Testosterone enanthate

Testosterone enanthate

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Delatestryl, Xyosted, others
Đồng nghĩa	TE; Testosterone heptanoate; Testosterone 17β-heptanoate; NSC-17591
Dược đồ sử dụng	Intramuscular injection
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	CA: Quy định IV US: Quy định III
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	Oral: very low Intramuscular: high
Chuyển hóa dược phẩm	Gan
Chu kỳ bán rã sinh học	Intramuscular: 4–5 days[1]
Bài tiết	Urine
Các định danh
Tên IUPAC [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] heptanoate
Số đăng ký CAS	315-37-7
PubChem CID	9416
DrugBank	DB13944
ChemSpider	9045
Định danh thành phần duy nhất	7Z6522T8N9
KEGG	D00958
ChEBI	CHEBI:9464
ChEMBL	CHEMBL1200335
ECHA InfoCard	100.005.686
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C26H40O3
Khối lượng phân tử	400.603 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES CCCCCCC(=O)O[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)C
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C26H40O3/c1-4-5-6-7-8-24(28)29-23-12-11-21-20-10-9-18-17-19(27)13-15-25(18,2)22(20)14-16-26(21,23)3/h17,20-23H,4-16H2,1-3H3/t20-,21-,22-,23-,25-,26-/m0/s1 Key:VOCBWIIFXDYGNZ-IXKNJLPQSA-N

Testosterone enanthate, được bán dưới tên thương hiệu Delatestryl và Xyosted trong số những loại khác, là một loại thuốc androgen và đồng hóa steroid (AAS) được sử dụng chủ yếu trong điều trị nồng độ testosterone thấp ở nam giới.^[2][3][4] Nó cũng được sử dụng trong liệu pháp hormone cho người chuyển giới.^[5] Nó được tiêm bằng cách tiêm bắp thường cứ sau một đến bốn tuần một lần.^[1][4][6]

Tác dụng phụ của testosterone enanthate bao gồm các triệu chứng nam tính như mụn trứng cá, tăng trưởng tóc, thay đổi giọng nói và tăng ham muốn tình dục.^[4] Thuốc là một steroid tổng hợp androgen và đồng hóa và do đó là chất chủ vận của thụ thể androgen (AR), mục tiêu sinh học của androgen như testosterone và dihydrotestosterone (DHT).^[4][7] Nó có tác dụng androgen mạnh và tác dụng đồng hóa vừa phải, giúp ích cho việc sản xuất nam tính và phù hợp với liệu pháp thay thế androgen.^[4] Testosterone enanthate là một este testosterone và lâu dài tiền chất của testosterone trong cơ thể.^[2][3][6] Bởi vì điều này, nó được coi là một dạng testosterone tự nhiên và sinh học.^[8]

Testosterone enanthate được giới thiệu cho sử dụng y tế vào năm 1954.^[3][9] Cùng với testosterone cypionate, testosterone unecanoate và testosterone propionate, nó là một trong những estrogen testosterone được sử dụng rộng rãi nhất.^[3][4][7] Ngoài việc sử dụng trong y tế, testosterone enanthate được sử dụng để cải thiện vóc dáng và hiệu suất.^[4] Thuốc là một chất được kiểm soát ở nhiều quốc gia và vì vậy sử dụng phi y tế nói chung là bất hợp pháp.^[4]

Sử dụng trong y tế

Testosterone enanthate được sử dụng chủ yếu trong liệu pháp thay thế androgen.^[3] Đây là hình thức testosterone được sử dụng rộng rãi nhất trong liệu pháp thay thế androgen.^[3] Thuốc được phê duyệt đặc biệt, tại Hoa Kỳ, để điều trị chứng suy sinh dục ở nam giới, dậy thì muộn ở trẻ trai và ung thư vú ở phụ nữ.^[10] Nó cũng được sử dụng trong liệu pháp hormone nam hóa cho nam giới chuyển giới.^[5] Bản mẫu:Medications and dosages used in hormone therapy for transgender men

