Clomipramine

Clomipramine

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Anafranil, Clomicalm, tên khác
Đồng nghĩa	Clomimipramine; 3-Chloroimipramine; G-34586[2]
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a697002
Giấy phép	US FDA: Clomipramine
Danh mục cho thai kỳ	AU: C US: C (Rủi ro không bị loại trừ)
Dược đồ sử dụng	qua đường miệng, tiêm tĩnh mạch[1]
Mã ATC	N06AA04 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S4 (Kê đơn) CA: ℞-only UK: POM (chỉ bán theo đơn) US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	~50%[3]
Liên kết protein huyết tương	96–98%[3]
Chuyển hóa dược phẩm	Hepatic (CYP2D6)[3]
Chất chuyển hóa	Desmethylclomipramine[3]
Chu kỳ bán rã sinh học	CMI: 19–37 hours[3] DCMI: 54–77 hours[3]
Bài tiết	Thận (51–60%)[3] Phân (24–32%)[3]
Các định danh
Tên IUPAC 3-(3-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
Số đăng ký CAS	303-49-1
PubChem CID	2801
IUPHAR/BPS	2398
DrugBank	DB01242^Y
ChemSpider	2699^Y
Định danh thành phần duy nhất	NUV44L116D
KEGG	D07727^Y
ChEBI	CHEBI:47780^Y
ChEMBL	CHEMBL415^Y
ECHA InfoCard	100.005.587
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C19H23ClN2
Khối lượng phân tử	314.857 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES ClC1=CC(N(CCCN(C)C)C2=C(CC3)C=CC=C2)=C3C=C1
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C19H23ClN2/c1-21(2)12-5-13-22-18-7-4-3-6-15(18)8-9-16-10-11-17(20)14-19(16)22/h3-4,6-7,10-11,14H,5,8-9,12-13H2,1-2H3^Y Key:GDLIGKIOYRNHDA-UHFFFAOYSA-N^Y
(kiểm chứng)

Clomipramine, được bán dưới tên thương hiệu Anafranil cùng với một số những tên khác, là một thuốc chống trầm cảm ba vòng (TCA).^[4] Chúng được sử dụng để điều trị rối loạn ám ảnh cưỡng chế, rối loạn hoảng loạn, rối loạn trầm cảm lớn và đau mãn tính.^[4] Thuốc cũng có thể làm giảm nguy cơ tự tử ở những người trên 65 tuổi.^[4] Chúng được dùng qua đường miệng.^[4]

Tác dụng phụ thường gặp có thể kể đến khô miệng, táo bón, chán ăn, buồn ngủ, tăng cân, rối loạn chức năng tình dục và khó đi tiểu.^[4] Tác dụng phụ nghiêm trọng có thể có như tăng nguy cơ hành vi tự tử ở những người dưới 25 tuổi, co giật, hưng phấn và các vấn đề về gan.^[4] Nếu ngừng thuốc đột ngột, hội chứng cai nghiện có thể xảy ra với các triệu chứng như đau đầu, đổ mồ hôi và chóng mặt.^[4] Mức độ an toàn nếu sử dụng thuốc trong thời kỳ mang thai vẫn là chưa rõ ràng.^[4] Cơ chế hoạt động của chúng cũng không hoàn toàn rõ ràng nhưng được cho là liên quan đến việc tăng nồng độ serotonin.^[4]

Clomipramine được phát hiện vào năm 1964 bởi nhà sản xuất thuốc Thụy Sĩ Ciba-Geigy.^[5] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.^[6] Chúng có sẵn dưới dạng thuốc gốc.^[4] Giá bán buôn ở các nước đang phát triển là từ 0,11 đến 0,21 cho mỗi ngày dùng thuốc tính đến năm 2014.^[7] Tại Hoa Kỳ, chi phí bán buôn tính đến năm 2018 là khoảng 9 USD mỗi ngày.^[8] Thuốc được làm từ imipramine.^[5]

Chú thích

1. Taylor, D; Paton, C; Shitij, K (2012). Maudsley Prescribing Guidelines in Psychiatry (ấn bản 11). West Sussex: Wiley-Blackwell. ISBN 978-0-47-097948-8.
2. J. Elks (ngày 14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 299–. ISBN 978-1-4757-2085-3. Lưu trữ bản gốc ngày 15 tháng 2 năm 2017.
3. ^ Thomas L. Lemke; David A. Williams (ngày 24 tháng 1 năm 2012). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. tr. 604–605. ISBN 978-1-60913-345-0. Lưu trữ bản gốc ngày 8 tháng 9 năm 2017.
4. ^ “Clomipramine Hydrochloride”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 8 tháng 12 năm 2015. Truy cập ngày 2 tháng 12 năm 2015.
5. ^ Joseph Zohar (ngày 31 tháng 5 năm 2012). Obsessive Compulsive Disorder: Current Science and Clinical Practice. John Wiley & Sons. tr. 19–30, 32, 50, 59. ISBN 978-1-118-30801-1.
6. “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
7. “Clomipramine”. International Drug Price Indicator Guide. Truy cập ngày 3 tháng 12 năm 2015.
8. “NADAC as of 2018-02-07”. Centers for Medicare and Medicaid Services (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 12 tháng 6 năm 2018. Truy cập ngày 9 tháng 2 năm 2018.