Testosterone propionate

Testosterone propionate

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Testoviron, others
Đồng nghĩa	TP; Testosterone propanoate; Testosterone 17β-propanoate; Propionyltestosterone; NSC-9166
Dược đồ sử dụng	Intramuscular injection, buccal
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	CA: Quy định IV US: Quy định III
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	Oral: very low Intramuscular: very high
Chuyển hóa dược phẩm	Gan
Chu kỳ bán rã sinh học	Intramuscular: 0.8 days[1][2]
Bài tiết	Urine
Các định danh
Tên IUPAC [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate
Số đăng ký CAS	57-85-2
PubChem CID	5995
DrugBank	DB01420
ChemSpider	5774
Định danh thành phần duy nhất	WI93Z9138A
KEGG	D00959
ChEBI	CHEBI:9466
ChEMBL	CHEMBL1170
ECHA InfoCard	100.000.319
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C22H32O3
Khối lượng phân tử	344.495 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES CCC(=O)O[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)C
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C22H32O3/c1-4-20(24)25-19-8-7-17-16-6-5-14-13-15(23)9-11-21(14,2)18(16)10-12-22(17,19)3/h13,16-19H,4-12H2,1-3H3/t16-,17-,18-,19-,21-,22-/m0/s1 Key:PDMMFKSKQVNJMI-BLQWBTBKSA-N

Testosterone propionate, được bán dưới tên thương hiệu Testoviron trong số những loại khác, là một loại thuốc androgen và đồng hóa steroid (AAS) được sử dụng chủ yếu trong điều trị nồng độ testosterone thấp ở nam giới.^[1][3][4] Nó cũng đã được sử dụng để điều trị ung thư vú ở phụ nữ.^[5] Nó được tiêm bằng cách tiêm bắp thường cứ hai đến ba ngày một lần.^[4][6][7]

Tác dụng phụ của testosterone propionate bao gồm các triệu chứng nam tính như mụn trứng cá, tăng trưởng tóc, thay đổi giọng nói và tăng ham muốn tình dục.^[4] Thuốc là một steroid tổng hợp androgen và đồng hóa và do đó là chất chủ vận của thụ thể androgen (AR), mục tiêu sinh học của androgen như testosterone và dihydrotestosterone (DHT).^[4][8] Nó có tác dụng androgen mạnh và tác dụng đồng hóa vừa phải, giúp ích cho việc sản xuất nam tính và phù hợp với liệu pháp thay thế androgen.^[4] Testosterone propionate là một ester testosterone và là một tiền chất tương đối ngắn của testosterone trong cơ thể.^[1][3][6] Bởi vì điều này, nó được coi là một dạng testosterone tự nhiên và sinh học.^[9]

Testosterone propionate được phát hiện vào năm 1936 và được giới thiệu sử dụng trong y tế vào năm 1937.^[3][10] Nó là ester testosterone đầu tiên được bán trên thị trường và là dạng testosterone chính được sử dụng trong y học cho đến khoảng năm 1960.^[3][4] Sự ra đời của các este testosterone tác dụng dài hơn như testosterone enanthate, testosterone cypionate và testosterone undecanoate bắt đầu từ những năm 1950 dẫn đến việc testosterone propionate chủ yếu được thay thế.^[3][4] Như vậy, nó hiếm khi được sử dụng ngày nay.^[4][11] Ngoài việc sử dụng trong y tế, testosterone propionate được sử dụng để cải thiện vóc dáng và hiệu suất.^[4] Thuốc là một chất được kiểm soát ở nhiều quốc gia và vì vậy sử dụng phi y tế nói chung là bất hợp pháp.^[4]

Sử dụng trong y tế

Testosterone propionate được sử dụng chủ yếu trong liệu pháp thay thế androgen. Nó được phê duyệt đặc biệt để điều trị chứng suy sinh dục ở nam giới, ung thư vú, ham muốn tình dục thấp, dậy thì muộn ở trẻ trai và các triệu chứng mãn kinh.^[12]

Các dạng có sẵn

Testosterone propionate thường được cung cấp dưới dạng dung dịch dầu để sử dụng bằng cách tiêm bắp.^[4] Nó cũng có sẵn trước đây là 30 mg hoặc 50 mg huyền phù nước.^[13] Viên nén Buccal của testosterone propionate trước đây cũng có sẵn.^[4]

Tác dụng phụ

Tác dụng phụ của testosterone propionate bao gồm virilization trong số những người khác.^[4]

Dược lý

Dược lực học

Androgenic tương đối với đồng hóa
hoạt động ở động vật

Thuốc	Tỉ lệ
Testosterone	1: 1
Testosterone cypionate	1: 1
Testosterone enanthate	1: 1
Methyltestosterone	1: 1
Fluoxymesterone	1: 2
Oxymetholone	1: 3
Oxandrolone	1: 3 Vé1: 13
Nandrolone decanoate	1: 2.5 Từ1: 4
Nguồn: Xem mẫu.

