Testosterone undecanoate

Testosterone undecanoate

Dữ liệu lâm sàng
Phát âm	/tɛˈstɒstəroʊn ənˈdɛkənoʊeɪt/ teh-STOS-tə-rohn ən-DEK-ə-noh-ayt
Tên thương mại	Oral: Andriol, Jatenzo, others IM: Aveed, Nebido, others
Đồng nghĩa	TU; Testosterone undecylate; Testosterone 17β-undecanoate; ORG-538; CLR-610
Danh mục cho thai kỳ	US: X (Chống chỉ định)
Dược đồ sử dụng	By mouth, intramuscular injection
Mã ATC	G03BA03 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	CA: Quy định IV US: Quy định III
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	Oral: 3–7%^[cần dẫn nguồn] Intramuscular: high
Liên kết protein huyết tương	High (testosterone)
Chuyển hóa dược phẩm	Gan
Chất chuyển hóa	Testosterone, undecanoic acid, metabolites of testosterone
Chu kỳ bán rã sinh học	In TSO: 20.9 days (i.m.)[1][2] In CO: 33.9 days (i.m.)[1][2]
Bài tiết	~90% Urine, 6% feces
Các định danh
Tên IUPAC [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-Dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] undecanoate
Số đăng ký CAS	5949-44-0
PubChem CID	65157
DrugBank	DB13946^Y
ChemSpider	58664^Y
Định danh thành phần duy nhất	H16A5VCT9C
KEGG	D06087^Y
ChEBI	CHEBI:135741^Y
ChEMBL	CHEMBL2107067^Y
ECHA InfoCard	100.025.193
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C30H48O3
Khối lượng phân tử	456.711 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES CCCCCCCCCCC(=O)O[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)C
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C30H48O3/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-28(32)33-27-16-15-25-24-14-13-22-21-23(31)17-19-29(22,2)26(24)18-20-30(25,27)3/h21,24-27H,4-20H2,1-3H3/t24-,25-,26-,27-,29-,30-/m0/s1^N Key:UDSFVOAUHKGBEK-CNQKSJKFSA-N^N
(kiểm chứng)

Testosterone unecanoate, được bán để sử dụng bằng đường miệng dưới tên biệt dược là Andriol và Jatenzo và được sử dụng bằng đường tiêm dưới tên biệt dược Aveed và Nebido, là một loại thuốc androgen và đồng hóa (AAS) được sử dụng chủ yếu trong điều trị nồng độ testosterone thấp trong đàn ông.^[1][3][4][5] Nó cũng được sử dụng trong liệu pháp hormone cho người chuyển giới.^[6][7][8] Nó được dùng bằng đường miệng hai đến ba lần mỗi ngày với thức ăn hoặc tiêm bắp cứ sau 3,5 ngày đến 2 tuần, tùy thuộc vào phản ứng của từng cá nhân.^[5][9]

Tác dụng phụ của testosterone không gây khó chịu bao gồm các triệu chứng nam tính như mụn trứng cá, tăng trưởng tóc, thay đổi giọng nói, tăng huyết áp, men gan cao, tăng glucose máu và tăng ham muốn tình dục.^[5] Thuốc là một tiền chất của testosterone, phối tử sinh học của thụ thể androgen (AR) và do đó là một androgen và đồng hóa steroid.^[5][10] Nó có tác dụng androgen mạnh và tác dụng đồng hóa vừa phải, giúp ích cho việc sản xuất nam tính và phù hợp với liệu pháp thay thế androgen.^[5] Testosterone unecanoate là một ester testosterone và là tiền chất của testosterone trong cơ thể.^[1][3][4] Bởi vì điều này, nó được coi là một dạng testosterone tự nhiên và sinh học.^[11]

