Phenolphthalein

Phenolphthalein
Danh pháp IUPAC	3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
UNII	6QK969R2IF
Nhận dạng
Số CAS	77-09-8
PubChem	4764
DrugBank	DB04824
KEGG	D05456
ChEMBL	63857
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O=C1OC(c2ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4
InChI	đầy đủ 1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22) 12-8-14)18-4-2-1-3-17 (18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
Thuộc tính
Khối lượng mol	318,328 g·mol^−1
Khối lượng riêng	1,277 g cm^−3, ở 32 °C
Điểm nóng chảy	260 °C [1]
Điểm sôi	N/A
Độ hòa tan trong nước	Không hòa tan
Độ hòa tan trong các dung môi khác	Không hòa tan trong benzen, hòa tan tốt trong ethanol và ether, ít hòa tan trong DMSO
Các nguy hiểm
NFPA 704	3 2 0
Ký hiệu GHS	[1]
Báo hiệu GHS	Nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Phenolphthalein là một hợp chất hóa học có công thức là C₂₀H₁₄O₄, thường được viết tắt là "HIn" hoặc "phph". Hợp chất này được phát hiện vào năm 1871 bởi Adolf von Baeyer.^[2]

Phenolphthalein thường được sử dụng làm chất chỉ thị pH. Trong các dung dịch có tính acid, nó không màu, nhưng trong dung dịch base, nó sẽ chuyển sang màu hồng nhạt (nồng độ cao hơn có thể xuất hiện màu tím) và trong các dung dịch base rất mạnh (pH > 12), nó sẽ trở lại không màu.

Sử dụng

Chất chỉ thị pH

Phenolphthalein được sử dụng phổ biến như một chất chỉ thị trong các phép chuẩn độ acid-base. Nó cũng là một thành phần của chất chỉ thị phổ quát, cùng với methyl đỏ, bromothymol xanh và thymol xanh.^[3]

Phenolphthalein tồn tại dưới các dạng khác nhau trong dung dịch nước tùy thuộc vào pH của dung dịch.^[4][5][6][7] Sự không nhất quán tồn tại trong tài liệu về các dạng hydrat của hợp chất và màu sắc của H₂SO₄. Wittke đã báo cáo vào năm 1983 rằng nó tồn tại ở dạng proton hóa (H₃In⁺) dưới điều kiện acid mạnh, tạo ra màu cam. Tuy nhiên, một tài liệu sau đó cho rằng màu sắc này là do sự sulfon hóa thành phenolsulfonphthalein.^[5]

Dạng lactone (H₂In) không màu trong các điều kiện acid mạnh và base nhẹ. Dạng phenolate đã mất hai proton (In^2-) (dạng anion của phenol) tạo ra màu hồng quen thuộc. Trong các dung dịch base mạnh, phenolphthalein được chuyển thành dạng In(OH)³⁻, và màu hồng của nó trải qua một phản ứng phai màu khá chậm trở nên hoàn toàn không màu khi pH lớn hơn 13.

Giá trị pK_a của phenolphthalein được tìm thấy là 9.05, 9.50 và 12, trong khi giá trị pK_a của phenolsulfonphthalein là 1.2 và 7.70.^[5]

Loại hình	H3In^+	H2In	In^2−	In(OH)^3−
Cấu trúc
Mô hình
Độ pH	< -1 H2SO4[4]	0−8,3	8,3−10,0[8]	>12
Đặc điểm	acid mạnh	acid hoặc gần trung hòa	base	base mạnh
Màu sắc	cam	không màu	hồng hoặc tím vân anh	không màu
Hình ảnh minh họa

Hình động về cơ chế phản ứng phụ thuộc pH: H3In^+ → H2In → In^2− → In(OH)^3−

Cacbonat hóa bê tông

Độ nhạy với pH của phenolphthalein được khai thác trong những ứng dụng khác: bê tông có pH tự nhiên cao do sự hình thành Ca(OH)₂ khi xi măng Portland phản ứng với nước. Khi bê tông phản ứng với CO₂ trong khí quyển, pH giảm xuống còn 8,5 – 9. Khi một dung dịch phenolphthalein 1% được áp dụng lên bê tông bình thường, nó sẽ chuyển sang màu hồng tươi. Tuy nhiên, nếu nó vẫn không màu, điều đó cho thấy bê tông đã trải qua quá trình cacbonat hóa. Trong một ứng dụng tương tự, một số loại bột trét dùng để sửa chữa lỗ trên tường khô chứa phenolphthalein. Khi được áp dụng, vật liệu trét cơ bản sẽ giữ màu hồng; khi bột trét đã đông cứng do phản ứng với CO₂ trong không khí, màu hồng sẽ phai đi.^[9]

Giải trí

Phenolphthalein được sử dụng trong các món đồ chơi, ví dụ như thành phần của mực bay hơi hoặc thuốc nhuộm biến mất trên tóc của búp bê "Hollywood Hair" Barbie. Trong mực, nó được pha trộn với NaOH, chất này phản ứng với khí CO₂ trong không khí làm cho pH của mực giảm xuống và làm thay đổi màu sắc khi các ion hydro được giải phóng thông qua phản ứng:

OH⁻_(aq) + CO_2(g) → CO²⁻
_3(aq) + H⁺_(aq).

Để phát triển tóc và các mẫu đồ họa "ma thuật," mực được phun với một dung dịch hydroxide, dẫn đến sự xuất hiện của các hình ảnh ẩn theo cơ chế tương tự như đã mô tả ở trên để thay đổi màu sắc trong dung dịch base. Các mẫu cuối cùng sẽ biến mất trở lại do phản ứng với khí CO₂. Thymolphthalein được sử dụng cho cùng mục đích và theo cách tương tự để tạo ra màu xanh lam.