Testosterone propionate là một tiền chất của testosterone và là một androgen và đồng hóa steroid androgenic (AAS). Đó là, nó là một chất chủ vận của thụ thể androgen (AR).

Dược động học

Testosterone propionate được dùng trong dầu thông qua tiêm bắp.^[1][2] Thời gian bán hủy tương đối ngắn và thời gian cư trú trung bình tương ứng là 2 ngày và 4 ngày.^[1][2] Như vậy, nó có thời gian hành động ngắn và phải được thực hiện hai đến ba lần mỗi tuần.^[14]

Dược động học của estrogen testosterone

Este testosterone	Hình thức	Con đường lãnh đạo	Nửa đời thải trừ	Thời gian cư trú trung bình
Testosterone không làm mất cân bằng	Viên nang chứa đầy dầu	Uống	1,6 giờ	3,7 giờ
Testosterone propionate	Dung dịch dầu	Tiêm bắp	0,8 ngày	1,5 ngày
Testosterone enanthate	Dung dịch dầu thầu dầu	Tiêm bắp	4,5 ngày	8,5 ngày
Testosterone không làm mất cân bằng	Dung dịch dầu hạt trà	Tiêm bắp	20,9 ngày	34,9 ngày
Testosterone không làm mất cân bằng	Dung dịch dầu thầu dầu	Tiêm bắp	33,9 ngày	36,0 ngày
Testosterone buciclate ^a	Sự ngưng tụ	Tiêm bắp	29,5 ngày	60,0 ngày
Lưu ý: Testosterone cypionate có dược động học rất giống với <abbr title="<nowiki>testosterone enanthate</nowiki>">TE. Chú thích: ^a = Không bao giờ bán trên thị trường. Nguồn: Xem mẫu.

Hóa học

Testosterone propionate, hoặc testosterone 17β-propanoate, là một steroid androstane tổng hợp và là một dẫn xuất của testosterone.^[15][16] Nó là một este androgen; Cụ thể, nó là C17β propionate (propanoate) este của testosterone.^[15][16]

Lịch sử

Este testosterone được tổng hợp lần đầu tiên vào năm 1936 và được phát hiện là có hiệu lực cải thiện đáng kể so với testosterone.^[10] Trong số các este được tổng hợp, testosterone propionate là mạnh nhất và vì lý do này, đã được chọn để phát triển hơn nữa, sau đó được bán trên thị trường.^[10] Testosterone propionate được giới thiệu vào năm 1937 bởi Schering AG ở Đức dưới tên thương hiệu Testoviron.^[4] Nó là ester đầu tiên của testosterone được giới thiệu,^[3] và là dạng testosterone chính được sử dụng y tế trước năm 1960.^[4] Vào những năm 1950, các este testosterone tác dụng dài hơn như testosterone enanthate và testosterone cypionate đã được giới thiệu và thay thế testosterone propionate.^[3] Mặc dù ngày nay hiếm khi được sử dụng do thời gian ngắn,^[11] testosterone propionate vẫn có sẵn về mặt y tế.^[4]

Xã hội và văn hoá

Tên gốc

Testosterone propionate là tên chung của thuốc và USAN và BAN của nó.^{[15][16][17][18]} Nó cũng đã được gọi là testosterone propanoate hoặc propionyltestosterone.^{[15][16][17][18]}

Tên biệt dược

Testosterone propionate đang hoặc đã được bán trên thị trường dưới nhiều tên biệt dược, bao gồm, trong số nhiều loại khác:^{[15][16][17][18]}

• Agrovirin
• Andronate
• Andrusol-P
• Anertan ^[13]
• Masenate
• Neo-Hombreol
• Oreton
• Perandren
• Synandrol
• Testoviron

Tính khả dụng

Testosterone propionate dường như không còn có sẵn ở Hoa Kỳ.^[19]

