Dimethyl ether

Dimethyl ether
Danh pháp IUPAC	Methoxymethane[1]
Tên khác	Dimethyl ether[1] R-E170 Demeon Dimethyl oxide Dymel A Methyl ether Methyl Oxide Mether Wood ether
Nhận dạng
Viết tắt	DME
Số CAS	115-10-6
PubChem	8254
Số EINECS	204-065-8
KEGG	C11144
MeSH	Dimethyl+ether
ChEBI	28887
Số RTECS	PM4780000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ COC
InChI	đầy đủ 1/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3
ChemSpider	7956
Tham chiếu Beilstein	1730743
Thuộc tính
Công thức phân tử	C2H6O
Bề ngoài	Chất khí không màu
Mùi	Giống ether[2]
Khối lượng riêng	2.1146 kg/m³ (khí, 0 °C, 1013 mbar)[2] 0.735 g/mL (lỏng, -25 °C)[2]
Điểm nóng chảy	−141 °C; 132 K; −222 °F
Điểm sôi	−24 °C; 249 K; −11 °F
Độ hòa tan trong nước	71 g/L (tại 20 °C (68 °F))
log P	0.022
Áp suất hơi	592.8 KPa @ 25°C [3]
MagSus	-26.3·10^−6 cm³/mol
Mômen lưỡng cực	1.30 D
Nhiệt hóa học
Enthalpy hình thành ΔfH^o298	−184.1 kJ mol^−1
DeltaHc	−1.4604 MJ mol^−1
Nhiệt dung	65.57 J K^−1 mol^−1
Các nguy hiểm
NFPA 704	4 2 1
Giới hạn nổ	27%
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	Rất dễ cháy
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H220
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P210, P410+P403
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Dimethyl ether (DME, còn được gọi là metoxymethan) là hợp chất hữu cơ có công thức CH₃OCH₃, công thức phân tử là C₂H₆O. Là ether đơn giản nhất, nó là một chất khí không màu, là tiền chất của các hợp chất hữu cơ khác và là một chất đẩy aerosol hiện đang được sử dụng làm nhiên liệu. Nó là một đồng phân của ethanol.

Sản xuất

Khoảng 50.000 tấn dimethyl ether được sản xuất vào năm 1985 ở Tây Âu bởi quá trình khử nước của methanol^[4]:

2CH₃OH → (CH₃)₂O + H₂O

Methanol cần thiết thu được từ khí tổng hợp^[5]. Các cải tiến có thể có khác yêu cầu hệ thống xúc tác kép cho phép tổng hợp methanol và khử nước trong cùng một đơn vị quy trình, mà không cần phân lập và tinh chế methanol^[6][7]. Cả quy trình một bước và hai bước ở trên đều có sẵn trên thị trường^[8][9].

Từ sinh khối

Dimethyl ether là một loại nhiên liệu sinh học, có thể được sản xuất từ sinh khối lignocellulose^[10]. EU đang xem xét dimethyl ether trong các loại nhiên liệu sinh học vào năm 2030^[11]. Nó cũng có thể được tạo ra từ khí sinh học hoặc khí methan từ chất thải động vật^[12][13], thực phẩm và nông nghiệp, hoặc thậm chí từ khí đá phiến hoặc khí tự nhiên^[14].

Ứng dụng

Công dụng quan trọng nhất của dimethyl ether là nguyên liệu để sản xuất chất methyl hóa, dimethyl sulfat, dẫn đến phản ứng của nó với lưu huỳnh trioxide:

CH₃OCH₃ + SO₃ → (CH₃)₂SO₄

Dimethyl ether cũng có thể được chuyển hóa thành Acid acetic bằng cách sử dụng phương pháp Carbonyl hóa^[4]:

(CH₃)₂O + 2CO + H₂O → 2CH₃CO₂H

Dimethyl ether là thuốc thử quan trọng trong phòng thí nghiệm, ngoài ra còn là một chất quan trọng trong keo xịt.

An toàn

Không giống như các alkyl ether khác, dimethyl ether không thể tự oxy hóa. Dimethyl ether cũng không quá độc hại, nhưng lại rất dễ cháy.

Xem thêm

Ether mạch thẳng:

• Diethyl Ether
• Methyl vinyl ether

Ether mạch vòng:

• Tetrahydrofuran
• Diphenyl ether

Tham khảo

1. ^ “CHAPTER P-6. Applications to Specific Classes of Compounds”. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 703. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. ^ Thông tin từ [1] trong GESTIS-Stoffdatenbank của IFA
3. “Bản sao đã lưu trữ”. Lưu trữ bản gốc ngày 6 tháng 11 năm 2021. Truy cập ngày 11 tháng 8 năm 2021.
4. ^ Manfred Müller, Ute Hübsch, “Dimethyl Ether” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a08_541
5. “CHEMSYSTEMS.COM” (PDF). www.chemsystems.com. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 22 tháng 11 năm 2009. Truy cập ngày 1 tháng 4 năm 2018.
6. “CHEMSYSTEMS.COM” (PDF). www.chemsystems.com. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 22 tháng 11 năm 2009. Truy cập ngày 1 tháng 4 năm 2018.
7. P.S. Sai Prasad et al., Fuel Processing Technology, 2008, 89, 1281.
8. “CHEMSYSTEMS.COM” (PDF). www.chemsystems.com. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 22 tháng 11 năm 2009. Truy cập ngày 1 tháng 4 năm 2018.
9. “Air Products Technology Offerings”. airproducts.com. Bản gốc lưu trữ ngày 12 tháng 12 năm 2007. Truy cập ngày 1 tháng 4 năm 2018.
10. “BioDME”. www.biodme.eu. Lưu trữ bản gốc ngày 10 tháng 4 năm 2020. Truy cập ngày 1 tháng 4 năm 2018.
11. “Biofuels in the European Union, 2006” (PDF). europa.eu. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 3 tháng 12 năm 2019. Truy cập ngày 1 tháng 4 năm 2018.
12. “Oberon Fuels Brings Production Units Online, Launching the First North American Fuel-grade DME Facilities”. Lưu trữ bản gốc ngày 6 tháng 5 năm 2021. Truy cập ngày 3 tháng 9 năm 2021.
13. “Associated Gas Utilization via mini GTL” (PDF). Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 4 tháng 8 năm 2018. Truy cập ngày 3 tháng 9 năm 2021.
14. Ogawa, Takashi; Inoue, Norio; Shikada, Tutomu; Inokoshi, Osamu; Ohno, Yotaro (2004). “Direct Dimethyl Ether (DME) synthesis from natural gas”. Natural Gas Conversion VII, Proceedings of the 7th Natural Gas Conversion Symposium. Studies in Surface Science and Catalysis. 147. tr. 379–384. doi:10.1016/S0167-2991(04)80081-8. ISBN 9780444515995.