Alcohol béo

Ví dụ về alcohol béo

Alcohol béo (hay alcohol mạch dài) thường là alcohol bậc một mạch thẳng, có trọng lượng phân tử cao, nhưng cũng có thể dao động từ 4–6 cacbon đến nhiều nhất là từ 22–26, có nguồn gốc từ chất béo và mỡ tự nhiên. Chiều dài chuỗi chính xác thay đổi theo nguồn gốc của chất.^[1][2] Một số alcohol béo quan trọng về mặt thương mại là alcohol lauryl, stearyl và oleyl. Chúng là chất lỏng dầu không màu (đối với số lượng carbon nhỏ hơn) hoặc chất rắn dạng sáp, mặc dù các mẫu không tinh khiết có thể có màu vàng. Alcohol béo thường có số nguyên tử cacbon chẵn và một nhóm alcohol duy nhất (–OH) liên kết với cacbon ở đầu và cuối. Một số không bão hòa và một số có phân nhánh. Chúng được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp. Đối với các axit béo, chúng thường được gọi chung chung bằng số nguyên tử cacbon trong phân tử, chẳng hạn như "alcohol C₁₂", tức là alcohol có 12 nguyên tử cacbon, ví dụ dodecanol.

Điều chế và tồn tại

Hầu hết các alcohol béo trong tự nhiên được tìm thấy dưới dạng sáp là các este với axit béo và alcohol béo.^[1] Chúng được sản sinh ra bởi vi khuẩn, thực vật và động vật với mục đích nổi, làm nguồn nước và năng lượng trao đổi chất, thấu kính sóng siêu âm (động vật có vú ở biển) và để cách nhiệt ở dạng sáp (ở thực vật và côn trùng)..^[3] Alcohol béo không có sẵn cho đến đầu những năm 1900. Ban đầu chúng thu được bằng cách khử các este dạng sáp với natri bằng quá trình khử Bouveault – Blanc. Trong những năm 1930, quá trình hydro hóa xúc tác đã được thương mại hóa, cho phép chuyển đổi các este của axit béo, thường là mỡ động vật, thành rượu. Trong những năm 1940 và 1950, hóa dầu đã trở thành một nguồn quan trọng của hóa chất, và Karl Ziegler đã phát hiện ra trùng hợp của ethylene. Hai phát triển này đã mở đường cho việc tổng hợp alcohol béo.

Nguồn gốc thiên nhiên

Các nguồn alcohol béo truyền thống chủ yếu là các loại dầu thực vật khác nhau, vẫn là một nguyên liệu cung cấp quy mô lớn. Mỡ động vật có tầm quan trọng trong lịch sử, đặc biệt là dầu cá voi, tuy nhiên chúng không còn được sử dụng trên quy mô lớn. Mỡ động vật thường cho ra sản phẩm nằm trong phạm vi khá hẹp của alcohol, chủ yếu là C₁₆ –C₁₈, trong khi các nguồn thực vật tạo ra nhiều loại alcohol với phạm vi lớn hơn, từ C₆ –C₂₄, khiến chúng trở thành nguồn được ưa thích hơn. Các alcohol được lấy từ chất béo trung tính (axit béo triesters), tạo thành phần lớn của dầu. Quá trình liên quan đến quá trình transesterification của chất béo trung tính để tạo ra metyl este, sau đó được hydro hóa để tạo ra rượu béo.^[4] Alcohol cao hơn (C₂₀ –C₂₂) có thể được lấy từ dầu hạt cải dầu hoặc dầu hạt mù tạt. Alcohol midcut thu được từ dầu dừa (C₁₂–C₁₄) hoặc dầu hạt cọ (C₁₆ –C₁₈).

Công dụng

Alcohol béo chủ yếu được sử dụng trong sản xuất chất tẩy rửa và chất hoạt động bề mặt. Chúng cũng là thành phần của mỹ phẩm, thực phẩm và như dung môi công nghiệp. Do bản chất lưỡng tính của chúng, alcohol béo hoạt động như chất hoạt động bề mặt không ion. Họ được sử dụng như chất đồng chuyển thể, chất làm mềm và chất làm đặc trong mỹ phẩm và công nghiệp thực phẩm. Khoảng 50% alcohol béo được sử dụng cho mục đích thương mại có nguồn gốc tự nhiên, phần còn lại là alcohol tổng hợp.

Dinh dưỡng

Alcohol béo chuỗi rất dài (VLCFA), thu được từ sáp thực vật và sáp ong đã được báo cáo là có công dụng làm giảm cholesterol trong huyết tương ở người. Chúng có thể được tìm thấy trong các loại hạt ngũ cốc chưa tinh chế, sáp ong và nhiều loại thực phẩm có nguồn gốc thực vật. Các báo cáo cho thấy rằng 5–20 mg mỗi ngày hỗn hợp rượu C ₂₄–C ₃₄, bao gồm octacosanol và triacontanol, làm giảm cholesterol lipoprotein tỷ trọng thấp (LDL) xuống 21% –29% và tăng cholesterol lipoprotein tỷ trọng cao lên 8% –15 %. Các este sáp được thủy phân bởi tuyến tụy phụ thuộc vào muối mật esteras, giải phóng alcohol chuỗi dài và axit béo được hấp thụ trong đường tiêu hóa. Các nghiên cứu về chuyển hóa alcohol béo trong nguyên bào sợi cho thấy rằng các rượu béo chuỗi dài, aldehyd béo và axit béo được chuyển hóa lẫn nhau một cách thuận nghịch trong chu trình của alcohol béo. Sự chuyển hóa của các hợp chất này bị suy giảm trong một số bệnh rối loạn peroxisomal di truyền ở người, bao gồm chứng loạn dưỡng tuyến phụ và hội chứng Sjögren – Larsson.

Tham khảo

1. ^ Noweck, Klaus; Grafahrend, Wolfgang. “Fatty Alcohols”. Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_277.pub2.
2. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology (Giản lược thuật ngữ hoá học), bản thứ 2 ("Gold Book") (1997). Bản đã chỉnh sửa trực tuyến: (2006–) ""Fatty alcohol"". doi:10.1351/goldbook.F02330
3. Mudge, Stephen; Meier-Augenstein, Wolfram; Eadsforth, Charles; DeLeo, Paul (2010). “What contribution do detergent fatty alcohols make to sewage discharges and the marine environment?”. Journal of Environmental Monitoring. 12 (10): 1846–1856. doi:10.1039/C0EM00079E. PMID 20820625.
4. Kreutzer, Udo R. (tháng 2 năm 1984). “Manufacture of fatty alcohols based on natural fats and oils”. Journal of the American Oil Chemists' Society. 61 (2): 343–348. doi:10.1007/BF02678792. S2CID 84849226.