Tình trạng pháp lý

Testosterone propionate, cùng với AAS khác, là chất được kiểm soát theo lịch III ở Hoa Kỳ theo Đạo luật về các chất bị kiểm soát và là chất được kiểm soát theo lịch IV ở Canada theo Đạo luật về Thuốc và Chất được Kiểm soát.^[20][21]

Tham khảo

1. ^ Eberhard Nieschlag; Hermann M. Behre; Susan Nieschlag (13 tháng 1 năm 2010). Andrology: Male Reproductive Health and Dysfunction. Springer Science & Business Media. tr. 441–446. ISBN 978-3-540-78355-8.
2. ^ Behre HM, Abshagen K, Oettel M, Hübler D, Nieschlag E (1999). “Intramuscular injection of testosterone undecanoate for the treatment of male hypogonadism: phase I studies”. Eur. J. Endocrinol. 140 (5): 414–9. CiteSeerX 10.1.1.503.1752. doi:10.1530/eje.0.1400414. PMID 10229906.
3. ^ Eberhard Nieschlag; Hermann M. Behre; Susan Nieschlag (26 tháng 7 năm 2012). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution. Cambridge University Press. tr. 9, 315–. ISBN 978-1-107-01290-5.
4. ^ William Llewellyn (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. tr. 357–361, 413, 426, 607. ISBN 978-0-9828280-1-4.
5. Bolour S, Braunstein G (2005). “Testosterone therapy in women: a review”. Int. J. Impot. Res. 17 (5): 399–408. doi:10.1038/sj.ijir.3901334. PMID 15889125.
6. ^ Kenneth L. Becker (2001). Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. tr. 1185, 1187. ISBN 978-0-7817-1750-2.
7. Anita H. Payne; Matthew P. Hardy (28 tháng 10 năm 2007). The Leydig Cell in Health and Disease. Springer Science & Business Media. tr. 423–. ISBN 978-1-59745-453-7.
8. Kicman AT (2008). “Pharmacology of anabolic steroids”. Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
9. Santoro N, Braunstein GD, Butts CL, Martin KA, McDermott M, Pinkerton JV (2016). “Compounded Bioidentical Hormones in Endocrinology Practice: An Endocrine Society Scientific Statement”. J. Clin. Endocrinol. Metab. 101 (4): 1318–43. doi:10.1210/jc.2016-1271. PMID 27032319.
10. ^ Korenchevsky V, Dennison M, Eldridge M (1937). “The prolonged treatment of castrated and ovariectomized rats with testosterone propionate”. Biochem. J. 31 (3): 475–85. doi:10.1042/bj0310475. PMC 1266958. PMID 16746360.
11. ^ Christopher R. Chapple; William D. Steers (10 tháng 5 năm 2011). Practical Urology: Essential Principles and Practice: Essential Principles and Practice. Springer Science & Business Media. tr. 228–. ISBN 978-1-84882-034-0.
12. http://adisinsight.springer.com/drugs/800013172
13. ^ Heinrich Kahr (8 tháng 3 năm 2013). Konservative Therapie der Frauenkrankheiten: Anzeigen, Grenzen und Methoden Einschliesslich der Rezeptur. Springer-Verlag. tr. 21–. ISBN 978-3-7091-5694-0.
14. Yeung SJ, Escalante CP, Gagel RF (2009). Medical Care of Cancer Patients. PMPH-USA. tr. 247–. ISBN 978-1-60795-008-0.
15. ^ J. Elks (14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 641–642. ISBN 978-1-4757-2085-3.
16. ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. tháng 1 năm 2000. tr. 1002–1004. ISBN 978-3-88763-075-1.
17. ^ I.K. Morton; Judith M. Hall (6 tháng 12 năm 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. ISBN 978-94-011-4439-1.
18. ^ “Testosterone”.
19. “Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products”. United States Food and Drug Administration. Truy cập ngày 16 tháng 11 năm 2016.
20. Steven B. Karch, MD, FFFLM (21 tháng 12 năm 2006). Drug Abuse Handbook, Second Edition. CRC Press. tr. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8.
21. Linda Lane Lilley; Julie S. Snyder; Shelly Rainforth Collins (5 tháng 8 năm 2016). Pharmacology for Canadian Health Care Practice. Elsevier Health Sciences. tr. 50–. ISBN 978-1-77172-066-3.

Liên kết ngoài