Son entrée, en 1958, aux éditions Gallimard marque le début du travail d’édition qui fera évoluer l’image traditionnelle de la maison[3], notamment en redessinant le logo NRF et en remplaçant la mention Librairie Gallimard par la seule marque Gallimard[4]. Robert Massin produit notamment des maquettes pour des collections de poésie et de théâtre avec une approche typographique non conventionnelle, où mots et images sont mis en scène de manière dynamique afin d’améliorer la compréhension du texte[5]. Quelques-unes de ses œuvres les plus remarquables sont Exercices de style (1963) et Cent Mille Milliards de Poèmes (1961) de Raymond Queneau puis, La Cantatrice chauve (1964) d’Eugène Ionesco. L’interprétation typographique par Massin de La Cantatrice Chauve fait le tour du monde en multiples traductions et adaptations, et cette monographie offre une enquête fouillée de sa genèse, notes, brouillons, planches de contacts et contrats à l’appui.
Ce succès porte Robert Massin à d’autres projets, comme la mise en page de Délire à deux (1966) d’Eugène Ionesco, cette fois sans personnages et d’inspiration plus libre, confinant parfois à l’illisibilité[6]. En 1971, lorsque Claude Gallimard lance sa propre collection de livres de poche, les « Folio », c’est Massin qui donne le ton pour la couverture : fond blanc, titre au fer et appel systématique à un illustrateur. De la même façon, c’est lui qui avait présidé en 1966 à la conception de la maquette de la collection « Poche Poésie ». En 1977, c'est encore lui qui mène le lancement et la charte de la collection « L’Imaginaire »[7].
Robert Massin prend ensuite la direction d’Hachette-Réalités, puis devient directeur de collection aux éditions Denoël en 1981. Il crée une ligne graphique pour les collections de romans français et étrangers d’Albin Michel avant de travailler pour les éditions Robert Laffont et les éditions La Nuée bleue.
En 2006, il crée l’association Typographies expressives qui a pour objet la promotion d’ouvrages exploitant graphiquement les rapports qui peuvent exister entre la voix humaine (ou la musique) et la typographie, en mettant en pratique la théorie des correspondances entre les sons et les couleurs.
Victime d’un hématome cérébral, Robert Massin meurt le à Paris à l’âge de 94 ans[8].
La Lettre et l'Image. La figuration dans l'alphabet latin du VIIIe siècle à nos jours, avec une préface de Raymond Queneau, Gallimard (1970), nouvelle édition modifiée et augmentée d'un commentaire de Roland Barthes en (1993)
↑Jan Baetens, « Deux typographes, deux typographies : Massin et Patrice Hamel », Communication & Langages, vol. 96, no 1, , p. 63–75 (DOI10.3406/colan.1993.2436, lire en ligne, consulté le ).
Catherine Cuzin, Aventuriers du temps, collection « Plumes décoratives », éditions TheBookEdition.com (autopublication), 2012 Massin, entouré de vingt-sept autres personnalités, y exprime ses impressions sur le temps qui passe.
(en) Laetitia Wolff, Massin, Londres/Paris, Phaidon Press, , 208 p. (ISBN978-0-7148-4811-2, présentation en ligne)Monographie exhaustive, riche en iconographie et documents de travail, disponible en français et en anglais.
Plusieurs thèses lui ont été consacrées, la plus importante à l'université de Sienne : Valentina Manchia Il calice d'oro e il calice di cristallo.(...) la typographie expressive et les interprétations typographiques de Massin.