La 42ª edizione dei Grammy Awards si è svolta il 23 febbraio 2000 presso lo Staples Center di Los Angeles.[1]
L'artista trionfatore della serata è stato il chitarrista Santana, a cui sono andati otto premi (record di Michael Jackson eguagliato), nove se si considerano anche quelli ricevuti dal suo album Supernatural.[2]
I vincitori sono scritti in grassetto.
- Smooth, scritta da Itaal Shur & Rob Thomas, cantata dai Santana e Rob Thomas
- I Want It That Way, scritta da Andreas Carlsson & Max Martin, cantata dai Backstreet Boys
- Livin' la vida loca, scritta da Desmond Child & Dräco Rosa, cantata da Ricky Martin
- Unpretty, scritta da Dallas Austin & Tionne Watkins, cantata da TLC
- You've Got a Way, scritta da Robert Lange & Shania Twain, cantata da Shania Twain
- Scar Tissue, scritta da Flea, John Frusciante, Anthony Kiedis e Chad Smith, cantata da Red Hot Chili Peppers
- Angels Would Fall, scritta da Melissa Etheridge e John Shanks, cantata da Melissa Etheridge
- Special, scritta da Garbage, cantata da Garbage
- Room at the Top, scritta da Tom Petty, cantata da Tom Petty and the Heartbreakers
- The Promise, scritta da Bruce Springsteen, cantata da Bruce Springsteen
- No Scrubs, scritta da Kevin Briggs, Kandi Burruss e Tameka Cottle, eseguita da TLC
- All That I Can Say, scritta da Lauryn Hill, eseguita da Mary J. Blige
- Bills, Bills, Bills, scritta da Kevin Briggs, Kandi Burruss, Beyoncé, LeToya Luckett, LaTavia Roberson e Kelly Rowland, eseguita da Destiny's Child
- Heartbreak Hotel, scritta da K. Karlin, Tamara Savage e Carsten Schack, eseguita da Whitney Houston ft. Faith Evans e Kelly Price
- It's Not Right but It's Okay, scritta da LaShawn Daniels, Toni Estes, Fred Jerkins III, Darkchild ed Isaac Phillips, eseguita da Whitney Houston
- Celtic Solstice - Paul Winter
- Citizen of the World - David Arkenstone
- Turning - Suzanne Ciani
- Inside Monument Valley - Paul Horn e R. Carlos Nakai
- Inner Voices - R. Carlos Nakai
- Plains - George Winston