Mebrohalon

Mebrohalon
IUPAC име
	3-(2-bromofenil)-2-metilhinazolin-4(3H)-on
Правни статус
Правни статус	DE: Anlage I (Controlled) ;
Идентификатори
CAS број	4260-20-2
ATC код	none
PubChem	CID 364842
ChemSpider	323878
UNII	ST66S8F8EY
Хемијски подаци
Формула	C15H11BrN2O
Моларна маса	315,17 g·mol−1
	SMILES BrC1=C(N2C(C3=CC=CC=C3N=C2C)=O)C=CC=C1; ;
	InChI InChI=1S/C15H11BrN2O/c1-10-17-13-8-4-2-6-11(13)15(19)18(10)14-9-5-3-7-12(14)16/h2-9H,1H3 ; Key:NBUSAPJNASSKBP-UHFFFAOYSA-N ;

Mebrohalon (MBQ) je GABAergik klase hinazolinona i analog je meklohalona koji ima slična sedativna i hipnotička svojstva kao i njegovo matično jedinjenje, što je rezultat njegove agonističke aktivnosti na β podtipu GABA_a receptora. Prvobitno sintetisan tokom 1960-ih,^[1] Mebrohalon se razlikuje od meklohalona po tome što ima atom broma umesto hlora na 3-fenil prstenu. U Nemačkoj je 1998. proglašen ilegalnim, ali malo drugih informacija je dostupno. Smatra se da je ovo jedinjenje prodavato na crnom tržištu u Nemačkoj kao dizajnerski analog meklohalona.^[2]

Osobine

Mebrohalon je organsko jedinjenje, koje sadrži 15 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 315,165 Da.

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	2
Broj donora vodonika	0
Broj rotacionih veza	1
Particioni koeficijent^[3] (ALogP)	3,4
Rastvorljivost^[4] (logS, log(mol/L))	-4,7
Polarna površina^[5] (PSA, Å²)	32,7

Reference

^ Jackman GB, Petrow V, Stephenson O (септембар 1960). „Some 2, 3-disubstituted 3H-4-quinazolones and 3H-4-thioquinazolones”. The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 12: 529—38. PMID 14406263. S2CID 31254238. doi:10.1111/j.2042-7158.1960.tb12705.x.
^ „Zwölfte Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften.”. Bundesgesetzblatt. I (68): 3126. 7. 10. 1998.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Literatura

Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.

Spoljašnje veze

Mebroqualone

[pmid14406263-1] Jackman GB, Petrow V, Stephenson O (септембар 1960). „Some 2, 3-disubstituted 3H-4-quinazolones and 3H-4-thioquinazolones”. The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 12: 529—38. PMID 14406263. S2CID 31254238. doi:10.1111/j.2042-7158.1960.tb12705.x.

[2] „Zwölfte Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften.”. Bundesgesetzblatt. I (68): 3126. 7. 10. 1998.

[3] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[4] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[5] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]