Acid linoleic

Acid linoleic
Tên khác	cis,cis-9,12-Octadecadienoic acid C18:2 (Số hiệu chất béo)
Nhận dạng
Số CAS	60-33-3
PubChem	5280450
DrugBank	DB14104
KEGG	C01595
ChEBI	17351
ChEMBL	267476
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
InChI	đầy đủ 1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
Tham chiếu Beilstein	1727101
Tham chiếu Gmelin	57557
3DMet	B00328
UNII	9KJL21T0QJ
Thuộc tính
Bề ngoài	Colorless oil
Khối lượng riêng	0.9 g/cm^3[1]
Điểm nóng chảy	−12 °C (10 °F)[1] −6,9 °C (19,6 °F)[2] −5 °C (23 °F)[3]
Điểm sôi	229 °C (444 °F) at 16 mmHg[2] 230 °C (446 °F) at 21 mbar[3] 230 °C (446 °F) at 16 mmHg[1]
Độ hòa tan trong nước	0.139 mg/L[3]
Áp suất hơi	16 Torr at 229 °C^[cần dẫn nguồn]
Độ axit (pKa)	9.24[4]
Các nguy hiểm
NFPA 704	1 2 0
Điểm bắt lửa	112 °C (234 °F)[3]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Acid linoleic là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học HOOC(CH
₂)
₇CH=CHCH
₂CH=CH(CH
₂)
₄CH
₃. Cả hai nhóm anken đều là đồng phân cis-trans. Loại acid béo thỉnh thoảng được ký hiệu là 18:2 (n-6) hoặc 18:2 cis-9,12. Muối hay ester tạo thành từ acid này được gọi là linoleate.^[5]

Acid linoleic là một acid béo omega-6 không bão hòa đa, có dạng chất lỏng không màu, hầu như không tan trong nước nhưng hòa tan trong nhiều dung môi hữu cơ.^[2] Nó thường xuất hiện trong tự nhiên dưới dạng triglyceride (ester của glycerin) chứ không phải là acid béo tự do.^[6] Đây là một trong hai axit béo thiết yếu đối với con người và là loại cần thiết nhất vì cơ thể phải sử dụng nó làm cơ sở để tạo ra các axit béo khác. Con người phải bổ sung acid linoleic thông qua ăn uống.^[7]

Từ "linoleic" có nguồn gốc từ tiếng Latinh linum "flax" + oleum "dầu", phản ánh thực tế rằng nó lần đầu tiên được phân lập từ dầu hạt lanh.

Lịch sử

Năm 1844, F. Sacc, khi này đang làm việc cho phòng thí nghiệm của Justus von Liebig, đã phân lập được acid linoleic từ dầu hạt lanh.^[8][9] Năm 1886, K. Peters xác định được sự tồn tại của hai liên kết đôi.^[10] Năm 1930, G. O. Burr và cộng sự phát hiện vai trò thiết yếu của loại axit béo này trong chế độ ăn uống của con người.^[11] Năm 1939, T.P. Hilditch và cộng sự xác định đươc cấu trúc hóa học. Năm 1950, R. A. Raphael và F. Sondheimer tổng hợp được axit béo này.^[12]

Lợi ích đối với sức khỏe

Tiêu thụ acid linoleic có liên quan đến việc giảm nguy cơ mắc bệnh tim mạch, tiểu đường và tử vong sớm.^[13][14][15] Có bằng chứng thuyết phục cho thấy việc tăng lượng axit linoleic hấp thụ sẽ làm giảm tổng lượng cholesterol trong máu và lipoprotein mật độ thấp.^[16]

Hiệp hội Tim mạch Hoa Kỳ huyên mọi người nên thay thế chất béo bão hòa bằng acid linoleic để giảm nguy cơ bệnh tim mạch.^[17]

Nguồn cung cấp

Acid linoleic có nhiều trong dầu nghệ tây và dầu ngô, chiếm hơn một nửa thành phần của các loại này tính theo khối lượng. Dầu đậu nành, dầu mè và hạnh nhân chứa một lượng trung bình acid linoleic.^[18][19]