Liều lượng androgen / đồng hóa steroid cho ung thư vú

Lộ trình / hình thức	Androgen	Liều dùng
Uống	Methyltestosterone	30 con200 mg / ngày
	Fluoxymesterone	10 con40 mg 3x / ngày
	Calusterone	40 mg 4x / ngày
	Normethandrone	40 mg / ngày
Tiêm <abbr title="<nowiki>Intramuscular</nowiki>">IM	Testosterone propionate	50 con100 mg 3x / tuần
	Testosterone enanthate	200 sắt400 mg 1x / 2 trận4   tuần
	Testosterone cypionate	200 sắt400 mg 1x / 2 trận4   tuần
	Methandriol (<abbr title="<nowiki>aqueous suspension</nowiki>">aq. Nghi ngờ.)	100 mg 3x / tuần
	Androstanolone (<abbr title="<nowiki>aqueous suspension</nowiki>">aq. Nghi ngờ.)	300 mg 3x / tuần
	Thuốc nhỏ giọt propionate	100 mg 3x / tuần
	Nandrolone decanoate	50 trận 100 mg 1x / 1 trận3 tuần
	Nandrolone phenylpropionate	50 con100 mg / tuần
Lưu ý: Liều dùng không nhất thiết phải tương đương. Nguồn: Xem mẫu.

Tác dụng phụ

Tác dụng phụ của testosterone enanthate bao gồm nam tính hóa cùng những tác dụng khác.^[4] Khoảng 10 phần trăm testosterone enanthate sẽ được chuyển đổi thành dihydrotestosterone ở nam giới bình thường.^[11] Dihydrotestosterone (DHT) có thể thúc đẩy các đặc điểm nam tính ở cả nam và nữ. Những đặc điểm nam tính này bao gồm: phì đại âm vật, rụng tóc androgenic, sự phát triển của lông trên cơ thể và làm sâu hơn các dây thanh âm. Dihydrotestosterone cũng đóng một vai trò quan trọng trong chức năng tình dục của nam giới và cũng có thể là một yếu tố góp phần gây ra chứng thiếu máu cục bộ ở nam giới như trong một nghiên cứu tiến hành sử dụng finasteride để điều trị chứng thiếu máu cục bộ ở nam giới. Testosterone enanthate cũng có thể dẫn đến sự gia tăng igf-1 và igf-bp.^[12][13] Testosterone enanthate cũng có thể được chuyển đổi thành estradiol bởi aromatase,^[14] có thể dẫn đến gynecomastia ở nam giới. Các chất ức chế Aromatase có thể giúp ngăn chặn hoạt động estrogen của testosterone enanthate trong cơ thể.^[14]

Dược lý

Dược lực học

Androgenic tương đối với đồng hóa
hoạt động ở động vật

Thuốc	Tỉ lệ
Testosterone	1: 1
Testosterone cypionate	1: 1
Testosterone enanthate	1: 1
Methyltestosterone	1: 1
Fluoxymesterone	1: 2
Oxymetholone	1: 3
Oxandrolone	1: 3 Vé1: 13
Nandrolone decanoate	1: 2.5 Từ1: 4
Nguồn: Xem mẫu.

Testosterone enanthate là một tiền chất của testosterone và là một androgen và đồng hóa steroid androgenic (AAS). Đó là, nó là một chất chủ vận của thụ thể androgen (AR).

Dược động học

Testosterone enanthate có thời gian bán thải là 4,5 ngày và thời gian cư trú trung bình là 8,5 ngày khi sử dụng tiêm bắp.^[1] Nó đòi hỏi phải quản lý thường xuyên khoảng một lần mỗi tuần, và sự dao động lớn về mức độ testosterone dẫn đến nó, với mức độ ban đầu được nâng lên và siêu âm.^[1]

Dược động học của estrogen testosterone

Este testosterone	Hình thức	Con đường lãnh đạo	Nửa đời thải trừ	Thời gian cư trú trung bình
Testosterone không làm mất cân bằng	Viên nang chứa đầy dầu	Uống	1,6 giờ	3,7 giờ
Testosterone propionate	Dung dịch dầu	Tiêm bắp	0,8 ngày	1,5 ngày
Testosterone enanthate	Dung dịch dầu thầu dầu	Tiêm bắp	4,5 ngày	8,5 ngày
Testosterone không làm mất cân bằng	Dung dịch dầu hạt trà	Tiêm bắp	20,9 ngày	34,9 ngày
Testosterone không làm mất cân bằng	Dung dịch dầu thầu dầu	Tiêm bắp	33,9 ngày	36,0 ngày
Testosterone buciclate ^a	Sự ngưng tụ	Tiêm bắp	29,5 ngày	60,0 ngày
Lưu ý: Testosterone cypionate có dược động học rất giống với <abbr title="<nowiki>testosterone enanthate</nowiki>">TE. Chú thích: ^a = Không bao giờ bán trên thị trường. Nguồn: Xem mẫu.

