Acid valerenic

Acid valerenic
Danh pháp IUPAC	(2E)-3-[(4S,7R,7aR)-3,7-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-2-methylacrylic acid
Nhận dạng
Số CAS	3569-10-6
PubChem	6042891
ChEBI	9921
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ CC1CCC(C2=C(CCC12)C)C=C(C)C(=O)O ;
InChI	đầy đủ 1S/C15H22O2/c1-9-4-6-12(8-11(3)15(16)17)14-10(2)5-7-13(9)14/h8-9,12-13H,4-7H2,1-3H3,(H,16,17)/b11-8+;
UNII	34NDB285PM
Thuộc tính
Công thức phân tử	C15H22O2
Khối lượng mol	234.334
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Các nguy hiểm
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Axit valerian là một sesquiterpenoid cấu thành của tinh dầu của cây Nữ lang. ^{[cần dẫn nguồn]} Valerian được sử dụng như một loại thuốc an thần thảo dược có thể hữu ích trong điều trị chứng mất ngủ. Có khả năng một số thành phần của nhà máy đóng góp vào hiệu ứng. Axit Valerenic được cho là ít nhất chịu trách nhiệm một phần cho các tác dụng an thần.^[1]

Axit Valerenic hoạt động như một tiểu loại bộ điều biến allosteric dương thụ thể GABA_A chọn lọc thông qua một vị trí liên kết trong miền xuyên màng tại giao diện β ⁺ α ^-.^[2] Tại các thụ thể thể hiện trong tế bào trứng Xenopus (trứng ếch) cho thấy chỉ có các tổ hợp kết hợp với tiểu đơn vị β2 hoặc β3 được kích thích bởi axit valerenic. Điều chế hoạt động của kênh ion không phụ thuộc đáng kể vào sự kết hợp của các tiểu đơn vị α1, α2, α3 hoặc α5.^[3]

Tại axit valerenic thụ thể 5-HT_5A hoạt động như một chất chủ vận từng phần. Tiểu loại thụ thể serotonin này được phân phối trong hạt nhân siêu âm, một vùng não nhỏ liên quan đến chu kỳ ngủ-thức.^[4]

Một nghiên cứu vào năm 2006 đã tìm thấy chiết xuất valerian cũng như axit valerenic để ức chế NF-B, một phức hợp protein kiểm soát sự phiên mã của DNA, trong tế bào HeLa (tế bào ung thư ở người). Điều này được đo bằng xét nghiệm IL-6 / Luc (Interleukin-6 luciferase) như một công cụ đo lường. Nghiên cứu đề cập rằng sự ức chế như vậy có thể được kết nối với tác động chống viêm được báo cáo của cây valerian.^[5]

Tham khảo

^ Yuan, C. S.; Mehendale, S.; Xiao, Y.; Aung, H. H.; Xie, J. T.; Ang-Lee, M. K. (2004). “The gamma-aminobutyric acidergic effects of valerian and valerenic acid on rat brainstem neuronal activity” (PDF). Anesthesia and Analgesia. 98 (2): 353–358. CiteSeerX 10.1.1.323.5518. doi:10.1213/01.ANE.0000096189.70405.A5. PMID 14742369.
^ Luger D, Poli G, Wieder M, Stadler M, Ke S, Ernst M, Hohaus A, Linder T, Seidel T, Langer T, Khom S, Hering S (2015). “Identification of the putative binding pocket of valerenic acid on GABAA receptors using docking studies and site-directed mutagenesis”. Br. J. Pharmacol. 172 (22): 5403–13. doi:10.1111/bph.13329. PMC 4988470. PMID 26375408.
^ Khom, S.; Baburin, I.; Timin, E.; Hohaus, A.; Trauner, G.; Kopp, B.; Hering, S. (2007). “Valerenic acid potentiates and inhibits GABAA receptors: Molecular mechanism and subunit specificity”. Neuropharmacology. 53 (1): 178–187. doi:10.1016/j.neuropharm.2007.04.018. PMID 17585957.
^ Dietz, B.; Mahady, G.; Pauli, G.; Farnsworth, N. (2005). “Valerian extract and valerenic acid are partial agonists of the 5-HT receptor in vitro”. Molecular Brain Research. 138 (2): 191–197. doi:10.1016/j.molbrainres.2005.04.009. PMC 5805132. PMID 15921820.
^ Jacobo-Herrera, N. J.; Vartiainen, N.; Bremner, P.; Gibbons, S.; Koistinaho, J.; Heinrich, M. (2006). “F-κB modulators from Valeriana officinalis”. Phytotherapy Research. 20 (10): 917–919. doi:10.1002/ptr.1972. PMID 16909443.

[pmid14742369-1] Yuan, C. S.; Mehendale, S.; Xiao, Y.; Aung, H. H.; Xie, J. T.; Ang-Lee, M. K. (2004). “The gamma-aminobutyric acidergic effects of valerian and valerenic acid on rat brainstem neuronal activity” (PDF). Anesthesia and Analgesia. 98 (2): 353–358. CiteSeerX 10.1.1.323.5518. doi:10.1213/01.ANE.0000096189.70405.A5. PMID 14742369.

[pmid26375408-2] Luger D, Poli G, Wieder M, Stadler M, Ke S, Ernst M, Hohaus A, Linder T, Seidel T, Langer T, Khom S, Hering S (2015). “Identification of the putative binding pocket of valerenic acid on GABAA receptors using docking studies and site-directed mutagenesis”. Br. J. Pharmacol. 172 (22): 5403–13. doi:10.1111/bph.13329. PMC 4988470. PMID 26375408.

[3] Khom, S.; Baburin, I.; Timin, E.; Hohaus, A.; Trauner, G.; Kopp, B.; Hering, S. (2007). “Valerenic acid potentiates and inhibits GABAA receptors: Molecular mechanism and subunit specificity”. Neuropharmacology. 53 (1): 178–187. doi:10.1016/j.neuropharm.2007.04.018. PMID 17585957.

[4] Dietz, B.; Mahady, G.; Pauli, G.; Farnsworth, N. (2005). “Valerian extract and valerenic acid are partial agonists of the 5-HT receptor in vitro”. Molecular Brain Research. 138 (2): 191–197. doi:10.1016/j.molbrainres.2005.04.009. PMC 5805132. PMID 15921820.

[5] Jacobo-Herrera, N. J.; Vartiainen, N.; Bremner, P.; Gibbons, S.; Koistinaho, J.; Heinrich, M. (2006). “F-κB modulators from Valeriana officinalis”. Phytotherapy Research. 20 (10): 917–919. doi:10.1002/ptr.1972. PMID 16909443.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]