Propionaldehyde

Propionaldehyde
Danh pháp IUPAC	Propionaldehyde
Tên hệ thống	Propanal
Tên khác	Methylacetaldehyde Propionic aldehyde Propaldehyde
Nhận dạng
Số CAS	123-38-6
PubChem	527
KEGG	C00479
ChEBI	17153
Số RTECS	UE0350000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ CCC=O
InChI	đầy đủ 1S/C3H6O/c1-2-3-4/h3H,2H2,1H3
ChemSpider	512
3DMet	B01258
Thuộc tính
Công thức phân tử	C3H6O
Bề ngoài	chất lỏng không màu
Mùi	trái cây
Khối lượng riêng	0.81 g cm^−3
Điểm nóng chảy	−81 °C (192 K; −114 °F)
Điểm sôi	46 đến 50 °C (319 đến 323 K; 115 đến 122 °F)
Độ hòa tan trong nước	20 g/100 mL
MagSus	-34.32·10^−6 cm³/mol
Độ nhớt	0.6 cP ở 20 °C
Cấu trúc
Hình dạng phân tử	C1, O: sp^2 C2, C3: sp^3
Mômen lưỡng cực	2.52 D
Các nguy hiểm
NFPA 704	3 2 2
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	Danger
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H225, H302, H315, H318, H332, H335[1]
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P210, P261, P280, P304+P340+P312, P305+P351+P338, P310, P403+P235[1]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Propionaldehyde hoặc propanal là hợp chất hữu cơ có công thức là CH₃CH₂CHO. Nó là một aldehyde có ba nguyên tử carbon. Nó là một chất lỏng không màu, dễ cháy, có mùi trái cây nhẹ. Nó được sản xuất công nghiệp trên quy mô lớn.

Sản xuất

Công nghiệp

Propionaldehyde sản xuất công nghiệp bằng cách hydroformyl hóa ethylen:

CO + H₂ + C₂H₄ → CH₃CH₂CHO

Bằng cách sản xuất này, vài trăm nghìn tấn propionaldehyde được sản xuất hàng năm^[2].

Trong phòng thí nghiệm

Propionaldehyde cũng có thể được điều chế bằng cách oxy hóa 1-propanol với hỗn hợp acid sulfuric và kali dichromat ở nhiệt độ cao (khoảng 60 °C), tạo ra propionaldehyde. Cần làm ngưng tụ propionaldehyde ngay lập tức, nếu không thì propionaldehyde sẽ bị oxy hóa thành acid propionic^[3].

Sử dụng

Nó chủ yếu được sử dụng làm tiền chất của trimethylolethan (CH₃C(CH₂OH)₃) thông qua phản ứng trùng ngưng với formaldehyde. Đây là một chất trung gian quan trọng trong việc sản xuất nhựa alkyd. Nó được sử dụng trong quá trình tổng hợp một số hợp chất thơm phổ biến (cyclamen aldehyde, helional, lilial). Các ứng dụng khác bao gồm khử rượu propanol và oxy hóa propanol thành acid propionic^[2].

Sử dụng phòng thí nghiệm

Propionaldehyde là thuốc thử quan trọng, là chất trung gian quan trọng trong việc điều chế các hợp chất khác^[4][5]. Với tert-butylamine, nó tạo ra CH₃CH₂CH=N-t-Bu, được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ^[6].

Sự xuất hiện ngoài Trái đất

Propionaldehyde cùng với acrolein đã được phát hiện trong đám mây phân tử Sagittarius B2 gần trung tâm Dải Ngân hà, cách Trái đất khoảng 26.000 năm ánh sáng^[7][8][9]. Có 16 sáu hợp chất hữu cơ được tìm thấy, ví dụ như: acetamit, aceton, methyl isocyanat và propionaldehyde^[10][11][12].

An toàn

Với LD₅₀ là 1690 mg/kg (uống)^[2], propionaldehyde có độc tính thấp.

Xem thêm

• Formaldehyde
• Acetaldehyde

Tham khảo

1. ^ Thông tin từ Propanal trong GESTIS-Stoffdatenbank của IFA
2. ^ Hensel, A. (2018). “Propanal”. Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_157.pub3.
3. Hurd, Charles D.; Meinert, R. N. (1932). “Propionaldehyde”. Organic Syntheses. 12: 64. doi:10.15227/orgsyn.012.0064.
4. Wehrli, Pius A.; Chu, Vera (1978). “Y-Ketoesters from Aldehydes Via Diethyl Acylsuccinates: Ethyl 4-Oxohexanoate”. Organic Syntheses. 58: 79. doi:10.15227/orgsyn.058.0079.
5. Sessler, Jonathan L.; Mozaffari, Azadeh; Johnson, Martin R. (1992). “3,4-Diethylpyrrole and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethylporphyrin”. Org. Synth. 70: 68. doi:10.15227/orgsyn.070.0068.
6. Peralta, M. M. "Propionaldehyde t-Butylimine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.
7. Scientists Discover Two New Interstellar Molecules: Point to Probable Pathways for Chemical Evolution in Space Lưu trữ 2021-02-13 tại Wayback Machine, National Radio Astronomy Observatory, ngày 21 tháng 6 năm 2004
8. Two newly found space molecules. By: Goho, Alexandra, Science News, 00368423, 7/24/2004, Vol. 166, Issue 4
9. “Chemical Precursors to Life Found in Space Scientists say that a universal prebiotic chemistry may be at work”. Lưu trữ bản gốc ngày 14 tháng 2 năm 2021. Truy cập ngày 15 tháng 9 năm 2021.
10. Jordans, Frank (ngày 30 tháng 7 năm 2015). “Philae probe finds evidence that comets can be cosmic labs”. The Washington Post. Associated Press. Bản gốc lưu trữ ngày 23 tháng 12 năm 2018. Truy cập ngày 30 tháng 7 năm 2015.
11. “Science on the Surface of a Comet”. European Space Agency. ngày 30 tháng 7 năm 2015. Lưu trữ bản gốc ngày 24 tháng 6 năm 2017. Truy cập ngày 30 tháng 7 năm 2015.
12. Bibring, J.-P.; Taylor, M.G.G.T.; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F.; Klingehoefer, G.; Kofman, W.; Mottola, S.; Seidenstiker, K.J.; Spohn, T.; Wright, I. (ngày 31 tháng 7 năm 2015). “Philae's First Days on the Comet - Introduction to Special Issue”. Science. 349 (6247): 493. Bibcode:2015Sci...349..493B. doi:10.1126/science.aac5116. PMID 26228139.