Hóa học

Testosterone enanthate, hoặc testosterone 17β-heptanoate, là một steroid androstane tổng hợp và là một dẫn xuất của testosterone.^[15][16] Nó là một este androgen; Cụ thể, nó là C17β enanthate (heptanoate) este của testosterone.^[15][16]

Lịch sử

Testosterone enanthate được mô tả sớm nhất là vào năm 1952 ^[17] và lần đầu tiên được giới thiệu sử dụng trong y tế tại Hoa Kỳ vào năm 1954 dưới tên thương hiệu Delatestryl.^[3][9]

Xã hội và văn hoá

Tên gốc

Testosterone enanthate là tên gốc của thuốc và USAN và BAN của nó.^{[15][16][18][19]} Nó cũng được gọi là testosterone heptanoate.^{[15][16][18][19]}

Tên biệt dược

Testosterone enanthate được bán trên thị trường chủ yếu dưới tên biệt dược Delatestryl.^{[15][16][18][19]}

Nó cũng đã hoặc đang được bán trên thị trường dưới nhiều tên thương hiệu khác, bao gồm, trong số những tên khác:^{[15][16][18][19]}

• Andro LA
• Andropository
• Depandro
• Durathate
• Everone
• Testostroval
• Testrin
• Testro LA
• Ximosted

Tính khả dụng

Testosterone enanthate có sẵn ở Hoa Kỳ và rộng rãi ở khắp nơi trên thế giới.^[16][19][20] Testosterone enanthate (testosterone heptanoate) thường có sẵn ở nồng độ 200 mg mỗi ml chất lỏng.^[21]

Tình trạng pháp lý

Testosterone enanthate, cùng với AAS khác, là chất được kiểm soát theo lịch III ở Hoa Kỳ theo Đạo luật về các chất bị kiểm soát và là chất được kiểm soát theo lịch IV ở Canada theo Đạo luật về Thuốc và Chất được Kiểm soát.^[22][23]

Nghiên cứu

Kể từ tháng 10 năm 2017, một công thức tự động tiêm testosterone enanthate đã được đăng ký để điều trị chứng suy sinh dục ở Hoa Kỳ.^[24]

Xyosted

Vào ngày 1 tháng 10 năm 2018, Cơ quan Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ (FDA) đã công bố phê duyệt Xyosted. Xyosted, một sản phẩm của Antares Pharma, Inc., là một loại thuốc tiêm tự động dùng một lần duy nhất giúp phân phối testosterone enanthate. Xyosted là sản phẩm enanthate dưới da đầu tiên được FDA phê chuẩn cho liệu pháp thay thế testosterone ở nam giới trưởng thành.^[25]

