Acid salicylic

Axit salicylic
Axit salicylic
Nhận dạng
Số CAS	69-72-7
PubChem	338
Số EINECS	200-712-3
DrugBank	DB00936
KEGG	D00097
ChEBI	16914
ChEMBL	424
Số RTECS	VO0525000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ c1ccc(c(c1)C(=O)O)O
InChI	đầy đủ 1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
UNII	O414PZ4LPZ
Thuộc tính
Bề ngoài	colorless to white crystals
Mùi	không mùi
Khối lượng riêng	1,443 g/cm³ (20 °C)[1]
Điểm nóng chảy	158,6 °C (431,8 K; 317,5 °F)
Điểm sôi	200 °C (473 K; 392 °F) phân hủy[2] 211 °C (412 °F; 484 K) at 20 mmHg[1]
Điều kiện thăng hoa	sublimes at 76 °C[3]
Độ hòa tan trong nước	1.24 g/L (0 °C) 2.48 g/L (25 °C) 4.14 g/L (40 °C) 17.41 g/L (75 °C)[2] 77.79 g/L (100 °C)[4]
Độ hòa tan	hòa tan trong ether, CCl4, benzene, propanol, acetone, ethanol, oil of turpentine, toluene
Độ hòa tan trong benzene	0.46 g/100 g (11.7 °C) 0.775 g/100 g (25 °C) 0.991 g/100 g (30.5 °C) 2.38 g/100 g (49.4 °C) 4.4 g/100 g (64.2 °C)[2][4]
Độ hòa tan trong chloroform	2.22 g/100 mL (25 °C)[4] 2.31 g/100 mL (30.5 °C)[2]
Độ hòa tan trong methanol	40.67 g/100 g (−3 °C) 62.48 g/100 g (21 °C)[2]
Độ hòa tan trong olive oil	2.43 g/100 g (23 °C)[2]
Độ hòa tan trong acetone	39.6 g/100 g (23 °C)[2]
log P	2,26
Áp suất hơi	10.93 mPa[3]
Độ axit (pKa)	1 = 2.97 (25 °C)[5] 2 = 13.82 (20 °C)[2]
LambdaMax	210 nm, 234 nm, 303 nm (4 mg % in ethanol)[3]
MagSus	-72,23·10^−6 cm³/mol
Chiết suất (nD)	1,565 (20 °C)[1]
Nhiệt hóa học
Enthalpy hình thành ΔfH^o298	-589,9 kJ/mol
DeltaHc	3,025 MJ/mol[6]
Dược lý học
Các nguy hiểm
Mắt	Severe irritation
Da	Mild irritation
NFPA 704	1 2 0
LD50	480 mg/kg (mice, oral)
Ký hiệu GHS	[7]
Báo hiệu GHS	Danger
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H302, H318[7]
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P280, P305+P351+P338[7]
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quan	Methyl salicylate, Benzoic acid, Phenol, Aspirin, 4-Hydroxybenzoic acid, Magie salicylate, Choline salicylate, Bismuth subsalicylate, Sulfosalicylic acid
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Axit salicylic (tên bắt nguồn từ Latin salix, cây liễu) là một axit monohydroxybenzoic béo, một loại axit phenolic, và một axit beta hydroxy (BHA). Axit salicylic có công thức hóa học C₇H₆O₃. Axit hữu cơ kết tinh không màu này được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ và có chức năng như một hormone thực vật. Nó có nguồn gốc từ sự trao đổi chất của salicin. Ngoài việc giữ vai trò là một chất chuyển hóa có hoạt tính quan trọng của aspirin (axit acetylsalicylic), mà hoạt động một phần như là một tiền chất của axit salicylic, có lẽ nó được biết đến nhiều nhất vì nó được sử dụng như là một thành phần quan trọng trong các sản phẩm chống mụn trứng cá. Các muối và este của axit salicylic được gọi là salicylat.

Chất này có trong Danh sách các thuốc thiết yếu của WHO, liệt kê các loại thuốc quan trọng nhất cần thiết trong một hệ thống y tế cơ bản.^[8]

Ứng dụng

Y học

Tấm bông nhúng trong axit salicylic có thể được dùng để tẩy da chết

Axit salicylic với tư cách một loại thuốc được sử dụng phổ biến nhất để giúp tẩy da chết. Do vậy, nó được dùng để trị các bệnh mụn cóc, vẩy nến, gàu da đầu, mụn trứng cá, nấm da, và vẩy cá.^[9][10]

Giống như các axit hydroxy khác, axit salicylic là một thành phần trọng yếu trong các sản phẩm chăm sóc da chữa các bệnh viêm da tiết bã nhờn, mụn trứng cá, vẩy nến, sẹo lồi, ngô, sẹo màng phổi, acanthosis nigricans, bệnh vảy cá và mụn cóc.^[11] Chất này được đưa vào dầu gội để trị gàu.

Điều chế

Axit salicylic được sử dụng trong quá trình sản xuất các dược phẩm khác, bao gồm 4-aminosalicylic acid, sandulpiride, và landetimide (thông qua Salethamide).

Axit salicylic là một trong những nguyên liệu ban đầu để sản xuất axit acetylsalicylic (aspirin) năm 1897.^[12]

Bismuth subsalicylate, muối của bismuth và axit salicylic, là thành phần hoạt chất trong thuốc giảm đau dạ dày Pepto-Bismol, là thành phần chính của Kaopectate và "cho thấy tác dụng chống viêm (do salicylic acid) và cũng có tác dụng như là thuốc kháng acid và kháng sinh nhẹ".^[13]

Tham khảo

1. ^ Haynes, William M. biên tập (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ấn bản thứ 92). Boca Raton, FL: CRC Press. tr. 3.306. ISBN 1439855110.
2. ^ “Salicylic acid”.
3. ^ CID 338 từ PubChem
4. ^ Atherton Seidell; William F. Linke (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement. Van Nostrand.
5. Salicyclic acid. Drugbank.ca. Truy cập 2012-06-03.
6. “Salicylic acid”.
7. ^ Bản dữ liệu Acid salicylic của Sigma-Aldrich, truy cập lúc {{{Datum}}} (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Vorlagenfehler
8. “19th WHO Model List of Essential Medicines (April 2015)” (PDF). WHO. tháng 4 năm 2015. Truy cập ngày 10 tháng 5 năm 2015.
9. “Salicylic acid”. Drugs.com. Truy cập ngày 15 tháng 1 năm 2017.
10. WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. tr. 310. ISBN 9789241547659. Truy cập ngày 8 tháng 1 năm 2017.
11. Madan RK; Levitt J (tháng 4 năm 2014). “A review of toxicity from topical salicylic acid preparations”. J Am Acad Dermatol. 70 (4): 788–92. doi:10.1016/j.jaad.2013.12.005. PMID 24472429.
12. Schrör, Karsten (2016). Acetylsalicylic Acid (bằng tiếng Anh) (ấn bản thứ 2). John Wiley & Sons. tr. 9–10. ISBN 9783527685028.
13. “Bismuth subsalicylate”. PubChem. United States National Institutes of Health. Truy cập ngày 24 tháng 1 năm 2014.