Alprenolol
| Alprenolol | ||
|---|---|---|
| Naziv lijeka | Alprenolol | |
| Druga imena | IUPAC ime: (RS)-1-(2-alilfenoksi)-3-(izopropilamino)propan-2-ol | |
| Grupa | Blokatori β-receptora | |
| ||
| ATC kodovi | C07 AA01 | |
| CAS registarski broj | 13655-52-2 | |
| ||
| Stručne informacije | ||
| ||
 Ime po IUPAC (RS)-1-{4-[(2-izopropoksietoksi)metil]fenoksi}- 3-(izopropilamino)propan-2-ol | ||
| Sumarna formula | C15H23NO2 | |
| Molarna masa | 249,34 g/mol | |
| ||
| Biološka raspoloživost | 80 - 90% | |
| Metabolizam | 50% hepatični, CYP2D6, CYP3A4 | |
| Poluvrijeme eliminacije | 2-3 sata→ 4-OH-alprenolol PubChem = 2119 | |
Alprenolol – poznat i kao alfeprol, alpheprol, and alprenololum (Gubernal, Regletin, Yobir, Apllobal, Aptine, Aptol Duriles) − je neselektivni beta blokator kao i 5-HT1A receptor antagonist, koji se upotrebljava u liječenju angine pectoris.[1] Više ga ne distribuira kompanija AstraZeneca, ali i dalje je na raspolaganju kod drugihfarmaceutskih kompanija ili proizvođačageneričkih lijekova.
Farmakologija i farmakokinetika
[uredi | uredi izvor]Alprenolol je hemijski sličan oksprenololu i pripada grupi neselektivnih beta-blokatora, jer se ne veže specifično za β1-adrenoceptore. Pripada također beta-blokatorima kao što su acebutolol i pindolol, a za razliku od metoprolola ima simptomatsku aktivnost (ISA). Relativna potencija alprenolola u odnosu na propranolol je 0,3. Rastvorljivi liposolubilni alprenolol ima poluživot u plazmi od 2 do 3 sata. Bioraspoloživost alprenolola je klasificiran na 10%, što se smatra prilično niskom.
Osobenosti
[uredi | uredi izvor]Svi beta-blokatori sa ISA oznakom, češće dovode do poremećaja spavanja, kao beta blokatori bez ISA. U visokim dozama alprenolola ima sličan efekt kao i kinidin za stabilizaciju membrane. Ovaj efekt se javlja i kod propranolola i oksprenolola.
Stereohemija
[uredi | uredi izvor]Alprenolol je racemat: mješavina 1:1 (R)- i (S)-oblika aktivne supstance koja se koristi. Međutim, pridaje se poseban značaj čistoći sintetski proizvedenih enantiomera aktivnih sastojaka, čak i samog alprenolola.[2] Oba enantiomera hiralnih lijekova gotovo uvijek pokazuju različite farmakološke i farmakokinetičke osobine. To je ranije često ignorirano zbog neznanja o stereohemijskim odnosima.[3] Aktivni stereoizomer (eutomer) je (S)-oblik alprenolola.[4]
Taskođer pogledajte
[uredi | uredi izvor]Reference
[uredi | uredi izvor]- ^ Hickie JB (august 1970). "Alprenolol ("aptin") in angina pectoris. A double-blind multicentre trial". Med. J. Aust. 2 (6): 268–72. PMID 4393977.
- ^ Sager, G. et al. (1985): Adrenergic ligand binding in human serum. In: Biochem. Pharmacol., 34 (15); 2812–2815; PMID 4015719.
- ^ Ariëns, EJ. (1984): Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur J Clin Pharmacol, 26 (2) (1984) 663–668; PMID 6092093.
- ^ Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa: Single enantiomeric β-blockers -The existing technologies, Process Biochemistry 45 (2010) 1587–1604.