Fenylalanin

L-Fenylalanin
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	(2S)-2-amino-3-fenylpropanová kyselina
Triviální název	L-fenylalanin
Ostatní názvy	Racionální název L-2-amino-3-fenylpropionová kyselina L-α-amino-β-fenylpropionová kyselina
Sumární vzorec	C9H11NO2
Identifikace
Registrační číslo CAS	63-91-2
Vlastnosti
Molární hmotnost	165,191 g/mol
Teplota tání	275 až 283 °C (rozklad)
Hustota	1,29 g/cm^3 (20 °C)
Disociační konstanta pKa	2,20/9,09
Rozpustnost ve vodě	2,69 g/100 ml (25 °C)
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fenylalanin (zkratka Pha, Pa, Phe, F) patří mezi kódované esenciální glukoplastické i ketoplastické aminokyseliny (lidské tělo si ji neumí samo vyrobit), v lidské stravě však může (u dětí postižených fenylketonurií musí) být zcela nahrazen tyrosinem, na nějž se přeměňuje. V čistém stavu je to bílá krystalická látka. Je velmi důležitý jako sloučenina, která slouží k tvorbě neurotransmiterů (přenašečů nervového vzruchu), tedy pro činnost nervové soustavy.

Výskyt

Vyskytuje se ve všech organismech, zejména jako součást bílkovin. V rostlinách je biochemicky syntetizován z fosfoenolpyruvátu a erythróza-4-fosfátu přes šikimát, který reaguje s dalším fosfoenolpyruvátem na chorismát. Z něho vzniká prefenát, dále fenylpyruvát a konečně fenylalanin. Lidské tělo si jej však neumí syntetizovat, proto patří mezi esenciální aminokyseliny, které musí přijímat v potravě.

Zdroje

Ve stravě je nejvíce fenylalaninu obsaženo v čokoládě^[zdroj?]. Také se vyskytuje v sýrech, žvýkačkách, semenech, ořeších, mase, rybách, mléce a vejcích. Nejhodnotnější jsou kvasnice, izolovaný sojový protein, tofu a parmezán^[2]. Tvoří také součást umělého sladidla Nutrasweet (Aspartam) hojně používaného např. jako sladidlo limonád.

Příprava a výroba

Průmyslově je fenylalanin (stejně jako většina aminokyselin) vyráběn biosyntézou užitím mikroorganismů nebo chemickou syntézou nebo kombinací chemické syntézy a různých biotechnologických postupů.

Přímo se dá racemická směs D- a L-fenylalaninu připravit Streckerovou syntézou z kyseliny fenyloctové

Vlastnosti

Kuličkový model molekuly fenylalaninu

Tyčkový model molekuly fenylalaninu

Podle chemického charakteru jejího postranního řetězce ji řadíme mezi nepolární aminokyseliny. Postranní řetězec se uplatňuje v hydrofobních interakcích bílkovin. Fenylalanin obsahuje asymetrický atom uhlíku, existuje proto ve dvou enantiomerních konfiguracích – D a L. V bílkovinách se vyskytují pouze L-formy, existují ovšem neribozomální peptidy obsahující D-formu.^[3] Aromatický kruh fenylalaninu funguje jako chromofor a absorbuje ultrafialové záření v oblasti vlnových délek 260–300 nm. Kodóny jsou UUU a UUC.

Metabolismus

V těle je fenylalanin přeměňován na fenylethylamin

a hydroxylací působením enzymu fenylalanin hydroxylázy, obsaženého především v jaterních buňkách, na aminokyselinu tyrosin

Fyziologické působení

Tyrosin slouží k tvorbě neurotransmiterů: v dřeni nadledvin a v mozku se vyrábějí katecholaminy (dopamin, adrenalin, noradrenalin), ve štítné žláze tyroxin a trijodtyronin a biosyntetizuje se z něj také melanin (pigment kůže, vlasů, vousů, očí). Zbylých 10 % fenylalaninu, který dospělý člověk zkonzumuje, se použije na syntézu proteinů. U dětí je tento poměr poněkud obrácený, 60 % příjmu fenylalaninu jde na výstavbu proteinů a 40 % se přemění na tyrosin^[zdroj?].

Pozitivní účinky

V souvislosti s vytvářením ketecholaminů fenylalanin zlepšuje paměť, odolnost vůči stresu, duševní a sexuální výkonnost. Kromě toho uvolňuje hormony, které tlumí chuť k jídlu. S úspěchem jej lze použít i jako přirozené analgetikum (proti bolesti)^[zdroj?]. Používá se jako doplněk stravy při depresích a bipolárních psychických poruchách (v kombinaci s vitamínem B6 a vitamínem D), při zánětech, roztroušené skleróze, chronické bolesti, Parkinsonově chorobě (napomáhá proti rigiditě, zlepšuje chůzi) a revmatoidní artritidě. Denní dávka fenylalaninu by se však měla pohybovat mezi 500–1500 mg.

Nedostatek fenylalaninu se u člověka může projevit zmateností, emoční agitací, depresemi, špatnými paměťovými funkcemi, změnami v chování, sníženým zájmem o sex, či šedým zákalem.

Nežádoucí účinky

V čisté formě ve vyšší koncentraci může způsobovat úzkost, bolesti hlavy, zvýšení krevního tlaku.

Porucha přeměny fenylalaninu na tyrosin se nazývá fenylketonurie, přičemž je to jedna z nejčastějších recesivních dědičných chorob (téměř jeden postižený na 10 000 narozených). Její léčba musí být zahájena již před 3 měsícem věku dítěte, přičemž nerozpoznaná fenylketonurie se projeví mentální retardací, záchvaty, nadměrným svalovým napětím, třesem a hyperaktivitou. Těmto nemocným je nutno maximálně snižovat příjem fenylalaninu v potravě a naopak dodávat tyrosin.

Fenylalanin nedovede také metabolizovat organismus postižený hyperfenylalaninémií, Hartnupovou chorobou a generalizovanou aminoacidurií.

Fenylalanin by se tudíž neměl podávat osobám s vysokým krevním tlakem, lidem s fenylketonurií a nemocným rakovinou (konkrétně maligním melanomem).

Použití

Fenylalanin se užívá k výrobě voňavek a k syntéze nízkokalorického umělého peptidového sladidla aspartamu (L-Asp-L-Phe-methylester). Je používán jako ochucovadlo potravin, konzervačních a antioxidačních přípravků.

Odkazy

Reference

1. Phenylalanine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
2. ROSS, Harvey M. The mood-control diet : 21 days to conquering depression and fatigue. 1st ed. vyd. New York: Prentice Hall Press xii, 300 pages s. Dostupné online. ISBN 0-13-932823-8, ISBN 978-0-13-932823-7. OCLC 20595191 
3. KREIL, G. D-amino acids in animal peptides.. Annu Rev Biochem. 1997, roč. 66, s. 337–45. Dostupné online. DOI 10.1146/annurev.biochem.66.1.337. PMID 9242910. 

Externí odkazy

Portály: Chemie