Testosterone unecanoate được giới thiệu ở Trung Quốc để sử dụng bằng cách tiêm và ở châu Âu để sử dụng bằng miệng vào những năm 1970.^[12][13] Nó đã có sẵn để sử dụng bằng cách tiêm ở châu Âu vào đầu những năm 2000 và ở Hoa Kỳ vào năm 2014.^[14][15] Một công thức để sử dụng bằng miệng hiện không có sẵn ở Hoa Kỳ nhưng đang chờ phê duyệt kể từ năm 2018.^[16] Cùng với testosterone enanthate, testosterone cypionate và testosterone propionate, testosterone undecanoate là một trong những estrogen testosterone được sử dụng rộng rãi nhất.^[1][5][10] Tuy nhiên, nó có lợi thế hơn các este testosterone khác ở chỗ nó có thể được uống bằng miệng và trong đó nó có thời gian dài hơn nhiều khi được tiêm bằng cách tiêm.^{[1][2][3][5][17]} Ngoài việc sử dụng trong y tế, testosterone unecanoate được sử dụng để cải thiện vóc dáng và hiệu suất.^[5] Thuốc là một chất được kiểm soát ở nhiều quốc gia và vì vậy sử dụng phi y tế nói chung là bất hợp pháp.^[5]

Sử dụng trong y tế

Testosterone unecanoate được sử dụng trong liệu pháp thay thế androgen. Nó được phê duyệt đặc biệt chỉ để điều trị hypogonadism.^[18][19][20] Là một mũi tiêm bắp, nó được dùng với liều 1.000 mg cứ sau 12 lần/tuần ^[9] Ngược lại, testosterone không uống phải được uống hai hoặc ba lần một ngày với thức ăn.^[9][21] Bản mẫu:Medications and dosages used in hormone therapy for transgender men

Tác dụng phụ

Tác dụng phụ của testosterone unecanoate bao gồm virilization trong số tên khác.^[5]

Dược lý

Dược lực học

Androgenic tương đối với đồng hóa



</br> hoạt động ở động vật

Thuốc	Tỉ lệ
Testosterone	1: 1
Testosterone cypionate	1: 1
Testosterone enanthate	1: 1
Methyltestosterone	1: 1
Fluoxymesterone	1: 2
Oxymetholone	1: 3
Oxandrolone	1: 3 Vé1: 13
Nandrolone decanoate	1: 2.5 Từ1: 4
Nguồn: Xem mẫu.

Testosterone undecanoate là một tiền chất của testosterone và là một androgen và đồng hóa steroid androgenic (AAS). Đó là, nó là một chất chủ vận của thụ thể androgen (AR).

Hóa học

Testosterone unecanoate, hoặc testosterone 17β-undecanoate, là một steroid androstane tổng hợp và là một dẫn xuất của testosterone.^[22][23] Nó là một este androgen; cụ thể, nó là C17β undecylate (undecanoate) este của testosterone.^[22][23] Một ester testosterone có liên quan với thời gian rất dài tương tự là testosterone buciclate.^[3][4]

Lịch sử

Vào cuối những năm 1970, testosterone unecanoate đã được giới thiệu để sử dụng bằng đường miệng ở châu Âu,^[12] mặc dù testosterone không tiêm bắp đã được sử dụng ở Trung Quốc trong vài năm.^[13] Testosterone không tiêm bắp không được giới thiệu ở châu Âu và Hoa Kỳ cho đến sau này, vào đầu những năm 2000 và 2014, tương ứng.^[14][15] Testosterone unecanoate đã được phê duyệt tại Hoa Kỳ sau ba lần từ chối trước đó do những lo ngại về an toàn.^[24]

Xã hội và văn hoá

Tên gốc

Testosterone unecanoate là tên gốc của thuốc và USAN và BAN của nó.^{[22][23][25][26]} Nó cũng được gọi là testosterone undecylate.^{[22][23][25][26]}

Tên biệt dược

Testosterone unecanoate đang hoặc đã được bán trên thị trường dưới nhiều tên biệt dược, bao gồm:^{[22][23][25][26]}

• Andriol
• Androxon
• Aveed
• Cernos Depot
• Jatenzo
• Nebido
• Nebido-R
• Panteston
• Reandron 1000
• Restandol
• Undestor

