Acid myristoleic

Acid myristoleic
Tên khác	Acid 9-Tetradecenoic Acid 9-cis-Tetradecenoic Acid cis-Δ^9-Tetradecenoic Acid Myristolenic Acid Oleomyristic
Nhận dạng
Số CAS	544-64-9
PubChem	5281119
ChEBI	27781
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O=C(O)CCCCCCC\C=C/CCCC
InChI	đầy đủ 1/C14H26O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h5-6H,2-4,7-13H2,1H3,(H,15,16)/b6-5-
Thuộc tính
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Acid myristoleic là một loại acid béo không bão hòa đơn, trong đó liên kết đôi ở vị trí 9-10 và có cấu hình Z.^[1] Loại chất này được chú ý vì tác dụng dinh dưỡng và có khả năng điều trị một số bệnh ở người.

Danh xưng khác

Acid myristôlêic trong hoá học có nhiều tên đồng nghĩa:^[2]

• Acid 9-Tetradecenoic
• Acid (Z)-Tetradec-9-enoic
• 544-64-9
• Acid Cis-9-tetradecenoic
• Acid 9-Tetradecenoic
• Acid (Z)-Tetradec-9-enoic
• 544-64-9
• Acid cis-9-tetradecenoic
• Acid 9Z-tetradecenoic
• Acid (9Z)-tetradec-9-enoic
• Acid 9-Tetradecenoic, (9Z)-
• Acid (9Z)-Tetradecenoic
• Acid 9-Tetradecenoic, (Z)-

Tổng quan

Acid myristôlêic thuộc loại acid béo không bão hòa đơn, omega-5 (ω-5), được tạo ra trong quá trình sinh tổng hợp axit myristic. Một trong những nguồn chính của acid béo này là dầu hạt từ thực vật thuộc họ Nhục đậu khấu (Myristicaceae). Nó cũng bao gồm 1,89% chất béo từ quả của loài sầu riêng Durio graveolens.

Phân tử acid myristoleic có 14 nguyên tử cacbon, nên được xếp vào nhóm acid béo chuỗi dài (LCA, từ 14 đến 18 nguyên tử cacbon).

• Acid myristôlêic ban đầu đã được phân lập từ loài Serenoa repens (thuộc họ Cau), sau đó được chú ý do có ích lợi nhất định, nhưng lại có thể gây độc cho tế bào vì có thể kích thích quá trình tế bào chết rụng (apoptosis) với vai trò là chất gây cảm ứng, chuyển hóa thực vật và chất ức chế EC 3.1.1.1 (carboxylesterase).
• Độc tính tế bào của loại axit này có thể được sử dụng để điều trị ung thư tuyến tiền liệt LNCaP.^[3][4]
• Trong cơ thể người, nó được sinh tổng hợp từ acid myristic nhờ xúc tác của enzym Stearoyl-CoA desaturase-1, nhưng nó không phổ biến trong tự nhiên.^[5]
• Một trong những nguồn chính cung cấp loại acid béo này - ngoài cây Serenoa repens - là dầu ép từ hạt của các cây họ Myristicaceae (Nhục đậu khấu), bao gồm tới 30% dầu trong một số loài.^[6] Loại acid béo này chiếm 1,89% chất béo từ quả của một loài cẩm quỳ là Durio graveolens.^[7]

Thuộc tính hoá học

PubChem CID:	5281119

Công thức tổng quát: C₁₄H₂₆O₂.

Khối lượng phân tử: 226.355 g/mol.

Loại acid tetradecenoic có chuỗi dài, chiếm khoảng 0,3 - 0,7% tổng thành phần acid béo của triglyxêrit trong mô mỡ ở người. (PMID 10393134).

Một số thuộc tính khác^[1]

Tên thuộc tính	Giá trị
XLogP3	5.1
Số liên kết hydro cho (Hydrogen Bond Donor Count)	1
Số liên kết hydro nhận (Hydrogen Bond Acceptor Count)	2
Số liên kết có thể xoay (Rotatable Bond Count)	11
Khối lượng phân tử chính xác (Exact Mass)	226.19328 g/mol
Khối lượng của đồng vị đơn (Monoisotopic Mass)	226.19328 g/mol
Diện tích vùng cấu trúc (Topological Polar Surface Area)	37.3 A^2
Số nguyên tử nặng (Heavy Atom Count)	16
Độ phức (Complexity)	185
Defined Bond Stereocenter Count	1
Covalently-Bonded Unit Count	1
Compound Is Canonicalized	Có

Nguồn cung cấp cho người

Trong cơ thể động vật, nó ở dạng este glycerol tại các mô mỡ. Một số loài thực vật cho dầu thuộc họ Cau, Nhục đậu khấu,... cũng có, nhưng thực tế là không ăn được và ở dạng axit myristic. Nó không được tìm thấy trong ngũ cốc và các loại đậu và trái cây.

Trong thịt gia súc và gia cầm, nó có nhiều nhất trong phần ức của vật nuôi trưởng thành (khoảng 0,32 g / 100 g) ở ngựa, gà và gà tây, có nhiều trong mỡ cá voi, mỡ rùa. Nó hoàn toàn không có trong mỡ lợn và thịt lợn, trong trứng gia cầm và trong hầu hết các loài cá (trừ cá tầm có rất ít). Trong các sản phẩm sữa, nó có một lượng rất nhỏ trong sữa tươi và sữa chua; còn bơ chế từ sữa bò lại chứa hàm lượng khá cao (1,14 g / 100 g), nhưng không có trong bơ thực vật.^[8]

Chú thích và Tham khảo

1. ^ “Myristoleic acid”.
2. “Showing metabocard for Myristoleic acid (HMDB0002000)”.
3. Iguchi, K; Okumura, N; Usui, S; Sajiki, H; Hirota, K; Hirano, K (tháng 4 năm 2001). “Myristoleic acid, a cytotoxic component in the extract from Serenoa repens, induces apoptosis and necrosis in human prostatic LNCaP cells”. The Prostate. 47 (1): 59–65. doi:10.1002/pros.1047. PMID 11304730.
4. Petrisor Geavlete, Razvan Multescu & Bogdan Geavlete. “Serenoa repens extract in the treatment of benign prostatic hyperplasia”.
5. Myristoleic acid Lưu trữ 2012-03-17 tại Wayback Machine at Lipomics.com
6. Monoenoic acids Lưu trữ 2012-10-23 tại Wayback Machine at CyberLipid.org
7. Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). “Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah” [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (bằng tiếng Mã Lai). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. Truy cập ngày 28 tháng 11 năm 2017.
8. “MYRISTOLEIC ACID: STRUCTURE, PROPERTIES, SOURCES”.