Tegeles loodusfilosoofia ja kultuurifilosoofiaga. Sai laialt tuntuks "Ühe filosoofi reisipäevikuga" (Das Reisetagebuch eines Philosophen). Oli tugevalt mõjutatud Jakob von Uexkülli vaateist. Toetudes Wilhelm Dilthey ja Friedrich Nietzsche ideedele taotles luua Euroopa-väliseid kultuure mõtestavat antropoloogiat.
1919. aastal abiellus krahvinna Goedela von Bismarck-Schönhauseniga (1896–1981), kelle vanemad olid vürst Otto von Bismarcki poeg Herbert von Bismarck (1849–1904) ja Marguerite Hoyos (1871–1945). Abielust sündisid:
Jaan Undusk, "Eesti kui Belgia. Viimne baltlane Hermann Keyserling" – Tuna2003, nr 2, lk 48–71; lisa lk 71-78: Hermann Keyserling, "Balti küsimusest". Saksa ja inglise keelest tõlkinud ja kommenteerinud Jaan Undusk
Jaan Undusk, "Keyserling 2003: mõtteid rahvusvahelise sümpoosioni järel" (Alexander, Eduard ja Hermann Keyserlingile pühendatud sümpoosionist "Siin on kusagil mujal: Keyserlingide balti maailmaelamus", toimus 18.–21. 9. 2003 Tartus) – Tuna2004, nr 1, lk 141–150
Jaan Undusk, "Keyserlingide kütkes" – Keel ja Kirjandus 2004, nr 4, lk 315–316
Henning von Wistinghausen, "Krahv Hermann Keyserlingi konflikt eestimaalastest rahvuskaaslastega 1917/18", tõlkinud Katrin Kaugver – Tuna 2004, nr 3, lk 52–64 ja nr 4, lk 66–81
Ilmar Vene, "Valdusteta krahv: tagantjärele uide Hermann von Keyserlingi teemal" – Keel ja Kirjandus2007, nr 1, lk 63–65