Polyamine

Polyamine là một hợp chất hữu cơ mà có nhiều hơn hai nhóm amin. Alkyl polyamine có thể tìm thấy trong tự nhiên nhưng cũng có thể được tổng hợp nhân tạo. Alkylpolyamine có tính chất là không màu, hút ẩm và hòa tan trong nước. Ở điều kiện gần pH trung tính, chúng tồn tại dưới dạng dẫn xuất amoni.^[1] Hầu hết các polyamine thơm là chất rắn tinh thể ở nhiệt độ phòng.

• Polyamine tự nhiên
• 
  Tris(2-aminoethyl)amine
• 
  Cyclen
• 
  1,4,7-Triazacyclononane
• 
  1,1,1-Tris(aminomethyl)ethane
• 
  Tiều phần của polyethylenimine

Vai trò sinh học

Dù chúng ta đã biết rằng quá trình sinh tổng hợp polyamine được điều hòa ở mức độ cao, nhưng chức năng sinh học của polyamine mới chỉ được làm sáng tỏ một phần. Trong dạng cation amoni của chúng, chúng liên kết với DNA, và, trong cấu trúc, chúng đại diện cho hợp chất với các cation được tìm thấy với các khoảng cách đều nhau (không giống như, Mg2+hay Ca²⁺
, là ở các điểm). Chúng cũng có thể hoạt động như khởi đầu trong việc dịch khung được lập trình bởi ribosome trong quá trình dịch mã.^[2]

Ức chế sinh tổng hợp polyamine, có thể làm chậm hoặc ngừng phát triển tế bào. Cung cấp polyamine ngoại sinh giúp khôi phục sự phát triển của các tế bào này. Hầu hết các tế bào nhân chuẩn đều có hệ thống vận chuyển polyamine trên màng tế bào, tạo điều kiện cho việc đưa các polyamine ngoại sinh vào trong tế bào. Hệ thống này hoạt động rất mạnh trong các tế bào tăng sinh nhanh và là mục tiêu của một số phương pháp hóa trị liệu hiện đang được phát triển.^[3]

Polyamine cũng điều biến của một loạt các kênh ion, bao gồm cả thụ thể NMDA và thụ thể AMPA. Chúng cũng chặn các kênh kali hướng vào bên trong, do đó năng lượng của tế bào, tức là gradient ion K⁺ trên màng tế bào, được bảo toàn. Ngoài ra, polyamine tham gia vào việc bắt đầu biểu hiện đáp ứng SOS của operon Colicin E7 và các protein điều hòa khác cần thiết cho sự hấp thụ colicin E7, do đó tạo ra lợi thế sinh tồn cho vi khuẩn E. Coli sinh colicin sinh ra trong điều kiện stress.^[4]

Polyamine có thể tăng cường tính thấm của hàng rào máu-não.^[5]

Polyamine có liên quan đến việc lão hóa của các cơ quan ở thực vật và do đó, chúng được coi là một hormone thực vật.^[6] Ngoài ra, chúng cũng liên quan trực tiếp đến việc điều chỉnh chết theo chương trình của tế bào.^[7]

Chú thích

1. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a02_001
2. Rato C; Amirova S.R; Bates D.G; Stansfield I; Wallace H.M (tháng 6 năm 2011). “Translational recoding as a feedback controller: systems approaches reveal polyamine-specific effects on the antizyme ribosomal frameshift”. Nucleic Acids Res. 39 (11): 4587–4597. doi:10.1093/nar/gkq1349. PMC 3113565. PMID 21303766.
3. Wang C, Delcros JG, Cannon L, và đồng nghiệp (tháng 11 năm 2003). “Defining the molecular requirements for the selective delivery of polyamine conjugates into cells containing active polyamine transporters”. J. Med. Chem. 46 (24): 5129–38. doi:10.1021/jm030223a. PMID 14613316.
4. Yi-Hsuan Pan; Chen-Chung Liao (tháng 5 năm 2006). “The critical roles of polyamines regulating ColE7 production and restricting ColE7 uptake of the colicin-producing Escherichia coli”. J. Biol. Chem. 281 (19): 13083–13091. doi:10.1074/jbc.M511365200. PMID 16549429.
5. Zhang L, Lee HK, Pruess TH, White HS, Bulaj G (tháng 3 năm 2009). “Synthesis and applications of polyamine amino acid residues: improving the bioactivity of an analgesic neuropeptide, neurotensin”. J. Med. Chem. 52 (6): 1514–7. doi:10.1021/jm801481y. PMC 2694617. PMID 19236044.
6. Pandey S, Ranade SA, Nagar PK, Kumar N (tháng 9 năm 2000). “Role of polyamines and ethylene as modulators of plant senescence”. J. Biosci. 25 (3): 291–9. doi:10.1007/BF02703938. PMID 11022232.^{[liên kết hỏng]}
7. Moschou, PN; Roubelakis-Angelakis, KA (11 tháng 11 năm 2013). “Polyamines and programmed cell death”. Journal of Experimental Botany. 65: 1285–1296. doi:10.1093/jxb/ert373. PMID 24218329.