Tham khảo

1. ^ Luetjens, Craig Marc; Wistuba, Joachim; Weinbauer, Gerhard; Nieschlag, Eberhard (2007). “The Leydig Cell as a Target for Male Contraception”. The Leydig Cell in Health and Disease. Contemporary Endocrinology. tr. 415–442. doi:10.1007/978-1-59745-453-7_29. ISBN 978-1-58829-754-9.
2. ^ Eberhard Nieschlag; Hermann M. Behre; Susan Nieschlag (ngày 26 tháng 7 năm 2012). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution. Cambridge University Press. tr. 315–. ISBN 978-1-107-01290-5.
3. ^ Eberhard Nieschlag; Hermann M. Behre; Susan Nieschlag (ngày 13 tháng 1 năm 2010). Andrology: Male Reproductive Health and Dysfunction. Springer Science & Business Media. tr. 442–. ISBN 978-3-540-78355-8.
4. ^ William Llewellyn (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. tr. 208–211. ISBN 978-0-9828280-1-4.
5. ^ Irwig, Michael S (tháng 4 năm 2017). “Testosterone therapy for transgender men”. The Lancet Diabetes & Endocrinology. 5 (4): 301–311. doi:10.1016/S2213-8587(16)00036-X. PMID 27084565.
6. ^ Kenneth L. Becker (2001). Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. tr. 1185, 1187. ISBN 978-0-7817-1750-2.
7. ^ Kicman, A T (tháng 6 năm 2008). “Pharmacology of anabolic steroids”. British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–521. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
8. Santoro, Nanette; Braunstein, Glenn D.; Butts, Cherie L.; Martin, Kathryn A.; McDermott, Michael; Pinkerton, JoAnn V. (tháng 4 năm 2016). “Compounded Bioidentical Hormones in Endocrinology Practice: An Endocrine Society Scientific Statement”. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 101 (4): 1318–1343. doi:10.1210/jc.2016-1271. PMID 27032319.
9. ^ “Testosterone Enanthate”. tr. 35t. in William Andrew Publishing (2007). “T”. Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. tr. 1t–242t. doi:10.1016/B978-0-8155-1526-5.50024-6. ISBN 978-0-8155-1526-5.
10. https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2007/009165s031lbl.pdf^{[cần chú thích đầy đủ]}
11. “DHT (dihydrotestosterone): What is DHT's role in baldness?”.
12. Ashton, WS; Degnan, BM; Daniel, A; Francis, GL (1995). “Testosterone increases insulin-like growth factor-1 and insulin-like growth factor-binding protein”. Annals of Clinical and Laboratory Science. 25 (5): 381–8. PMID 7486812.
13. Hoeh, Michael P.; Levine, Laurence A. (tháng 3 năm 2015). “Management of Recurrent Ischemic Priapism 2014: A Complex Condition with Devastating Consequences”. Sexual Medicine Reviews. 3 (1): 24–35. doi:10.1002/smrj.37. PMID 27784569.
14. ^ Ishikawa, Toshio; Glidewell-Kenney, Christine; Jameson, J. Larry (tháng 2 năm 2006). “Aromatase-independent testosterone conversion into estrogenic steroids is inhibited by a 5α-reductase inhibitor”. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 98 (2–3): 133–138. doi:10.1016/j.jsbmb.2005.09.004. PMID 16386416.
15. ^ J. Elks (ngày 14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 641–642. ISBN 978-1-4757-2085-3.
16. ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. tháng 1 năm 2000. tr. 1002–1004. ISBN 978-3-88763-075-1.
17. Junkmann, Karl (1952). “Über protrahiert wirksame Androgene” [Over protracted effective androgens]. Festschrift zum 75. Geburtstag. tr. 85–92. doi:10.1007/978-3-642-49902-9_11. ISBN 978-3-642-49610-3.
18. ^ Morton, Ian K. M.; Hall, Judith M. (ngày 6 tháng 12 năm 2012). “Testosterone”. Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. tr. 270. ISBN 978-94-011-4439-1.
19. ^ “Testosterone”. Drugs.com. ngày 1 tháng 10 năm 2018. Truy cập ngày 5 tháng 12 năm 2018.
20. “Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products”. United States Food and Drug Administration. Truy cập ngày 17 tháng 12 năm 2016.
21. “Testosterone enanthate”.
22. Steven B. Karch, MD, FFFLM (ngày 21 tháng 12 năm 2006). Drug Abuse Handbook, Second Edition. CRC Press. tr. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8.
23. Linda Lane Lilley; Julie S. Snyder; Shelly Rainforth Collins (ngày 5 tháng 8 năm 2016). Pharmacology for Canadian Health Care Practice. Elsevier Health Sciences. tr. 50–. ISBN 978-1-77172-066-3.
24. “Testosterone enanthate auto-injection - Antares Pharma”. AdisInsight. ngày 5 tháng 2 năm 2018. Truy cập ngày 5 tháng 12 năm 2018.
25. Antares Receives FDA Approval of Xyosted (Testosterone Enanthate) Injection for Testosterone Replacement Therapy in Adult Males