Hloraloza

Hloraloza
Nazivi
	IUPAC naziv 1,2-O-[(1R)-2,2,2-Trihloroetan-1,1-diil]-α-D-glukofuranoza
	Sistemski IUPAC naziv (1R)-1-[(2R,3aR,4S,5R,6aR)-2-(Trihlorometil)-tetrahidro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioksol-5-il]etane-1,2-diol
Identifikacija
CAS broj	15879-93-3 [];
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
Bajlštajn	85418
ChEBI	CHEBI:81902;
ChemSpider	5414376 ;
ECHA InfoCard	100.036.363
EC broj	240-016-7
KEGG	C18707 ;
MeSH	Chloralose
PubChem C ID	7057995; 40467114 (2R,3aR,5R,6R)-6-hidroksi-2-metil-furo-5-il; 27525 (2R,5R,6S,6aR)-6-hidroksi-2-metil-furo-5-il; 16211632 (1R)-dioxol, (2R,5R,6S,6aR)-6-hidroksi-2-metil-furo-5-il; 186624 (1R)-dioxol, (3aR,5R,6S,6aR)-6-hidroksi-furo-5-il; 2723807 (2R,3aR,5R,6S,6aR)-6-hidroksi-2-metil-furo-5-il; 85991;
RTECS	FM9450000
UNII	238BZ29MUE ;
	SMILES C([C@H]([C@@H]1[C@@H]([C@@H]2[C@H](O1)O[C@@H](O2)C(Cl)(Cl)Cl)O)O)O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C8H11Cl3O6
Molarna masa	309,52 g·mol−1
Tačka topljenja	176 to 182 °C (349 to 360 °F; 449 to 455 K)
Opasnosti
Opasnost u toku rada	Štetan ako se proguta; Štetan ako se udahne
GHS grafikoni
GHS signalna reč	Danger
GHS opis opasnosti	H301, H332, H336, H410
GHS mere predostrožnosti	P261, P264, P270, P271, P273, P301+310, P304+312, P304+340, P312, P321, P330, P391, P403+233, P405
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Hloral hidrat
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Hloraloza (takođe poznata kao a-hloraloza) je avicid i rodenticid koji se koristi za ubijanje miševa na temperaturama ispod 15 °C. Takođe se široko koristi u neuronauci i veterinarskoj medicini kao anestetik i sedativ.^[4] Bilo sam ili u kombinaciji, na primer sa uretanom, koristi se za dugotrajnu, ali laganu anesteziju.^[5]

Hemijski, to je hlorovani acetalni derivat glukoze. Naveden je u Aneksu I Direktive 67/548/EEC sa klasifikacijom Štetan (Xn)

Hloraloza deluje slično barbituratu na sinaptički prenos u mozgu, uključujući moćne efekte na inhibitorne receptore γ-aminobuterne kiseline tipa A (GABA_AR).^[6]^[7] Strukturni izomer hloraloze, β-hloraloza (koji se u starijoj literaturi naziva i parahloraloza), je neaktivan kao GABA_AR modulator i kao opšti anestetik.^[8]

Hloraloza se često zloupotrebljava zbog svojih avicidnih svojstava. U Ujedinjenom Kraljevstvu, zaštićene ptice grabljivice su ubijene pomoću te hemikalije. Legalna upotreba za kontrolu ptica takođe često uzrokuje smrtnost grabljivica od sekundarnog trovanja, kao i primarno trovanje neciljanih vrsta koje jedu mamac, na primer, goluba kereru na Novom Zelandu.^[9]

Osobine

Hloraloza je organsko jedinjenje, koje sadrži 8 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 309,528 Da.

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	6
Broj donora vodonika	3
Broj rotacionih veza	3
Particioni koeficijent^[10] (ALogP)	-0,1
Rastvorljivost^[11] (logS, log(mol/L))	-1,9
Polarna površina^[12] (PSA, Å²)	88,4

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Silverman J, Muir WW (јун 1993). „A review of laboratory animal anesthesia with chloral hydrate and chloralose”. Lab Anim Sci. 43 (3): 210—6. PMID 8355479.
^ Vogler, George A. (2006-01-01), Suckow, Mark A.; Weisbroth, Steven H.; Franklin, Craig L., ур., „Chapter 19 - Anesthesia and Analgesia”, The Laboratory Rat (Second Edition), American College of Laboratory Animal Medicine (на језику: енглески), Burlington: Academic Press, стр. 627—664, ISBN 978-0-12-074903-4, Приступљено 2021-03-21
^ R. A. Nicoll & J. M. Wojtowicz (1980). „The effects of pentobarbital and related compounds on frog motoneurons”. Brain Research. 191 (1): 225—237. PMID 6247012. S2CID 21777453. doi:10.1016/0006-8993(80)90325-x.
^ K. M. Garrett & J. Gan (1998). „Enhancement of gamma-aminobutyric acidA receptor activity by alpha-chloralose”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 285 (2): 680—686. PMID 9580613.
^ M. D. Krasowski & N. L. Harrison (2000). „The actions of ether, alcohol and alkane general anaesthetics on GABAA and glycine receptors and the effects of TM2 and TM3 mutations”. British Journal of Pharmacology. 129 (4): 731—743. PMC 1571881 . PMID 10683198. doi:10.1038/sj.bjp.0703087.
^ „Poisoned bird had enough toxin to 'kill a child'”. BBC News (на језику: енглески). 2020-07-26. Приступљено 2020-07-26.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Literatura

Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.

Spoljašnje veze

Chloralose

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Silverman J, Muir WW (јун 1993). „A review of laboratory animal anesthesia with chloral hydrate and chloralose”. Lab Anim Sci. 43 (3): 210—6. PMID 8355479.

[5] Vogler, George A. (2006-01-01), Suckow, Mark A.; Weisbroth, Steven H.; Franklin, Craig L., ур., „Chapter 19 - Anesthesia and Analgesia”, The Laboratory Rat (Second Edition), American College of Laboratory Animal Medicine (на језику: енглески), Burlington: Academic Press, стр. 627—664, ISBN 978-0-12-074903-4, Приступљено 2021-03-21

[6] R. A. Nicoll & J. M. Wojtowicz (1980). „The effects of pentobarbital and related compounds on frog motoneurons”. Brain Research. 191 (1): 225—237. PMID 6247012. S2CID 21777453. doi:10.1016/0006-8993(80)90325-x.

[7] K. M. Garrett & J. Gan (1998). „Enhancement of gamma-aminobutyric acidA receptor activity by alpha-chloralose”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 285 (2): 680—686. PMID 9580613.

[8] M. D. Krasowski & N. L. Harrison (2000). „The actions of ether, alcohol and alkane general anaesthetics on GABAA and glycine receptors and the effects of TM2 and TM3 mutations”. British Journal of Pharmacology. 129 (4): 731—743. PMC 1571881 . PMID 10683198. doi:10.1038/sj.bjp.0703087.

[9] „Poisoned bird had enough toxin to 'kill a child'”. BBC News (на језику: енглески). 2020-07-26. Приступљено 2020-07-26.

[10] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[11] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[12] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]