Catequina

Infotaula de compost químicCatequina
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular290,079 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Crataegus, Avet roig, Cynomorium songaricum, Croton urucurana, Alpinia zerumbet, riber negre, Crataegus oxyacantha, soja borda, Acacia adunca, Acacia calamifolia, Acacia cardiophylla, Acacia chrysotricha, Acacia clunies-rossiae, Acacia concurrens, Acacia constablei, Acacia cultriformis, mimosa comuna, Acacia deanei, Acacia decurrens, Acacia elata, Vachellia erioloba, Acacia falciformis, Acacia filicifolia, Acacia fimbriata, Acacia holosericea, Acacia irrorata, Acacia ixiophylla, Acacia kettlewelliae, Acacia lanigera, Acacia leucoclada, Acacia longifolia, Acacia mabellae, Acacia melanoxylon, Acacia mollifolia, Acacia neriifolia, Acacia obtusifolia, Acacia omalophylla, Acacia oshanesii, Acacia oswaldii, Acacia parramattensis, Acacia pendula, mimosa de tot temps, Acacia rigens, Acacia silvestris, Acacia terminalis, Acacia trachyphloia, Acacia verniciflua, Acacia vestita, Alhagi kirghisorum, Artabotrys hexapetalus, Artocarpus dadah, Astragalus floccosifolius, Astragalus kabadianus, Betula papyrifera, Carpinus cordata, capoquer, Cinnamomum subavenium, Coleogyne ramosissima, mopane, Combretum quadrangulare, Embelia ribes, Eucommia, Eysenhardtia subcoriacea, sapote, Mitrella kentii, Okoubaka aubrevillei, Phoenix loureiroi var. loureiroi, Amla, Scurrula atropurpurea, Cupuaçu, Uncaria gambir, Xylocarpus granatum, Mulga, Acacia aulacocarpa, Acacia baileyana, Acacia binervata, Acacia burrowii, Arbre del catxú, Acacia cheelii, Acacia confusa, Acacia doratoxylon, Acacia floribunda, Vachellia gerrardii, Acacia homalophylla, Acacia implexa, Acacia mearnsii, Acacia pubifolia, Acacia pycnantha, Acacia trineura, Acaena pinnatifida, Acer griseum, Acer nikoense, Actinidia arguta, Actinidia chinensis, Agrimonia pilosa, búgula, Alchemilla speciosa, Alhagi sparsifolia, Ampelopsis japonica, Anchomanes difformis, Annona ambotay, arboç grec, nim, Berchemia formosana, Berchemia racemosa, Bergenia pacumbis, Bergenia pacumbis, Bergenia purpurascens, Berneuxia thibetica, Betula dahurica, bedoll, Betula maximowicziana, Betula fruticosa, Betula ovalifolia, Betula platyphylla, bedoll pubescent, Betula schmidtii, Burkea africana, Byrsonima crassifolia, Callistemon speciosus, bruguerola, Camellia japonica, Carpobrotus edulis, Casearia clarkei, Canyafístula, Cassia grandis, Cecropia glaziovii, Cecropia pachystachya, Celastrus angulatus, Ceratiola ericoides, Chamaecyparis formosensis, Chrysosplenium flagelliferum, Cinnamomum aromaticum, Cinnamomum kotoense, Cinnamomum bejolghota, Cinnamomum sieboldii, Cinnamomum tenuifolium, Cola nitida, Commiphora socotrana, Cornus kousa, Cotoneaster orbicularis, Cotoneaster simonsii, Croton insularis, Croton lechleri, Cryptomeria, Cyperus longus, Detarium microcarpum, Dioscorea bulbifera, Dioscorea cirrhosa, Dorstenia contrajerva, Elephantorrhiza goetzei, Philotheca rhomboidea, cargola cicutària, Erythroxylum cambodianum, Erythroxylum novogranatense, Eucalyptus