Tên	% LA^†	Nguồn tham khảo
Dầu dalicornia	75%
Dầu nghệ tây	72-78%	[20]
Dầu hoa anh thảo	65-80%	[21]
Dầu hạt dưa	70%
Dầu hạt anh túc	70%
Dầu hạt nho	69,6%
Dầu hạt Opuntia ficus-indica	63%
Dầu atisô	60%
Dầu gai dầu	54,3%	[22]
Dầu mầm lúa mì	55%
Dầu hạt bông	54%
Dầu ngô	51,9%	[23]
Dầu óc chó	51%
Dầu đậu nành	50,9%	[24]
Dầu mè	45%
Dầu hạt bí ngô	42-59%	[25]
Dầu cám gạo	39%
Dầu Argan	37%
Dầu hồ trăn	32,7%
Dầu hạt đào	29%	[26]
Hạnh nhân	24%
Dầu canola	17,8%	[27]
Dầu hướng dương	20,5%	[28]
Mỡ gà	18-23%	[29]
Dầu đậu phộng	19,6%	[30]
Trứng lòng đỏ	16%
Dầu hạt lanh (hạt lanh), ép lạnh	14,2%	[31]
Mỡ lợn	10%
Dầu cọ	10%
Dầu ô liu	8.4%	[32]
Bơ ca cao	3%
Dầu mắc ca	2%
Bơ	2%
Dầu dừa	2%
	^†giá trị trung bình