Tính khả dụng

Testosterone tiêm bắp không có sẵn ở Hoa Kỳ, Canada, Châu Âu và các nơi khác trên thế giới.^[5][27][28] Nó được phê duyệt trong hơn 100 nước trên toàn thế giới.^[5][27] Testosterone unecanoate có sẵn ở Canada, Châu Âu, Mexico, Châu Á và các nơi khác nhưng không phải ở Hoa Kỳ.^[27][29] Testosterone tiêm bắp không được bán trên thị trường phổ biến nhất là Nebido ở Canada và Châu Âu và như Aveed ở Hoa Kỳ trong khi testosterone không uống được bán trên thị trường phổ biến nhất là Andriol.^[5][27][28]

Tình trạng pháp lý

Testosterone unecanoate, cùng với AAS khác, là chất được kiểm soát theo lịch III ở Hoa Kỳ theo Đạo luật về các chất bị kiểm soát và là chất được kiểm soát theo lịch IV ở Canada theo Đạo luật về Thuốc và Chất được Kiểm soát.^[30][31]

Nghiên cứu

Vào năm 2013, một thử nghiệm lâm sàng giai đoạn II thử nghiệm tiêm bắp testosterone không điều trị để điều trị bệnh gan nhiễm mỡ không do rượu (NASH) đã được bắt đầu tại Vương quốc Anh.^[32] Tại Hoa Kỳ vào năm 2018, Lipocine Inc. đã bắt đầu điều tra về tiềm năng của việc sử dụng công thức testosterone không gây dị ứng đường uống, được gọi là LPCN-1144, ở bệnh nhân mắc NASH.^[33]