alba, eucaliptus blau, Eucalyptus nitens, Eucalyptus ovata, Eucalyptus tereticornis, Euclea crispa, Euclea divinorum, Euptelea polyandra, fajol, faig, maduixera, Geranium sanguineum, Geranium thunbergii, soia, Gossypium hirsutum, Gymnosporia pyria, Hamamelis virginiana, Heisteria nitida, Heterotheca, Kenaf, ordi, arbre de les panses, llúpol, Hypericum hirsutum, Hypericum maculatum, Hypericum montbretii, pericó, Illicium anisatum, Isodon japonicus, Kalmia latifolia, Kandelia candel, Khaya grandifoliola, Sapindal, Làrix de Gmelin, Lespedeza bicolor, Kummerowia stipulacea, Licania pittieri, Ligaria cuneifolia, Lindera aggregata, Lindera umbellata, Liquidàmbar Americà, Macrosolen globosus, Loranthus kaoi, Machilus thunbergii, Mallotus japonicus, mango comú, Margyricarpus setosus, Maytenus chubutensis, alfals, Metasequoia, Muehlenbeckia platyclada, Musanga cecropioides, Myrcia multiflora, Nelia pillansii, Ochna calodendron, Ocotea holdridgeiana, Bella de nit, Onobrychis cyri, Onobrychis viciifolia, Paeonia obovata, guaranà, Pavetta owariensis, Pelargonium sidoides, Phaseolus vulgaris, Aiouea hammeliana, Aiouea tonduzii, palmera datilera, Phyllanthus klotzschianus, Phyllanthus niruri, pi roig, Pinus taeda, Entada pervillei, llentiscle, Archidendron jiringa, Polygonum glaucum, Polygonum maritimum, Polylepis incana, Populus lasiocarpa, Populus tremuloides, Populus violascens, Potentilla chrysantha, Potentilla tormentilla, Potentilla longifolia, cirerer, Prunus davidiana, prunera, Prunus dulcis, gatzerí, aranyoner, Prunus ssiori, Guaiaber, magraner, Pyrola incarnata, Quercus acutissima, garric, Quercus dentata, roure japonès, Quercus marilandica, Quercus miyagii, roure pènol, Rheum maximowiczii, Rheum officinale, Rheum palmatum, Ruibarbre, Rhodiola semenovii, Rhus glabra, Rhus typhina, Rosa cymosa, Rosa henryi, Rosa roxburghii, Rosa taiwanensis, Rosa transmorrisonensis, Rubus irenaeus, Agrella de galàpet, Salacia chinensis, gatsaule, Salix gilgiana, Salix, Salix myrsinifolia, Salix sachalinensis, Salix sieboldiana, Sanguisorba alpina, Sanguisorba officinalis, Saxifraga cuneifolia, Schisandra plena, Schisandra propinqua, Schotia latifolia, Sciadopitys, Scolopia spinosa, Taxillus liquidambaricola, sequoia gegant, Sequoia sempervirens, sorgo bicolor, Spiraea hypericifolia, Syzygium corynocarpum, Syzygium malaccense, Taxillus kaempferi, xiprer dels pantans, Tetracentron sinense, cacau, Thujopsis dolabrata, Triadenum japonicum, Ulmus davidiana, Ulmus laevis, Uncaria guianensis, Uncaria rhynchophylla, Uncaria sinensis, Uncaria tomentosa, Vaccinium angustifolium, Vaccinium macrocarpon, Vaccinium vitis-idaea, Viburnum rhytidophyllum, Viscum rotundifolium, Visnea mocanera, Woodwardia orientalis, Bauhinia glauca, castanyer, Chrysanthemum morifolium, Excoecaria agallocha, Ficus de l'Índia, Ixora coccinea, Rosa rugosa, caquier, Chimarrhis turbinata, anacard, Annona reticulata, cacauet, noguera del Brasil, Capsicum annuum, alcaravia, Castanea, cigró, Coffea, Corylus, Cucurbita pepo, comí, Cydonia, pastanaga, figuera, Fragaria, anís estrellat, noguer