Phát hiện máu

Trong xét nghiệm Kastle-Meyer dùng để phát hiện máu, phenolphthalein cũng được sử dụng. Đầu tiên, mẫu máu khô được lấy bằng tăm bông hoặc giấy lọc. Sau đó, nhỏ một vài giọt cồn, phenolphthalein và nước oxy già lần lượt lên mẫu. Nếu mẫu chuyển sang màu hồng, đó là kết quả dương tính, tức là có máu. Xét nghiệm này không phá hủy mẫu, giúp mẫu có thể được giữ lại để phân tích thêm trong phòng thí nghiệm. Tuy nhiên, do máu động vật cũng có thể cho phản ứng tương tự, cần thực hiện kiểm tra bổ sung để xác định nguồn gốc máu.

Thuốc nhuận tràng

Phenolphthalein đã từng được sử dụng như một loại thuốc nhuận tràng trong hơn một thế kỷ, nhưng hiện nay đã bị loại bỏ khỏi các loại thuốc nhuận tràng không kê đơn^[10] do lo ngại về khả năng gây ung thư.^[11][12]

Điều chế

Phenolphthalein có thể được điều chế bằng cách cho phenol tác dụng với anhydride phthalic theo tỷ lệ 1:2 trong môi trường acid. Nó được khám phá vào năm 1871 bởi Adolf von Baeyer.^[13][14][15]

Phản ứng điều chế phenolphthalein. Bên trái: phenol; bên phải: anhydride phthalic.^[16]

Phản ứng được xúc tác bởi kẽm chloride.

Tham khảo

1. ^ “Phenolphthalein”. Lưu trữ bản gốc ngày 8 tháng 11 năm 2015. Truy cập ngày 7 tháng 10 năm 2014.
2. Adolf Baeyer (1871) "Über die Phenolfarbstoffe" (On phenol dyes), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (Reports of the German Chemical Society), vol. 4, no. 2, pages 658-665.
3. "Universal Indicator Lưu trữ 2006-09-25 tại Wayback Machine". ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy.
4. ^ Wittke, Georg (1 tháng 3 năm 1983). “Reactions of phenolphthalein at various pH values”. Journal of Chemical Education. 60 (3): 239. Bibcode:1983JChEd..60..239W. doi:10.1021/ed060p239. ISSN 0021-9584.
5. ^ Tamura, Zenzo (tháng 12 năm 1996). “Spectrophotometric Analysis of the Relationship between Dissociation and Coloration, and of the Structural Formulas of Phenolphthalein in Aqueous Solution”. Analytical Sciences. 12 (6): 927–930. doi:10.2116/analsci.12.927.
6. Abdel-Hamid, Refat (1 tháng 9 năm 1998). “The Adsorption Behavior of Phenolphthalein at a Mercury Electrode in Water-Ethanol Solutions”. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly. 129 (8): 817–826. doi:10.1007/PL00013491. S2CID 92339258.
7. Kunimoto, Ko-Ki (tháng 2 năm 2001). “Molecular structure and vibrational spectra of phenolphthalein and its dianion”. Spectrochimica Acta Part A. 57 (2): 265–271. Bibcode:2001AcSpA..57..265K. doi:10.1016/S1386-1425(00)00371-1. PMID 11206560.
8. Rathod, Balraj B.; Murthy, Sahana; Bandyopadhyay, Subhajit (20 tháng 2 năm 2019). “Is this Solution Pink Enough? A Smartphone Tutor to Resolve the Eternal Question in Phenolphthalein-Based Titration”. Journal of Chemical Education. 96 (3): 486–494. Bibcode:2019JChEd..96..486R. doi:10.1021/acs.jchemed.8b00708. S2CID 104475433.
9. Đăng ký phát minh US 6531528, "Ready to use spackle/repair product containing dryness indicator", trao vào [[{{{gdate}}}]] 
10. Spiller, H. A.; Winter, M. L.; Weber, J. A.; Krenzelok, E. P.; Anderson, D. L.; Ryan, M. L. (tháng 5 năm 2003). “Skin Breakdown and Blisters from Senna-Containing Laxatives in Young Children”. The Annals of Pharmacotherapy. 37 (5): 636–639. doi:10.1345/aph.1C439. PMID 12708936. S2CID 31837142.
11. June K. Dunnick and James R. Hailey (ngày 1 tháng 11 năm 1996), “Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems”, Cancer Research, 56 (21): 4922–4926, PMID 8895745
12. Tice Rr; Furedi-Machacek M; Satterfield D; Udumudi A; Vasquez M; Dunnick Jk (1998), “Measurement of micronucleated erythrocytes and DNA damage during chronic ingestion of phenolphthalein in transgenic female mice heterozygous for the p53 gene.”, Environmental and molecular mutagenesis, 31 (2): 113–24, doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N, ISSN 0893-6692, PMID 9544189
13. Baeyer, A. (1871). “Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 555–558. doi:10.1002/cber.18710040209.
14. Baeyer, A. (1871). “Ueber die Phenolfarbstoffe”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 658–665. doi:10.1002/cber.18710040247.
15. Baeyer, A. (1871). “Ueber die Phenolfarbstoffe”. Polytechnisches Journal. 201 (89): 358–362. Bản gốc lưu trữ ngày 4 tháng 5 năm 2019. Truy cập ngày 11 tháng 10 năm 2021.
16. Max Hubacher, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 2.192.485 (1940 to Ex Lax Inc)