Tham khảo

1. ^ Eberhard Nieschlag; Hermann M. Behre; Susan Nieschlag (ngày 13 tháng 1 năm 2010). Andrology: Male Reproductive Health and Dysfunction. Springer Science & Business Media. tr. 441–446. ISBN 978-3-540-78355-8.
2. ^ Behre HM, Abshagen K, Oettel M, Hübler D, Nieschlag E (1999). “Intramuscular injection of testosterone undecanoate for the treatment of male hypogonadism: phase I studies”. Eur. J. Endocrinol. 140 (5): 414–9. CiteSeerX 10.1.1.503.1752. doi:10.1530/eje.0.1400414. PMID 10229906.
3. ^ Eberhard Nieschlag; Hermann M. Behre; Susan Nieschlag (ngày 26 tháng 7 năm 2012). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution. Cambridge University Press. tr. 313–315, 321–322. ISBN 978-1-107-01290-5.
4. ^ Kenneth L. Becker (2001). Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. tr. 1185–. ISBN 978-0-7817-1750-2.
5. ^ William Llewellyn (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. tr. 180–182, 331–334. ISBN 978-0-9828280-1-4.
6. Irwig MS (2017). “Testosterone therapy for transgender men”. Lancet Diabetes Endocrinol. 5 (4): 301–311. doi:10.1016/S2213-8587(16)00036-X. PMID 27084565.
7. JW Jacobeit; LJ Gooren; HM Schulte (2007). “Long-acting intramuscular testosterone undecanoate for treatment of female-to-male transgender individuals”. The Journal of Sexual Medicine. 4 (5): 1479–84. doi:10.1111/j.1743-6109.2007.00556.x. PMID 17635694.
8. JW Jacobeit; LJ Gooren; HM Schulte (2009). “Safety aspects of 36 months of administration of long-acting intramuscular testosterone undecanoate for treatment of female-to-male transgender individuals”. European Journal of Endocrinology. 161 (5): 795–8. doi:10.1530/EJE-09-0412. PMID 19749027.
9. ^ S. Bertelloni; O. Hiort (ngày 28 tháng 9 năm 2010). New Concepts for Human Disorders of Sexual Development. S. Karger AG. tr. 256–. ISBN 978-3-8055-9569-8.
10. ^ Kicman AT (2008). “Pharmacology of anabolic steroids”. Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
11. Santoro N, Braunstein GD, Butts CL, Martin KA, McDermott M, Pinkerton JV (2016). “Compounded Bioidentical Hormones in Endocrinology Practice: An Endocrine Society Scientific Statement”. J. Clin. Endocrinol. Metab. 101 (4): 1318–43. doi:10.1210/jc.2016-1271. PMID 27032319.
12. ^ Hoberman J (ngày 21 tháng 2 năm 2005). Testosterone Dreams: Rejuvenation, Aphrodisia, Doping. University of California Press. tr. 134–. ISBN 978-0-520-93978-3.
13. ^ Mundy AR, Fitzpatrick J, Neal DE, George NJ (ngày 26 tháng 7 năm 2010). The Scientific Basis of Urology. CRC Press. tr. 294–. ISBN 978-1-84184-749-8.
14. ^ Melmed S, Polonsky KS, Larsen PR, Kronenberg HM (ngày 11 tháng 11 năm 2015). Williams Textbook of Endocrinology. Elsevier Health Sciences. tr. 709, 711, 765. ISBN 978-0-323-34157-8.
15. ^ Adis R&D Profile (2004). “Testosterone Undecanoate—Schering AG”. Drugs. 5 (6): 368–369. doi:10.2165/00126839-200405060-00012. PMID 15563244.
16. “Testosterone undecanoate - Clarus Therapeutics - AdisInsight”.
17. Köhn, Frank-Michael; Schill, Wolf-Bernhard (tháng 11 năm 2003). “A new oral testosterone undecanoate formulation”. World Journal of Urology. 21 (5): 311–315. doi:10.1007/s00345-003-0372-x. PMID 14579074.
18. “Testosterone undecanoate depot injection - AdisInsight”.
19. “Testosterone undecanoate - Organon - AdisInsight”.
20. https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2014/022219s000lbl.pdf
21. Jean L. Fourcroy (ngày 27 tháng 10 năm 2008). Pharmacology, Doping and Sports: A Scientific Guide for Athletes, Coaches, Physicians, Scientists and Administrators. Routledge. tr. 25–. ISBN 978-1-134-08880-5.
22. ^ J. Elks (ngày 14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 641–642. ISBN 978-1-4757-2085-3.
23. ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. tháng 1 năm 2000. tr. 1002–1004. ISBN 978-3-88763-075-1.
24. Miriam E. Tucker (ngày 7 tháng 3 năm 2014). “FDA Approves Aveed Testosterone Jab, with Restrictions”. Medscape. Truy cập ngày 13 tháng 12 năm 2016.
25. ^ I.K. Morton; Judith M. Hall (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. ISBN 978-94-011-4439-1.
26. ^ “Testosterone”.
27. ^ Nieschlag, Eberhard; Nieschlag, Susan (2017). Testosterone. tr. 1–19. doi:10.1007/978-3-319-46086-4_1. ISBN 978-3-319-46084-0.
28. ^ “Drug Product Database - Health Canada”. Health Canada. ngày 18 tháng 3 năm 2010. Lưu trữ bản gốc ngày 19 tháng 11 năm 2016. Truy cập ngày 13 tháng 11 năm 2016.
29. Arthur P. Arnold; Donald W. Pfaff; Anne M. Etgen; Susan E. Fahrbach, Robert T. Rubin (ngày 10 tháng 6 năm 2002). Hormones, Brain and Behavior, Five-Volume Set. Academic Press. tr. 20–. ISBN 978-0-12-532104-4.
30. Steven B. Karch, MD, FFFLM (ngày 21 tháng 12 năm 2006). Drug Abuse Handbook, Second Edition. CRC Press. tr. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8.
31. Linda Lane Lilley; Julie S. Snyder; Shelly Rainforth Collins (ngày 5 tháng 8 năm 2016). Pharmacology for Canadian Health Care Practice. Elsevier Health Sciences. tr. 50–. ISBN 978-1-77172-066-3.
32. Testosterone Replacement in Non-alcoholic Steatohepatitis (TEREPINS) (TEREPINS)
33. “Lipocine Inc. - Clinical Trials”. Bản gốc lưu trữ ngày 24 tháng 5 năm 2019. Truy cập ngày 29 tháng 6 năm 2019.

Liên kết ngoài

• Andriol (testosterone unecanoate) - Anabolic.org của William Llewellyn Lưu trữ 2016-12-29 tại Wayback Machine
• Testosterone unecanoate (tiêm bắp) - AdisInsight
• Testosterone unecanoate (uống) - AdisInsight