comú, enciam, llentilla, Macadàmia, camamilla, Mentha piperita piperita, nespler, Musa, arbre de la nou moscada, alvocat, pebre negre, pistatxer, Pisum sativum, albercoquer, presseguer, Perera europea, riber vermell, móra vermella, Rubus, Rubus, alberginiera, clavell d'espècia, blat xeixa, fava, Zingiber, Rhodiola crenulata, Abies nephrolepis, Vachellia pennatula, Acaena magellanica, Acer barbinerve, Actinidia chinensis var. hispida, Agrobacterium rhizogenes, Rhizobium rhizogenes, Anacardium humile, arbocer, Artocarpus tonkinensis, Caloncoba glauca, Carallia brachiata, Cedrela odorata, Celastrus flagellaris, Cainito, Cola acuminata, Dioscorea alata, Dioscorea antaly, botja peluda, Entada phaseoloides, grumixama, arç groc, Leptarrhena pyrolifolia, Mammea americana, Melaleuca squarrosa, Microcos paniculata, lotus de l'Índia, Oncoba glauca, ginestó, Pinus massoniana, plàtan d'orient, Platycarya strobilacea, Podocarpus fasciculus, Dasiphora fruticosa, Potentilla fruticosa, Prosopis juliflora, albercoquer japonès, Prunus prostrata, Pseudotsuga menziesii, Psidium cattleyanum, alzina, Rhizophora stylosa, Rhododendron dauricum, Rhododendron decorum, Rhododendron mucronatum, Rhododendron spinuliferum, Rodgersia sambucifolia, roser silvestre, Rosa laevigata, agrella, Salix denticulata, Sorbus decora, Sorbus tianschanica, Taxodium distichum var. imbricarium, Terminalia brachystemma, Mallotus nudiflorus, Tripterospermum chinense, Viburnum cylindricum, Wisteria floribunda, Zanthoxylum piperitum, ginjoler, Alhagi pseudalhagi, Streptomyces cellulosae, tomàquet, Peltophorum africanum, Pelargonium reniforme, Momordica charantia, Berchemia floribunda, Lotus hirsutus, Abrus melanospermus, Tetradium glabrifolium, aliguer, Vaccinium pahalae, Cephalotaxus harringtonii var. harringtonii, Alhagi maurorum, bedoll comú, Palmera d'areca, pomera, Phyllocladus trichomanoides, Rhaponticum uniflorum, potentola, Pinus, Actinidia chinensis var. deliciosa, Rosmarinus officinalis, Phyllocladus trichomanoides var. alpinus, Polygonum weyrichii, Schotia brachypetala, Garcinia mangostana, fals pebrer, Limoniastrum guyonianum, Acacia speckii, all, api, col, rave, sàlvia, morera blanca, cocoter, Taxus cuspidata, roure de fulla gran, freixe de fulla gran, Krameria lappacea, Hemerocallis fulva, Paeonia rockii, Pistacia weinmannifolia, boga de fulla ampla, arç blanc, tormentil·la, Cheniella glauca, Polylepis besseri, Chamomilla recutita, Margyricarpus pinnatus, Artocarpus lacucha, Parthenocissus tricuspidata, estepa de Creta, Vachellia nilotica, Lotus pedunculatus, Lotus uliginosus, Pomera, Biancaea decapetala, Typha capensis, Toona sinensis, canyeller, Pacaner, Populus szechuanica, Cinnamomum burmanni, Poacynum venetum, Llambrusca, Pomera comuna, Apocynum cannabinum, Apocynum venetum, Pebre d'aigua, Archidendron bubalinum, Vitis vinifera, lot corniculat, Persicaria salicifolia, Crataegus laevigata, Lotus tenuis, Camellia sinensis, Guanabaner i Rheum emodi Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₅H₁₄O₆ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

