Quinta di sei fratelli, Jan Maxwell era la figlia del giudice Ralph B. Maxwell e dell'avvocato Elizabeth Fargusson Maxwell. Dopo aver interrotto gli studi di recitazione alla Minnesota State University Moorhead prima della laurea, Jan Maxwell si trasferì a New York per sfondare come attrice.[1] Nel 1981 si unì al quinto tour statunitense di Annie, per poi tornare a New York: gli inizi della carriera furono altalenanti e per alcuni periodi lavorava come lettrice di copioni e sceneggiatrice, otlre a recitare con i Paper Bag Players, una compagnia teatrale che portava in scena spettacoli per bambini.[2]
Nel 1990 debuttò a Broadway quando sostituì Dee Hoty nel musical di Cy ColemanCity of Angels, in cui recitava nel duplice ruolo di Alaura Kingsley e Carla Haywood.[3] Nel 1991 recitò ad East Haven nella produzione della Goodspeed Opera House di Here's Love, mentre l'anno successivo tornò a Broadway nel ruolo della protagonista di Dancing at Lughnasa. Dopo aver lavorato nell'Off Broadway nel musical Inside Out (1994) e nel dramma The Professional (1995), tornò a Broadway nel 1997 in un acclamato revival di Casa di bambola con Janet McTeer nel ruolo di Nora.[4] L'anno successivo era di nuovo a Broadway nel musical The Sound of Music, in cui interpretava la baronessa Elsa von Schraeder, a cui seguì nel 2000 la commedia di Neil SimonThe Dinner Party.[5]
Due anni dopo recitò nel dramma politico City of Conversation al Lincoln Center, per cui fu candidata al Drama League Award e ottenne la sua decima candidatura al Drama Desk Award.[12] Nel 2015 interpretò la pittrice Galacta nel dramma di Howard Barker Scenes From an Execution, in cartellone all'Atlantic Stage 2 di Chelsea; Maxwell aveva già ricoperto il ruolo nel 2008, in una performance che le valse una candidatura al Drama Desk Award.[13] Al termine delle repliche annunciò il ritiro dalle scene teatrali e si dedicò esclusivamente ad alcuni progetti televisivi.[14]
Nel 2006 le fu diagnositcato il cancro al seno, una malattia che le si ripresentò nel 2013 in forma metastatica. Dopo una battaglia di cinque anni contro il cancro morì nel 2018 per la malattia leptomeningea causatele dal tumore.[15][16]
Honor and the River, di Anton Dudley, regia di Ken Rus Schmoll. Public Theater di New York (2004)
Chitty, Chitty, Bang, Bang, libretto di Jeremy Sams, colonna sonora di Richard M. Sherman e Robert B. Sherman, regia di Adrian Noble. Hilton Theatre di Broadway (2005)
Coram Boy, libretto di Helen Edmundson, colonna sonora di George Frideric Handel e Adrian Sutton, regia di Melly Still, con Uzo Aduba. Imperial Theatre di Broadway (2007)
Substitution, di Anton Dudley, regia di Katherine Kovner. SoHo Playhouse di New York (2008)
Scenes from an Execution, di Howard Barker, regia di Richard Romagnoli. Potomac Theatre Project di New York (2008)
To Be or Not To Be, di Nick Whitby, regia di Casey Nicholaw. Samuel J. Friedman di Broadway (2009)
The Royal Family, di Edna Ferber e George S. Kaufman, regia di Doug Hughes. Samuel J. Friedman di Broadway (2009)
Wings, di Arthur Kopit, regia di John Doyle. Second Stage Theatre di New York (2010)