Orcyprenalina

Orcyprenalina

enancjomery orcyprenaliny: R na górze, S na dole
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 5-{1-hydroksy-2-[(1-metyloetylo)-amino]-etylo}-1,3-benzenodiol Inne nazwy i oznaczenia metaproterenol, orciprenalina, orciprenalinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H17NO3
Masa molowa	211,25 g/mol
Wygląd	substancja krystaliczna (wolna zasada)[1] biały krystaliczny proszek (hemisiarczan)[2]
Identyfikacja
Numer CAS	586-06-1
PubChem	4086
DrugBank	DB00816
SMILES CC(C)NCC(C1=CC(=CC(=C1)O)O)O
InChI InChI=1S/C11H17NO3/c1-7(2)12-6-11(15)8-3-9(13)5-10(14)4-8/h3-5,7,11-15H,6H2,1-2H3 InChIKey LMOINURANNBYCM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 100 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-08-08] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[3] hemisiarczan orcyprenaliny Uwaga Zwroty H H332 Zwroty P brak zwrotów P octan orcyprenaliny, hemihydrat Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[4]. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 0 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	R03AB03, R03CB03, R03CB53
Multimedia w Wikimedia Commons

Orcyprenalina (łac. orciprenalinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy pochodnych fenyloetyloaminy. Stosowana jako lek o działaniu sympatykomimetycznym.

Właściwości orcyprenaliny i jej soli

Orcyprenalina tworzy kryształy o temperaturze topnienia 100 °C^[1][6] i niewielkiej rozpuszczalności w wodzie (9,7 g/dm³ w 20 °C)^[7][8][a]. Hemisiarczan orcyprenaliny (C
11H
17NO
3·½H
2SO
4) tworzy białe kryształy^[2] o temperaturze topnienia 202–203 °C. Bromowodorek orcyprenaliny (C
11H
17NO
3·HBr) topi się w 184 °C^[6].

Mechanizm działania

Orcyprenalina jest nieselektywnym β-mimetykiem o większym powinowactwie do receptorów adrenergicznych β2 niż β1. Wpływa rozkurczająco na oskrzela, przyśpiesza akcję serca, zwiększa objętość wyrzutową serca oraz rzut serca, rozszerza naczynia żylne, zmniejsza opór w krążeniu dużym i krążeniu płucnym, powoduje wzrost ciśnienia tętniczego skurczowego i spadek rozkurczowego, hamuje czynność skurczową macicy, działa rozkurczająco na tkankę mięśniową gładką przewodu pokarmowego oraz pęcherza moczowego^[9].

Zastosowanie

Lek stosowany jest przy^[9]:

• skurczu oskrzeli
• zaburzeniach rytmu serca niewymagających kardiowersji elektrycznej i stałej elektrostymulacji serca
• zespole Morgagniego-Adamsa-Stokesa.

W 2015 roku żaden produkt leczniczy zawierający orcyprenalinę nie był dopuszczony do obrotu w Polsce^[10].

Działania niepożądane

Orcyprenalina może powodować następujące działania niepożądane^[2][9]:

• zaburzenia rytmu serca,
• wywołanie napadu bólu dławicowego,
• hipotensja,
• nadciśnienie tętnicze,
• niepokój,
• osłabienie,
• wymioty.

Uwagi

1. Zarówno DrugBank, jak i Tupam Editores SA nie podają źródła tej informacji, jest ona jednak zbliżona do wartości obliczonej za pomocą oprogramowania Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) (8,2 g/dm³ w 25 °C dla niebuforowanej wody, która przyjmuje wartość pH = 9,25).

Przypisy

1. Ernst Boehringer, Ilse Liebrecht, Julius Liebrecht, Walter List, Wilhelm Boehringer, Hermann Boehringer: Substituted amino-alcohols. Patent GB920623, 1963. Brak numerów stron w książce
2. Alupent (metaproterenol sulfate USP). Boehringer Ingelheim. [dostęp 2016-03-07]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-03-09)].
3. Hemisiarczan orcyprenaliny (nr M2398) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-03-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
4. Octan orcyprenaliny, hemihydrat (nr 32237) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
5. Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Metaproterenol hemisulfate salt SC-257701. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-03-07].
6. Otto Thoma, Karl Zeile; Assgn. to Boehringer Sohn Ingelheim: 1-(3, 5-dihydroxy-phenyl)-1-hydroxy-2-isopropylamino-ethane and salts thereof. Patent US3341594, 1967, s. 2-3.
7. Orciprenaline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00816  (ang.).
8. Orciprenalina. Tupam Editores SA. [dostęp 2016-03-21]. (port.).
9. Jan K. Podlewski, Alicja Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 648. ISBN 978-83-60135-95-2.
10. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 13 marca 2015 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2015-03-16. [dostęp 2016-08-08].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.