O[C@H]1CC2=C(O)C=C(O)C=C2O[C@@H]1C3=CC=C(O)C(O)=C3 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Altres
amargor Modifica el valor a Wikidata
Estructura de la catequina

La catequina és un antioxidant polifenòlic que procedeix de les plantes en les quals apareix com un metabòlit secundari. El terme catequina es fa servir de manera comuna per a referir-se a la família dels flavonoides i al subgrup dels flavan-3-ols (o simplement flavonols). El nom de catequina prové de la família de plantes de la qual s'obté el catxú (Terra Japonica) i concretament del suc extret de la Mimosa catechu (Acacia catechu L.f).[1]

Propietats químiques

[modifica]
Catequina numerada.

La molècula de catequina té dos anells benzènics denominats anells A- i B- i un heterocicle dihidropirà (l'anell C) amb un grup hidroxil sobre el carboni 3. L'anell A és similar al grup funcional del resorcinol mentre que l'anell B és similar al grup funcional del catecol.

L'isòmer més comú de la catequina és la (+)-catequina. El seu altre estereoisòmer és la (-)-catequina o ent-catequina.[2]

  • Galeria de diastereoisòmers
  • (+)-catequina (2R-3S)
    (+)-catequina (2R-3S)
  • (-)-catequina (2S-3R)
    (-)-catequina (2S-3R)
  • (-)-Epicatequina (2R-3R)
    (-)-Epicatequina (2R-3R)
  • (+)-epicatequina (2S-3S)
    (+)-epicatequina (2S-3S)
Vista en 3D de la conformació "pseudoequatorial" (E) de la (+)-catequina

En relació amb la seva activitat antioxidant, la (+)-catequina se ha pogut trobar en la majoria dels més potents 'eliminadors' ("scavengers") entre diferents membres de les classes de flavonoides.[3]

Dades espectrals

[modifica]
UV-Vis
Temps de retenció 4.473 min (C18 RP, Acetonitril 80%)[4]
Lambda-max: 276 nm
Coeficient d'extinció (log ε) 4.01
IR
Bandes d'absorció 1600 cm−1(anells de benzè)
NMR
Protó NMR


(500 MHz, CD3OD):
Reference[5]
d : doublet, dd : doublet of doublets,
m : multiplet, s : singlet

δ :

2.49 (1H, dd, J = 16.0, 8.6 Hz, H-4a),
2.82 (1H, dd, J = 16.0, 1.6 Hz, H-4b),
3.97 (1H, m, H-3),
4.56 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-2),
5.86 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-6),
5.92 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-8),
6.70 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz, H-6′),
6.75 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5′),
6.83 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′)

Carboni 13 NMR
Altres dades NMR
MS
Masses dels
principals fragments 		ESI-MS [M+H]+ m/z : 291.0


273 pèrdua d'aigua
139 Retro Diels-Alder
123
165
147

Fonts

[modifica]

Tant la (+)-catequina com l'(-)-epicatequina es troben en certes plantes emprades per la medicina tradicional xinesa com ara la Uncaria rhynchophylla[6] i la Potentilla fragarioides,[7] ambdues conegudes en la farmacopea oriental i que contenen D-catequina. Una mescla racèmica de (+)-catequina i (-)-catequina s'extreu de les rels de Centaurea maculosa. En alguns casos actua com herbicida. La (-)-catechina actua com a agent fitotòxic inhibint la germinació de llavors i la (-)-catechina actua como antimicrobià contra els patògens de la rel.[8]

L'l-Epicatequina, a més d'altres flavan-3-ols, es troba en les llavors del cacau i es va anomenar com kakaool.[9] Les catequines del cacau tenen una certa capacitat hipotensora i és consideren d'utilitat en la prevenció de les malalties cardiovasculars.[10] La nou de kola (Cola acuminata), una espècie relacionada, conté epicatequina i D-catequina. El vi també conté quantitats considerables de catequina i epicatequina.[11] El sabor associat a la (+)-catequina o (-)-catequina es descriu aproximadament com una mescla d'astringent i un poc amargant.[12] S'ha comprobat que encapsulant la catequina en ciclodextrines (oligosacàrids cíclics) s'enmascara el sabor, essent així emprada com a part de determinats complements dietètics,[13] combinada generalment amb cafeïna.[14]

