Synefrin | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | 4-[1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]fenol |
Sumární vzorec | C₉H₁₃NO₂ |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 94-07-5 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 167,094 629 Da |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Synefrin, přesněji p-synefrin, je alkaloid, který se přirozeně vyskytuje u některých rostlin a zvířat, a také ve schválených léčivých přípravcích jako např. m- substituovaný analog známý jako neo-synefrin.[2] p- Sinefrin (dříve Sympatol a oxedrin [ BAN ]) a m -synefrin jsou známy pro své dlouhodobější adrenergní účinky ve srovnání s norepinefrinem. Tato látka je přítomna ve velmi nízkých koncentracích v běžných potravinách, jako je pomerančová šťáva a jiné pomerančové ( citrusové druhy) produkty, jak "sladké", tak i "hořké" odrůdy. Přípravky používané v tradiční čínské medicíně (TCM), známé také jako Zhi Shi, jsou nezralé a sušené celé pomeranče z Citrus aurantium (Fructus Aurantii Immaturus). Výtažky ze stejného materiálu nebo vyčištěného synefrinu jsou také uváděny na trh v USA, někdy v kombinaci s kofeinem, jako dieta pro orální užití podporující snížení hmotnosti. Zatímco tradiční přípravky byly používány po tisíciletí jako součást receptur TCM, samotný synefrin není schváleným léčivem. Jako léčiva se stále používá m- synefrin ( fenylefrin ) jako sympatomimetikum, tj. pro hypertenzní a vazokonstrikční vlastnosti, většinou injekcí pro léčbu mimořádných stavů, jako je šok a zřídka perorálně pro léčbu bronchiálních problémů spojených s astmatem a senná rýma.
Je nutné rozlišovat mezi studiemi týkajícími se synefrinu jako jediné chemické entity (synefrin může existovat buď ve formě dvou stereoizomerů, d- a l-synefrinu, které jsou chemicky a farmakologicky odlišné) a synefrinu, který je smíchán s jinými léky a / nebo botanické výtažky v suplementech, stejně jako synefrin, který je přítomen jako pouze jedna chemická složka v přirozeně se vyskytující směsi fytochemikálií, např. v kůži nebo v hořkých pomerančích. Směsi obsahující synefrin jako pouze jednu jejich chemických složek (bez ohledu na to, zda jsou syntetické nebo přírodní), by neměly mít stejné biologické účinky jako samotný synefrin. [3]
Synefrin je bezbarvá, krystalická pevná látka a je rozpustná ve vodě. Jeho molekulární struktura je založena na fenethylaminovém skeletu a je příbuzná s mnoha jinými léky a hlavních neurotransmiterů epinefrinu a norepinefrinu.
Synefrin, i když již známý jako syntetická organická sloučenina, byl nejprve izolován jako přírodní produkt z listů různých citrusových stromů a jeho přítomnost zaznamenaná v různých citrusových šťávách Stewartem a spolupracovníkymi na počátku šedesátých let. [4] [5] Průzkum výskytu synefrinu mezi vyšší rostliny publikoval v roce 1970 Wheaton a Stewart. [6] To bylo následně zjištěno u druhů Evodia [7] a Zanthoxylum, [8] všech rostlin z čeledí Rutaceae.
Stopové hladiny (0,003%) synefrinu byly také zjištěny v sušených listích Pogostemon cablin ( patchouli, Lamiaceae). [9] To se také vyskytuje u některých druhů kaktusů rodu Coryphantha a Dolichothele. [10]
Tato sloučenina se však nachází převážně v řadě druhů citrusů, včetně "hořkých" a "sladkých" pomerančových odrůd.
Extrakt z nezralého ovoce z asijských kultivarů Citrus aurantium (běžně nazývaný "hořký" pomeranč), shromážděný v Číně, vykazuje obsahy synefrinu přibližně 0,1-0,3% nebo ~ 1-3 mg / g; [11] Analýza sušeného ovoce C. aurantium pěstovaného v Itálii ukázala koncentraci synefrinu o ~ 1 mg / g, přičemž kůra obsahuje více než třikrát více než buničina. [12]
Vzhledem k tomu, že synefrin existuje ve dvou enantiomerech, které nemají identické biologické účinky, někteří výzkumníci zkoumali stereoizomerní složení synefrinu extrahovaného z přírodních zdrojů. I když je zřejmé, že synefrin se nachází v těchto druhů, Citrus, které byly studovány především jako L-izomeru, [13] [14] byly zjištěny nízké hodnoty d-synefrin v šťávy a marmelády vyrobené z C. unshiu, [13] a nízké hladiny (0,002%) byly hlášeny u čerstvého ovoce z C. aurantium. [14] Existují náznaky, že některý d-synefrin může být tvořen racemizací l-synefrinu v důsledku zpracování čerstvého ovoce, i když tato věc nebyla zcela objasněna. [15] [16] Nicméně, bez ohledu na situaci u druhů Citrus, Ranieri a McLaughlin hlásili izolaci racemické (tj. Směsi stejného množství d- a l-stereoisomerů) synefrinu z kaktusu rodu Dolichothele za podmínek, významné množství racemizace. [17]
Předpokládá se, že biosyntéza synefrinu v citrusových druzích probíhá následně : tyrosin → tyramin
Některé doplňky stravy, které se prodávají za účelem podpory úbytku tělesné hmotnosti nebo poskytování energie, obsahují synefrin jako jednu z několika složek. Obvykle je synefrin přítomen jako přírodní složka Citrus aurantium ("hořká oranžová"), vázaná v rostlinné matrici, ale může být také ze syntetického původu nebo z vyčištěné fytochemické látky (tj. Extrahována z rostlinného zdroje a přečištěna do chemických látek homogenita). [18] [19] [20] Rozsah koncentrací, který společnost Santana a spolupracovníci zjistila v pěti různých doplňcích zakoupených v USA, činila přibližně 5 až 14 let mg / g. [19]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Synephrine na anglické Wikipedii.