Chú thích

1. ^ The Merck Index, 11th Edition, 5382
2. ^ William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ấn bản thứ 97). Boca Raton: CRC Press. tr. 3–338. ISBN 978-1-4987-5429-3.
3. ^ Thông tin từ CAS-Nr. 60-33-3 trong GESTIS-Stoffdatenbank của IFA
4. J.R. Kanicky and D.O. Shah (2002): "Effect of Degree, Type, and Position of Unsaturation on the pKa of Long-Chain Fatty Acids". Journal of Colloid and INterface Science, volume 256, pages 201-207, https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0021979701980099
5. “Fatty Acids”. Cyber Lipid. Bản gốc lưu trữ ngày 28 tháng 10 năm 2018. Truy cập ngày 31 tháng 7 năm 2017.
6. Mattes, Richard D. (2009). “Is there a fatty acid taste?”. Annual Review of Nutrition. 29: 305–327. PMC 2843518. PMID 19400700.
7. Simopoulos, Artemis P. (2008). “The importance of the omega-6/omega-3 fatty acid ratio in cardiovascular disease and other chronic diseases”. Experimental Biology and Medicine. 233 (6): 674–688. PMID 18408140. S2CID 9044197.
8. F. Sacc (1844) "Ueber das Leinöl, seine physicalischen und chemischen Eigenscharften und seine Oxydationsproducte". Liebig Annalen, volume 51, pages 213-230.
9. F. Sacc (1845): "Expériences sur les propriétés physiques et chimiques de l'huile de Lin". SChweizer. Gesell. N. Dekschr., volume 7
10. (1886), Monatsch., volume 7, pages 522-
11. (1930: J Biol Chem, volume 86, pages 587-
12. R. A. Raphael and Franz Sondheimer (1950): "The synthesis of long-chain aliphatic acids from acetylenic compounds. Part III. The synthesis of linoleic acid". Journal of the Chemical Society (Resumed), article 432, https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1950/jr/jr9500002100
13. Li, Jun; Guasch-Ferré, Marta; Li, Yanping; Hu, Frank B. (2020). “Dietary intake and biomarkers of linoleic acid and mortality: systematic review and meta-analysis of prospective cohort studies”. The American Journal of Clinical Nutrition. 112 (1): 150–167. PMC 7326588. PMID 32020162.
14. Marangoni, Franca; Agostoni, Carlo; Borghi, Claudio; Catapano, Alberico L.; Cena, Hellas; Ghiselli, Andrea; La Vecchia, Carlo; Lercker, Giovanni; Manzato, Enzo; Pirillo, Angela; Riccardi, Gabriele; Risé, Patrizia; Visioli, Francesco; Poli, Andrea (2020). “Dietary linoleic acid and human health: Focus on cardiovascular and cardiometabolic effects”. Atherosclerosis. 292: 90–98. PMID 31785494. S2CID 208516015.
15. Mousavi, Seyed Mohammad; Jalilpiran, Yahya; Karimi, Elmira; Aune, Dagfinn; Larijani, Bagher; Mozaffarian, Dariush; Willett, Walter C.; Esmaillzadeh, Ahmad (2021). “Dietary Intake of Linoleic Acid, Its Concentrations, and the Risk of Type 2 Diabetes: A Systematic Review and Dose-Response Meta-analysis of Prospective Cohort Studies”. Diabetes Care. 44 (9): 2173–2181. PMID 34417277. S2CID 237255109.
16. "Systematic review of the evidence for relationships between saturated, cis monounsaturated, cis polyunsaturated fatty acids and selected individual fatty acids, and blood cholesterol concentration" Lưu trữ 2023-09-27 tại Wayback Machine. foodstandards.gov.au. Retrieved 10 January 2023.
17. Sacks FM, Lichtenstein AH, Wu JH, Appel LJ, Creager MA, Kris-Etherton PM, Miller M, Rimm EB, Rudel LL, Robinson JG, Stone NJ, Van Horn LV (tháng 7 năm 2017). “Dietary Fats and Cardiovascular Disease: A Presidential Advisory From the American Heart Association”. Circulation. 136 (3): e1–e23. doi:10.1161/CIR.0000000000000510. PMID 28620111. S2CID 367602.
18. “Nutrient Data Laboratory Home Page”. USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20. U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service. 2007. Bản gốc lưu trữ ngày 14 tháng 4 năm 2016.
19. Kaur, Narinder; Chugh, Vishal; Gupta, Anil K. (tháng 10 năm 2014). “Essential fatty acids as functional components of foods- a review”. Journal of Food Science and Technology. 51 (10): 2289–2303. doi:10.1007/s13197-012-0677-0. PMC 4190204. PMID 25328170.
20. Hall III, C. (2015). Wrigley, Colin W.; Corke, Harold; Seetharaman, Koushik; Faubion, Jonathan (biên tập). Encyclopedia of Food Grains. Academic Press. ISBN 978-0-12-394786-4.
21. “Evening Primrose Oil for Menopause does it help”. 26 tháng 1 năm 2018.
22. Oomah, B. Dave; Busson, Muriel; Godfrey, David V; Drover, John C. G (1 tháng 1 năm 2002). “Characteristics of hemp (Cannabis sativa L.) seed oil”. Food Chemistry. 76 (1): 33–43. doi:10.1016/S0308-8146(01)00245-X.
23. “FoodData Central”. fdc.nal.usda.gov.
24. “FoodData Central”. fdc.nal.usda.gov.
25. Nawirska-Olszańska A, Kita A, Biesiada A, Sokół-Łętowska A, Kucharska AZ. (2013). “Characteristics of antioxidant activity and composition of pumpkin seed oils in 12 cultivars”. 139 (1–4): 155–161. doi:10.1016/j.foodchem.2013.02.009. PMID 23561092.
26. Wu, Hao; Shi, John; Xue, Sophia; Kakuda, Yukio; Wang, Dongfeng; Jiang, Yueming; Ye, Xingqian; Li, Yanjun; Subramanian, Jayasankar (2011). “Essential oil extracted from peach (Prunus persica) kernel and its physicochemical and antioxidant properties”. LWT - Food Science and Technology. 44 (10): 2032–2039. doi:10.1016/j.lwt.2011.05.012.
27. “FoodData Central”. fdc.nal.usda.gov.
28. “FoodData Central”. fdc.nal.usda.gov.
29. M. K. Nutter, E. E. Lockhart and R. S. Harris (1943). “The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys”. Journal of the American Oil Chemists' Society. 20 (11): 231–234. doi:10.1007/BF02630880. S2CID 84893770.
30. “FoodData Central”. fdc.nal.usda.gov.
31. “FoodData Central”. fdc.nal.usda.gov.
32. “FoodData Central”. fdc.nal.usda.gov.

Liên kết ngoài

• “Compound Summary: Linoleic acid”. PubChem. U.S. National Library of Medicine. (tiếng Anh)
• Linoleic acid MS Spectrum (tiếng Anh)
• Fatty Acids: Methylene-Interrupted Double Bonds, AOCS Lipid Library (tiếng Anh)