch. Dermatol. 142 (8): 1047–1052. doi:10.1001/archderm.142.8.1047. PMID 16924055.
^ Reinholz, M.; Ruzicka, T.; Schauber, J. (2012). “Cathelicidin LL-37: An Antimicrobial Peptide with a Role in Inflammatory Skin Disease”. Annals of Dermatology. 24 (2): 126–135. doi:10.5021/ad.2012.24.2.126. PMC 3346901. PMID 22577261.
^ Draelos, Z. (Sep–Oct 2007). “Skin lightening preparations and the hydroquinone controversy”. Dermatol. Ther. 20 (5): 308–313. doi:10.1111/j.1529-8019.2007.00144.x. PMID 18045355.
^ Grimes, Pearl E. (ngày 1 tháng 7 năm 2007). Aesthetics and Cosmetic Surgery for Darker Skin Types. Lippincott Williams & Wilkins. tr. 74 ff. ISBN 978-0-7817-8403-0. Truy cập ngày 9 tháng 8 năm 2011.
^ Stamatiadis, D; Bulteau-Portois, Marie-Claire; Mowszowicz, Irene (1988). “Inhibition of 5α-reductase activity in human skin by zinc and azelaic acid”. British Journal of Dermatology. 119 (5): 627–32. doi:10.1111/j.1365-2133.1988.tb03474.x. PMID 3207614.
^ “Bản sao đã lưu trữ”. Bản gốc lưu trữ ngày 12 tháng 8 năm 2019. Truy cập ngày 28 tháng 6 năm 2019.^{[cần chú thích đầy đủ]}
^ http://www.druginfosys.com/availablebrands.aspx?query=20%20%w/w&form=Cream&drugCode=807&drugName=Azelaic%20Acid&type=1&Ing==1

Liên kết ngoài

[aldrich-1] Sigma-Aldrich catalog Archived ngày 9 tháng 4 năm 2008, at the Wayback Machine

[pka-2] Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). "Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH₃)₄NCl(aq), and (C₂H₅)₄NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 °C". J. Chem. Eng. Data. 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t.

[Boy-3] Lappe, Peter (2006). “Dicarboxylic Acids, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_523. |author1= bị thiếu (trợ giúp)

[4] Sarah Everts (ngày 31 tháng 1 năm 2011). “Vegetative Warfare”. Chemical & Engineering News. 89 (5): 53–55.

[5] Jung, H. W.; Tschaplinski, T. J.; Wang, L.; Glazebrook, J.; Greenberg, J. T. (2009). “Priming in Systemic Plant Immunity”. Science. 324 (5923): 89–91. Bibcode:2009Sci...324...89W. doi:10.1126/science.1170025. PMID 19342588.

[6] “Azelaic Acid for Acne”. WebMD.

[drugs.com-7] “Azelaic acid topical”. Drugs.com.

[8] Liu, R. H.; Smith, M. K.; Basta, S. A.; Farmer, E. R. (2006). “Azelaic acid in the treatment of papulopustular rosacea – A systematic review of randomized controlled trials”. Arch. Dermatol. 142 (8): 1047–1052. doi:10.1001/archderm.142.8.1047. PMID 16924055.

[9] Reinholz, M.; Ruzicka, T.; Schauber, J. (2012). “Cathelicidin LL-37: An Antimicrobial Peptide with a Role in Inflammatory Skin Disease”. Annals of Dermatology. 24 (2): 126–135. doi:10.5021/ad.2012.24.2.126. PMC 3346901. PMID 22577261.

[10] Draelos, Z. (Sep–Oct 2007). “Skin lightening preparations and the hydroquinone controversy”. Dermatol. Ther. 20 (5): 308–313. doi:10.1111/j.1529-8019.2007.00144.x. PMID 18045355.

[Grimes2007-11] Grimes, Pearl E. (ngày 1 tháng 7 năm 2007). Aesthetics and Cosmetic Surgery for Darker Skin Types. Lippincott Williams & Wilkins. tr. 74 ff. ISBN 978-0-7817-8403-0. Truy cập ngày 9 tháng 8 năm 2011.

[pmid3207614-12] Stamatiadis, D; Bulteau-Portois, Marie-Claire; Mowszowicz, Irene (1988). “Inhibition of 5α-reductase activity in human skin by zinc and azelaic acid”. British Journal of Dermatology. 119 (5): 627–32. doi:10.1111/j.1365-2133.1988.tb03474.x. PMID 3207614.

[13] “Bản sao đã lưu trữ”. Bản gốc lưu trữ ngày 12 tháng 8 năm 2019. Truy cập ngày 28 tháng 6 năm 2019.^{[cần chú thích đầy đủ]}

[14] ttp://www.druginfosys.com/availablebrands.aspx?query=20%20%w/w&form=Cream&drugCode=807&drugName=Azelaic%20Acid&type=1&Ing==1

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]