El te verd obtingut de les fulles de Camellia sinensis conté una considerable quantitat de catequines, la concentració de les quals varia segon el cultivar i el moment de la collita.[15] Els efectes terapèutics d'aquestes substàncies han estat exposats a múltiples publicacions, amb graus d'evidència científica molt diversos.[16] Un camp d'estudi de gran interès és la seva capacitat antimicrobiana i d'acció sinèrgica amb els antibiòtics davant l'augment de les resistències.[17] Si bé la ingesta moderada de dites catequines es considera beneficiosa en general, un consum excessiu pot alterar la farmacodinàmica de certs medicaments[18] o inclús arribar a ser hepatotòxic.[19]

Pel que fa a la flora peninsular, és possible aconseguir catequines de bona qualitat de l'arbocer emprant diferents mètodes d'extracció.[20]

Referències

[modifica]
  1. ↑ Zheng LT, Ryu GM, Kwon BM, Lee WH, Suk K «Anti-inflammatory effects of catechols in lipopolysaccharide-stimulated microglia cells: inhibition of microglial neurotoxicity». Eur. J. Pharmacol., 588, 1, 6-2008, pàg. 106–13. DOI: 10.1016/j.ejphar.2008.04.035. PMID: 18499097.
  2. ↑ Determination of catechin diastereomers from the leaves of Byrsonima species using chiral HPLC-PAD-CD. Rinaldo D, Batista JM Jr, Rodrigues J, Benfatti AC, Rodrigues CM, Dos Santos LC, Furlan M, Vilegas W, Chirality. 2010 Feb 8.
  3. ↑ Antioxidant activity of flavonoids: Efficiency of singlet oxygen (1Δg) quenching. Cécile Tournaire, Sylvie Croux, Marie-Thérèse Maurette, Irena Beck, Michel Hocquaux, André M. Braun and Esther Oliveros, Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, Volume 19, Issue 3, August 1993, Pages 205-215, doi:10.1016/1011-1344(93)87086-3[Enllaç no actiu]
  4. ↑ Development and validation of a LC-method for determination of catechin and epicatechin in aqueous extractives from leaves of Maytenus ilicifolia. L.A.L. Soares, A.L. Oliveira, G.González Ortega and P.R. Petrovick, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, Volume 36, Issue 4, 19 November 2004, Pages 787-790[Enllaç no actiu]
  5. ↑ Neural cell protective compounds isolated from Phoenix hanceana var. formosana. Yi-Pei Lin, Tai-Yuan Chen, Hsiang-Wen Tseng, Mei-Hsien Lee and Shui-Tein Chen, Phytochemistry, Volume 70, Issue 9, June 2009, Pages 1173-1181
  6. ↑ Hou WC, Lin RD, Chen CT, Lee MH «Monoamine oxidase B (MAO-B) inhibition by active principles from Uncaria rhynchophylla». J Ethnopharmacol, 100, 1-2, 22-08-2005, pàg. 216–220. DOI: 10.1016/j.jep.2005.03.017. ISSN: 0378-8741. PMID: 15890481.
  7. ↑ Plants For A Future «Potentilla fragarioides - L.». PFAF Plant Database, 2012; 58266, pàgs: 5.
  8. ↑ Bais HP, Walker TS, Stermitz FR, Hufbauer RA, Vivanco JM «Enantiomeric-dependent phytotoxic and antimicrobial activity of (±)-catechin. A rhizosecreted racemic mixture from spotted knapweed». Plant Physiol., 128, 4, 4-2002, pàg. 1173–9. DOI: 10.1104/pp.011019. PMID: 11950966.
  9. ↑ The catechin of the cacao bean. Karl Freudenberg, Richard F. B. Cox, Emil Braun, J. Am. Chem. Soc., 1932, 54 (5), pp: 1913–1917, DOI: 10.1021/ja01344a026
  10. ↑ Aprotosoaie AC, Miron A, Trifan A, Luca VS, Costache I «The Cardiovascular Effects of Cocoa Polyphenols—An Overview» (en anglès). Diseases, 2016 Des 17; 4 (4), pii: E39. DOI: 10.3390/diseases4040039. PMC: 5456324. PMID: 28933419 [Consulta: 28 agost 2018].
  11. ↑ Aizpurua-Olaizola, Oier; Ormazabal, Markel; Vallejo, Asier; Olivares, Maitane «Optimization of Supercritical Fluid Consecutive Extractions of Fatty Acids and Polyphenols from Vitis Vinifera Grape Wastes» (en anglès). Journal of Food Science, 80, 1, 01-01-2015, pàg. E101–E107. DOI: 10.1111/1750-3841.12715. ISSN: 1750-3841 [Consulta: 18 febrer 2016].
  12. ↑ Oral sensations associated with the flavan-3-ols (+)-catechin and (−)-epicatechin. S. Kielhorn and J. H. Thorngate III, Food Quality and Preference, Volume 10, Issue 2, March 1999, Pages 109-116, doi:10.1016/S0950-3293(98)00049-4[Enllaç no actiu]
  13. ↑ Kríž, Zdeňek; Koča, Jaroslav; Charlot, Aurélia; Auzély-Velty, Rachel «Investigation of the complexation of (+)-catechin by β-cyclodextrin by a combination of NMR, microcalorimetry and molecular modeling techniques» (en anglès). Org Biomol Chem, 14, 1, 2003, pàg. 2590–2595. DOI: 10.1039/B302935M. ISSN: 1477-0520 [Consulta: 13 agost 2018].
  14. ↑ Baladia E, Basulto J, Manera M, Martínez R, Calbet D «Efecto del consumo de té verde o extractos de té verde en el peso y en la composición corporal; revisión sistemática y metaanálisis» (en castellà). Nutr Hosp, 2014 Mar 1; 29 (3), pp: 479-490. DOI: 10.3305/nh.2014.29.3.7118. ISSN: 1699-5198. PMID: 24558988 [Consulta: 17 setembre 2018].
  15. ↑ Liu M, Tian HL, Wu JH, Cang RR, et al «Relationship between gene expression and the accumulation of catechin during spring and autumn in tea plants (Camellia sinensis L.)» (en anglès). Hortic Res, 2015 Abr 1; 2, pp: 15011. DOI: 10.1038/hortres.2015.11. PMC: 4595990. PMID: 26504566 [Consulta: 15 agost 2018].
  16. ↑ Patel, K «Green Tea Catechins» (en anglès). Examine.com, 2018; Jun 14, pàgs: 50 [Consulta: 15 agost 2018].
  17. ↑ Reygaert, WC «Green Tea Catechins: Their Use in Treating and Preventing Infectious Diseases» (en anglès). Biomed Res Int, 2018 Jul 17; 2018, pp: 9105261. DOI: 10.1155/2018/9105261. PMC: 6076941. PMID: 30105263 [Consulta: 30 agost 2018].
  18. ↑ Werba JP, Misaka S, Giroli MG, Yamada S, et al «Overview of green tea interaction with cardiovascular drugs» (en anglès). Curr Pharm Des, 2015; 21 (9), pp: 1213-1219. DOI: 10.2174/1381612820666141013135045. ISSN: 1381-6128. PMID: 25312732 [Consulta: 16 agost 2018].
  19. ↑ Eliana Palacio Sánchez, E; Ribero Vargas, ME; Restrepo Gutiérrez, JC «Toxicidad hepática por té verde (Camellia sinensis): Revisión de tema» (en castellà). Rev Col Gastroenterol, 2013 Gen-Mar; 28 (1), pp: 46-52. ISSN: 0120-9957 [Consulta: 17 setembre 2018].
  20. ↑ Albuquerque, BR; Prieto, MA; Barreiro, MF; Rodrigues, A; et al «Catechin-based extract optimization obtained from Arbutus unedo L. fruits using maceration/microwave/ultrasound extraction techniques» (en anglès). Ind Crops Prod, 2017 Gen; 95, pp: 404-415. DOI: 10.1016/j.indcrop.2016.10.050. ISSN: 0926-6690 [Consulta: 18 agost 2018].